1971年9月13日，林帥帶著妻兒從山海關登機，由于出發倉促，機務人員并未全部上機，飛機強行起飛之后，有人請示毛主席要不要攔截，毛主席沒有下令攔截，沒想到飛機卻墜毀在蒙古國的大漠之中。

對于林帥的出逃，毛主席看似不在意，實際上這件事對毛主席影響很大，據毛主席的警衛隊長陳長江回憶，在林帥出逃后的半個月里，毛主席面色沉重心情不好，還大病了一場，多年的培養付之東流豈能不心痛。

更令人沒想到的是，林帥葬身國外，就連在臺灣的蔣介石也為他悲愴落淚了，不過蔣介石落淚并非是懷念師生之誼，而是另有隱情。蔣介石早在60年代的時候就公開說過：“我不相信林彪這個人會忠于毛澤東。”

當時許多人還以為是蔣介石生氣隨口一說，后來蔣介石的秘書陶希圣就此事專門問了蔣介石，陶希圣和林帥是黃岡同鄉，蔣介石對陶希圣說：“你查一查1945年的檔案就知道了。”

蔣介石和林帥的相識始于黃埔軍校，當時蔣介石是黃埔校長，林帥是第四期的學員，由于林帥沉默寡言，在學員之中顯得平平無奇。在一次戰術課上，教官要求學員分析戰斗案例惠州攻堅戰。

當時蔣介石正在教室內旁聽，惠州攻堅戰是蔣介石指揮的，就有意想聽一聽學生的評價。林帥上臺分析時顯得有些害羞扭捏，不過他在黑板上的畫圖很標準，蔣介石覺得他還不錯，隨后就特地找他進行了談話。

蔣介石在黃埔有私下找學生談話的習慣，以此發現和培養忠于自己的學生，他和林彪談話也是為了這個目的。不過在談話時林帥少言寡語，也不主動表態，不過這樣的性格反倒引起了蔣介石的重視。

談話期間蔣介石因有事突然離開，這讓林帥感覺受辱。不過后來蔣介石又第二次和林帥進行了談話，并許諾把他安排到司令部任職。可是后來蔣介石并沒有兌現諾言，這讓林帥很不高興。

在之后的多年里，林帥展現出了驚人的軍事才能，尤其是在平型關大捷之后，蔣介石萌生了拉攏林帥的想法。1941年，林帥病愈從蘇聯回延安，途經西安國民黨的地盤時，蔣介石特地叮囑盛宴款待林帥。

這次的款待讓林帥很滿意，也為后來的事埋下了伏筆。在1945年抗戰勝利之后，林帥為國共談判打前站到了重慶，面見蔣介石時林帥口口聲聲喊“校長”，后來蔣介石安排心腹鄭介民和林帥見面詳談了幾個小時。

不過當時蔣介石不敢輕易相信林帥，鄭介民和林帥的談話也就被密封了。直到后來林帥葬身國外之后，蔣介石才傷心地對陶希圣說：“可惜當初不相信林而不敢建立這條內線。”

此后隨著中美關系緩和，蔣介石深感“反攻大陸”成為了一個遙不可及的夢想。與其說蔣介石為林帥悲愴，不如說他是深感“反攻”無望而心痛。1975年4月5日，蔣介石在臺北病逝，一個時代結束了。