繁昌位于安徽蕪湖，這里山地縱橫，平原稀少，繁昌城以東，是一片河水灘涂，北面地形開闊，西南地形隱蔽復雜，便于鉗制和打擊敵人，成為新四軍軍部重要的屏障。

1939年初，日軍為鞏固其對占領區的統治，確保長江交通，急欲奪取繁昌作為前進陣地，遂連續對繁昌地區進行頻繁掃蕩。

日軍的軍事行動，不僅威脅新四軍軍部地云嶺，更威脅到第三戰區總部地屯溪，為了保住繁昌，以破壞和威脅敵人的長江交通運輸，策應青陽、銅陵、宣城等地友軍作戰，新四軍軍部決定以譚震林同志指揮的三支隊為主力投入戰斗，堅決打擊敵人，徹底粉碎敵人的“掃蕩”計劃。

1939年11月，第一次長沙會戰結束，中國軍隊以極其慘重的代價，取得了長沙保衛戰的勝利，阻擋了日軍南進的步伐。敗退的日軍，擔心遭到東線部隊的反擊，同時為解除長江交通運輸的威脅，再次向繁昌城發起進攻。

11月8日，日軍第15師團川島警備部隊五六百人，由峨橋、三山鎮、橫山橋出發，分3路向繁昌城發起攻擊。新四軍為避免與日軍正面決戰，以小部隊正面鉗制敵人，扼守山頭。另一部分分散活動，對日軍進行襲擾，主力則占領有利的地形，尋找戰機，打擊日軍的側翼。

8日午前9時，日軍借住強大的炮火掩護，逼近繁昌城，新四軍外圍守軍，被日軍包圍，沒有重武器，新四軍就依靠短兵火力頑強抗擊，經過數次反復沖鋒，終于將日軍擊退。

第一次攻擊繁昌城失敗，日軍將原因歸咎為進攻方向選擇失誤，稍作休整，遂于14日，卷土重來。

這次擔任主力的是15師團石谷聯隊，日軍調整了進攻方向，打算先奪取赤灘，威脅我后方，以孤立繁昌，為整個皖南掃蕩作準備。新四軍第3支隊第5團獲知消息，提早在梅沖做了部署，石谷聯隊剛來到河邊，就遭到新四軍的打擊附近與敵交火，日軍受到鉗制，無法渡河，便迅速西北的九龍石、烏龜山高地，于是雙方在九龍石高地和烏龜山附近展開激烈的陣地爭奪戰斗。

11點，日軍的增援部隊約200人趕到，迅速投入戰斗，企圖包圍新四軍在烏龜山的陣地，被新四軍組織的刺刀隊擊退，下午2時，日軍第二批增援部隊400余人趕到，向新四軍右翼包抄，與新四軍展開激戰，傷亡慘重，8日晚上，眼見任務無法完成，日軍也無力再發起猛攻，遂交替掩護，秘密退出戰斗，第一次繁昌保衛戰歷時22小時，日軍增援兵力達1200余人，結果損兵折將，川島指揮官被擊斃，傷亡300余，日軍被迫折回原據點。

日軍兩次進攻繁昌城受挫，不敢大意，決定傾盡全力，出動駐荻港、鐵礦山的日軍2000余人，第三次攻打繁昌。。

21日早上，日軍兵分五路，攻擊前進，再次來到繁昌附近，下午3點，日軍集中優勢兵力，一舉擊潰新四軍在峨頭山的守軍。為保住繁昌，新四軍不得不組織敢死隊，背著炸藥沖向峨頭山，重新奪回陣地。

由于日軍兵力較大，來勢兇猛，新四軍指戰員為減少傷亡，決定避開日軍的鋒芒，以運動防御，疲勞、消耗敵人，放日軍進繁昌城，新四軍只以主力死守峨頭山，確保入城之日軍處于峨頭山火力威脅之下，再伺機殲滅敵人。

22日，刮起了狂風暴雨，天昏地暗，新四軍主力趁機出動，將繁昌城及其周邊的據點重重包圍，并不時向城中日軍發起沖擊。

日軍死守孤城，糧盡彈絕，恐慌不安，堅持了一個晚上，便開始突圍。峨山頭上的守軍傾盡火力，壓制敵人，并組織突擊部隊向突圍之敵攻擊，日軍損失慘重，倉惶逃竄。

新四軍第3支隊在繁昌連續打破敵人5次大的進犯，有力地打擊了日軍的猖狂氣焰，勝利地守住了皖南抗日陣地，而且對國民黨軍沿江作戰提供了有力的支持和配合。