紅軍時(shí)期，杜平在中央紅軍任職，擔(dān)任過(guò)紅一軍團(tuán)衛(wèi)生部政委和無(wú)線電隊(duì)政委等職，跟隨部隊(duì)參加了第一次至第五次反圍剿作戰(zhàn)和長(zhǎng)征。這一時(shí)期，許世友在紅四方面軍工作，跟隨部隊(duì)先后在鄂豫皖根據(jù)地和川陜蘇區(qū)與敵人作戰(zhàn)，累積戰(zhàn)功升任紅4軍軍長(zhǎng)。由于在不同的方面軍任職，這一時(shí)期二人并沒(méi)有交集。

1935年6月，長(zhǎng)征中的中央紅軍在懋功和紅四方面軍勝利會(huì)師。當(dāng)時(shí)許世友是軍級(jí)干部，杜平是無(wú)線點(diǎn)隊(duì)的政委，雖然這個(gè)崗位很重要，但職務(wù)上和許世友差了不少。因此兩軍會(huì)師的時(shí)候，杜平和許世友可能連一面之緣都沒(méi)有。草地分兵之后，杜平跟隨毛主席北上，許世友跟隨張國(guó)燾南下。

百丈關(guān)決戰(zhàn)失利后，紅四方面軍被迫北上，到達(dá)陜北后許世友進(jìn)入抗大學(xué)習(xí)，此時(shí)杜平已經(jīng)出任了紅30軍政治部主任。后來(lái)“批張運(yùn)動(dòng)”擴(kuò)大化，一些四方面軍的干部也受到了波及。許世友一時(shí)想不通，準(zhǔn)備拖槍出走，到四川找老部下打游擊。他也因此受到了開(kāi)除黨籍8個(gè)月的處分。

不久后抗日戰(zhàn)爭(zhēng)全面爆發(fā)，杜平和許世友都進(jìn)入八路軍129師任職。杜平先是擔(dān)任129師留守處副主任，后來(lái)又進(jìn)入八路軍留守兵團(tuán)任職，擔(dān)任過(guò)警備第三團(tuán)政委和警備第一旅副政委。

許世友進(jìn)入129師后先是擔(dān)任386旅的副旅長(zhǎng)，給老首長(zhǎng)陳賡當(dāng)副手。后來(lái)他被毛主席派到膠東獨(dú)當(dāng)一面，期間率部多次和日偽軍作戰(zhàn)，成績(jī)很大，毛主席稱他“打紅了膠東半邊天”。

八路軍時(shí)期，杜平和許世友雖然都在129師工作過(guò)一段時(shí)間，但當(dāng)時(shí)杜平主要在后方任職，許世友則在前線殺敵，因此二人的交集也比較有限。抗戰(zhàn)勝利后，杜平進(jìn)入東北工作，擔(dān)任過(guò)東北民主聯(lián)軍政治部秘書(shū)長(zhǎng)和四野政治部組織部長(zhǎng)，期間跟隨部隊(duì)參加了遼沈戰(zhàn)役、平津戰(zhàn)役和衡寶戰(zhàn)役。

這一時(shí)期，許世友在華野任職，擔(dān)任過(guò)9縱司令和山東兵團(tuán)司令，在陳毅和粟裕的指揮下參加了萊蕪戰(zhàn)役、孟良崮戰(zhàn)役、膠東保衛(wèi)戰(zhàn)和濟(jì)南戰(zhàn)役等許多重要的戰(zhàn)役和戰(zhàn)斗。華野改稱三野后，他出任山東軍區(qū)司令員，因傷缺席了淮海戰(zhàn)役和渡江戰(zhàn)役。

整個(gè)解放戰(zhàn)爭(zhēng)期間，杜平和許世友在不同的野戰(zhàn)軍任職，因此二人之間也沒(méi)有什么交集。抗美援朝戰(zhàn)爭(zhēng)爆發(fā)后，杜平出任志愿軍政治部主任，參加了第一至第五次戰(zhàn)役和停戰(zhàn)談判，為抗美援朝戰(zhàn)爭(zhēng)的勝利作出了重要貢獻(xiàn)。

許世友也參加了抗美援朝戰(zhàn)爭(zhēng)，但進(jìn)入朝鮮戰(zhàn)場(chǎng)的時(shí)間比較晚。1953年他出任志愿軍第三兵團(tuán)司令，率部參加了夏季反擊作戰(zhàn)。當(dāng)時(shí)杜平是志愿軍政治部主任，在朝鮮戰(zhàn)場(chǎng)上，二人才有了交集。

1954年，杜平和許世友雙雙從朝鮮回國(guó)，杜平出任東北軍區(qū)政治部主任，許世友出任華東軍區(qū)第二副司令，不久后還擔(dān)任了解放軍副總參謀長(zhǎng)。1955年大授銜的時(shí)候，許世友被授予了上將軍銜。擔(dān)任過(guò)志愿軍政治部主任的杜平，由于紅軍時(shí)期的資歷稍淺，最終被授予了中將軍銜。

1955年，許世友出任南京軍區(qū)司令員，在這個(gè)崗位上，他干了18年，期間先后和7位政委做過(guò)搭檔，合作時(shí)間最長(zhǎng)也最默契的當(dāng)屬杜平。許世友是練武的出身，性格粗獷，脾氣也大，杜平和他搭檔了10年卻從未紅過(guò)臉，這是很不容易的。

1988年12月6日這天，杜平迎來(lái)了自己的80歲生日。不少老戰(zhàn)友趕來(lái)祝賀，閑談的時(shí)候，有人問(wèn)杜平，他為何能和許世友搭檔10年從不紅臉。杜平笑著回答說(shuō)：“我有對(duì)付他的絕招。”

隨后杜平給老戰(zhàn)友們做了解釋，他說(shuō)自己和許世友雖然都是南京軍區(qū)的主官，但一直都是把許世友當(dāng)成上級(jí)來(lái)看待。許世友是戰(zhàn)將出身，又是軍事主官，因此軍區(qū)軍事上的事情，杜平很少插手。軍事之外的部分，只要不違背原則，杜平也很少和許世友爭(zhēng)論。

杜平的兒子后來(lái)曾說(shuō)父親多次和自己說(shuō)過(guò)：領(lǐng)導(dǎo)班子只能有一個(gè)核心，如果兩個(gè)人都要當(dāng)核心，工作就搞不好。杜平和許世友相處的模式，和亮劍中趙剛與李云龍頗為相似。這不是遷就和忍讓，更不是委曲求全，而是一種很高明的相處藝術(shù)。

二人搭檔期間，許世友對(duì)杜平也十分尊重，許多工作開(kāi)展前都要征求一下政委的意見(jiàn)。二人之間，形成了很好的互補(bǔ)，也結(jié)下了深厚的友情。1983年冬季，八大軍區(qū)司令員對(duì)調(diào)，杜平親自陪同許世友上任，足見(jiàn)二人之間的情誼之深。