北京時間5月9日，ATP1000羅馬大師賽第二輪，持外卡參賽的本土球員帕薩羅對陣14號種子迪米特洛夫。最終，帕薩羅以7-5、6-3直落兩盤爆冷擊敗迪米特洛夫，職業生涯首次在紅土大師賽擊敗TOP20選手，并連續兩年躋身賽會32強。

比賽開始，迪米特洛夫憑借豐富的紅土經驗迅速掌控節奏。首局他通過正手大角度調動和精準發球直得輕松保發，隨后在帕薩羅的發球局中連續施壓，逼出兩個破發點。然而，24歲的意大利小將展現出極強的心理素質，通過發球上網和正手直線制勝分化解危機，艱難保發至1-1平。第三局成為首盤轉折點——迪米特洛夫在40-0領先的情況下連丟五分，被帕薩羅抓住二發偏軟的機會完成破發。但保加利亞人迅速調整，第四局以一記反手穿越球回破成功，雙方重回均勢。此后六局，兩人展開底線拉鋸戰，比分交替上升至5-5平。關鍵的第11局，帕薩羅在0-30落后時連得四分，以一記正手inside-out制勝分完成關鍵破發。發球勝盤局中，他頂住迪米特洛夫的瘋狂反撲，通過高壓球和ACE球兌現盤點，7-5先下一城。

第二盤開局，帕薩羅延續首盤末段的火熱手感。首局他通過連續正手進攻逼出破發點，并抓住迪米特洛夫反手位失誤完成破發，2-0領先。落后的保加利亞人試圖通過上網戰術扭轉局勢，但帕薩羅以精準的挑高球和穿越球化解危機，第三局艱難保發后將比分擴大至3-0。第四局，迪米特洛夫在40-15領先的情況下連丟四分，被帕薩羅再次破發。盡管他在第五局通過發球直得和網前截擊完成回破，但第六局意大利小將實現二次破發，5-1進入發球勝賽局。盡管迪米特洛夫在第七局頑強保發，但帕薩羅在第八局以一記發球直得和正手制勝分鎖定勝局，6-3再下一盤。

這場勝利是帕薩羅職業生涯第三次擊敗TOP20選手，也是他首次在紅土大師賽戰勝種子球員。連續兩年躋身賽會32強，接下來他將對陣卡恰諾夫與布魯查加的勝者。