1949年春天之后，國民黨已經開始迅速敗亡，戰場上節節敗退，蔣介石不得不考慮退路，一邊死鴨子嘴硬，喊著抵抗到底，一邊腳底抹油，跑到了臺灣。

雖然逃到了孤島上，但是蔣介石心有不甘，一心想著東山再起。之前，他曾與宋美齡商量逃亡海外，伺機再殺回來，宋美齡卻倦怠了，只想安逸度過余生。

蔣介石眼看宋美齡指望不上，也就不再逃亡海外，而是從心腹推薦的西南、海南、臺灣三個地方中物色合適的逃亡之地。

西南地區的重慶是祖國的后方，是蔣介石曾經住過的地方。該地區發展良好，地形崎嶇，易于防御，但難以攻擊。蔣介石想等到合適的時機再發動反擊，這可能有其固有的優勢。

然而，從地理上講，我軍不可能允許另一個政權在內陸存在，而且西南角離中心太近，隨時都有被攻擊的可能性。因此，國民黨拒絕了這一提議。

瓊州海峽將海南島與大陸隔開，可以作為抵抗我軍追擊的有效天然屏障。然而，盡管海南島與大陸隔著一條海峽，但如果大陸真的進攻，這條海峽可能太淺了。

此外，我軍可以完全向南移動，包圍周圍的島嶼。這樣，被包圍的海南將無法長期維持，甚至可能比西南部更難防御。

因此，蔣介石在助手的分析下，選擇臺灣島作為他的最后歸宿。當時蔣介石還在猶豫，但浙江大學張其昀教授與他進行了長時間的討論，這使蔣介石下定決心逃往臺灣島。

因為臺灣海峽的距離比較遠，海域也很寬。當時我軍的空軍和海軍在攻擊臺灣沒有優勢，所以這是蔣介石當時前往臺灣的最重要原因，而且臺灣島適合動植物生長，資源比較豐富，農作物完全可以自給自足。即使你空手而去，也沒有人會餓死。

更重要的是，海灣島位于西太平洋通道，是美國在亞太地區部署軍事防御的重要地區。如果撤退到這里，尋求美國的幫助也將是有益的。所以當時臺灣島是蔣介石最后的救命稻草。

一九四五年日本投降時，國民黨收復了日本對臺灣的統治權。當時蔣介石派與自己私交甚好的陳儀前去管理臺灣。當時的陳儀是軍事委員會委員、二十五集團軍總司令，是一個地地道道的軍人。

蔣介石敢于將管理臺灣的重任交給他，一個重要的原因是他太了解陳儀了。那時候的臺灣，被日本人殖民統治了近半個世紀，島內有很多親日分子，許多民眾也早已習慣了被奴役的生活。陳儀到了之后，獨裁與專制的作風，反而讓親日分子不習慣了。

另外，受二戰后經濟形勢影響，臺灣通貨膨脹厲害，民眾生活水平下降。種種因素疊加起來，導致國民黨與臺灣民眾之間關系緊張，軍民之間不斷爆發沖突，局勢逐漸失控，1947年發生了“二二八事件”。

面對失控的局面，陳儀毫無辦法，只得求助南京。蔣介石為此對陳儀大失所望，將其撤職，守島的初代掌權人陳儀就此落幕，陳儀1948年任浙江省政府主席。1949年蔣介石“引退”后，陳儀因人民解放軍兵臨長江，策動湯恩伯反蔣，事敗后解職遭囚。1950年在臺北以“通敵叛國罪”被槍決，享年67歲。

蔣介石從戰場上抽調兵力平息了亂局。之后，蔣介石將臺灣行政區撤銷，改成了臺灣省政府，派魏道明前去管理。魏道明不是行伍出身，曾長期擔任民國政府的南京市市長，擅長立法、政治和經濟。

他一到臺灣，就掄起三板斧，燒起“三把火”。一是大力解決民生問題，盡力改善民眾生活。二是頒布禁槍令，連打獵的槍支也被收繳。三是組織大規模地愛國演講活動，強調臺灣自古以來就是中國不可分割的一部分，痛斥日本侵略者暴行，教育親日分子。

魏道明管理臺灣2年，客觀地說，效果還是不錯的。1948年，魏道明辭職去美國定居，臺灣人對他的評價還是挺高的。

魏道明辭職后，當時，國內形勢讓蔣介石心力交瘁，于是他又派蔣經國去臺灣。但蔣經國的很年輕，蔣介石擔心他無法控制寶島原住民，于是派親信陳誠1948年底去維護島上的穩定。

事實上，陳誠是當時國民黨的一級上將。他在戰場中接連失利，被一群覬覦他的職位的下級軍官排斥，好些人都想將陳誠送上軍事法庭。

在這個關鍵時刻，蔣介石建議他去臺灣休養。事實上，一方面，這是為了平息其他人的憤怒，另一方面，也是讓陳誠幫助自己鋪平敗亡后的道路。

后來，蔣介石授予陳誠臺灣政府主席兼警備總司令的職位，使他能夠消除管理臺灣后的一切麻煩。就這樣，陳誠接管了臺灣島的管理。

1949年3月下旬，蔣介石看到大陸沒有希望，開始為逃亡臺灣做準備。兩個月后，蔣介石乘飛機抵達高雄，開始了親自對臺灣的統治。

看到蔣介石的歸來，陳誠識趣自愿退居二線，因為他清楚地了解了自己的身份。無論你做得多好，仍然是為蔣家工作。

雖然陳誠的聲望超過任何一位政府主席，許多人甚至國民黨內部人士都認為陳誠比蔣經國更適合管理臺灣，但聰明的陳誠還是要躲在幕后。

陳誠在官場浮沉多年，他明白功高震主及狡兔死，走狗烹的道理。因此，為了防止蔣介石父子的猜疑和迫害，蔣介石抵達臺灣后不久，他就成為了行政院院長。