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北京時間5月6日，NBA季后賽凱爾特人主場加時105-108不敵尼克斯，半決賽總比分0-1落后，塔圖姆全場23投7中、三分15中4拿到23分16籃板6助攻，末節和加時賽9中1僅僅拿到4分，末節丟絕殺被拖進加時，最終加時惜敗，塔圖姆季后賽總得分超越保羅-皮爾斯升到隊史第五位。
東部半決賽G1，第一節凱爾特人26-25領先1分，塔圖姆首節打滿12分鐘，8投4中獨砍13分扛起進攻大旗，期間綠軍雙探花連線——布朗長傳助攻塔圖姆雙手暴扣；另外塔圖姆還無視防守直接干拔轟進三分。
第二節綠軍在攻防兩端都壓制尼克斯，單節35-20凈勝15分，半場打完綠軍61-45領先16分，這一節塔圖姆2投1中一分未得，但杰倫-布朗火力全開，單節轟13分輸送火力；上半場綠軍兩大核心輪番發力，帶隊取得兩位數的領先。
期間凱爾特人早早執行砍人戰術，場上出現有趣一幕——普里查德主動犯規砍米切爾-羅賓遜，塔圖姆指著對手提示裁判犯規了，裁判回放后確認犯規，米羅兩罰不中。
下半場，第三節凱爾特人領先到20分后進攻啞火，尼克斯一波12-3追到11分，塔圖姆連中兩記三分止血，尼克斯9-0再次縮小分差，老將霍福德命中三分，三節打完凱爾特人84-75還領先9分；這一節布朗4中0未得分，塔圖姆4中2拿到6分6籃板4助攻。
末節尼克斯一波11-2扳平比分，塔圖姆助攻霍樂迪轟進底角三分，暫停回來，布倫森連得11分帶隊反超6分，隨后布朗和塔圖姆連續造犯規罰球得分，懷特命中關鍵三分，塔圖姆連續錯失兩記三分，阿奴諾比三分再次反超，霍樂迪關鍵上籃；生死時刻，塔圖姆連續錯失關鍵球以及丟絕殺，雙打進加時賽，塔圖姆末節7投0中僅拿到2分。
加時賽塔圖姆防守犯規被打2+1，關鍵中投再次打鐵，布里奇斯命中三分，隨后塔圖姆終于得分，唐斯補籃，布朗命中續命三分，生死時刻馬祖拉不喊暫停，塔圖姆險些失誤，布朗造犯規但不是投籃犯規，最終凱爾特人加時惜敗，慘遭20分大逆轉。
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