克里夫蘭騎士以常規賽東部第一的成績打入季后賽，雖然東部有衛冕冠軍凱爾特人，但是相比上賽季的整體狀態，如今的這支騎士隊有了更進一步的升級。在米切爾的帶領下，騎士有望在季后賽打出好成績，甚至打入總決賽。作為球隊的老將，被譽為“征服卡戴珊的男人”的湯普森，也將會在季后賽起到奇兵的作用。

2016年，湯普森跟隨騎士順利打入總決賽，最終在大比分3-1落后的情況下連贏3場，最終贏得總冠軍。湯普森就此成為了聯盟最受關注的內線球員，而且還得到了騎士送出的大合同，一瞬間便成為了風頭最勁的內線球員之一。由于騎士的成績開始下滑，球隊也出現了人員變動，詹姆斯等人的相繼離開之后，當初為騎士奪冠的球員當中只有湯普森還留在陣中。為了幫助球隊重新崛起，湯普森甚至在一點點開發自己的三分球功力，而他的三分球命中率也一度達到39.1%。只可惜騎士對于球隊未來規劃已經有了新的方向，而湯普森最終也在2020年合同到期之后離開了騎士。

離開騎士之后，湯普森先是加盟了凱爾特人，可是僅僅在一個賽季之后便被送到了國王，僅過了半個賽季之后，湯普森又在交易中被送到了步行者。僅為步行者打了4場比賽之后，湯普森便被裁員。在那之后湯普森一度失去了工作希望，甚至加入了ESPN當起了評論員。好在騎士對于這名老將依然信任，用一份底薪合同將其重新簽回隊中。

依照如今的戰術地位，湯普森遠不能與當年相比，甚至只能被稱為“邊緣球員”。可是騎士選擇簽回湯普森，自然也是有著更高的想法。米切爾和加蘭幫助騎士重新打造了戰術體系，可是騎士想要重返巔峰，需要找回當初的球隊底蘊，而湯普森則是合適的人選。他熟悉騎士的戰術體系，也熟悉騎士對于克里夫蘭的重要性，知道自己應該在何種角度為球隊帶來幫助。

騎士的戰術體系堪稱完美，可唯一欠缺的便是經驗，即便米切爾已經多次打入季后賽，但是他的回憶并不夠好。湯普森作為一名老將，有著豐富的季后賽經驗，在這一點上能夠為騎士提供很大的幫助。甚至在場邊以及更衣室，湯普森也會是騎士的定海神針。

湯普森如今已經鮮少出場，可是當他站在賽場上，騎士全隊總是能夠呈現出不一樣的面貌。甚至就連湯普森坐在板凳席時，也可以為騎士帶來幫助。就像當初的哈斯勒姆一樣，湯普森在場邊總是會為隊友加油鼓勁，甚至還會因為判罰問題與裁判進行交流，儼然一副老大哥的模樣。有這樣的一名老將坐鎮，騎士年輕球員在場上也打得更加安心。

已經拿到過總冠軍以及高薪的湯普森，如今更多是在享受籃球帶給他的樂趣，在為騎士做好傳幫帶的工作之后，湯普森很大幾率會在克里夫蘭退役，這也是他職業生涯最好的結束方式。