杜月笙，是舊上海赫赫有名的青幫頭目，和黃金榮、張嘯林并稱舊上海“三大亨”

他游走于黑白兩道，既是操控煙賭、卷入幫派的 “土皇帝”，又是周旋于政商各界，深刻影響民國上海灘風云變幻的傳奇人物。

從上海灘的街頭小混混，一路摸爬滾打成為青幫大佬，他的一生極具戲劇性與復雜性。透過他留存于世的 8 張私人相冊，尤其是與戴笠、蔣介石的合影，能清晰洞察出他在不同關系中的微妙態度，這些照片背后，是一段段鮮活的歷史故事。

照片中的杜月笙，多是棱角崢嶸、面目清癯的形象。其中一張上世紀 30 年代杜月笙第一次辦理護照拍攝的標準照，嚴肅中透著歷經世事的滄桑。在那些與戴笠、蔣介石的合影里，他的姿態、神情，更是微妙地反映出他與二人截然不同的關系。

1921 年的上海，戴笠還是個懷揣著野心卻四處碰壁的青年。彼時的他，生活窘迫，時常出入賭場，靠賭博技巧勉強維持生計。一次，戴笠在杜月笙開設的賭場中，憑借精湛的搖骰子技術，贏了不少錢，這引起了賭場人員的懷疑，認為他出老千，雙方隨即陷入僵持。關鍵時刻，戴笠鎮定自若，大聲要求見老板。杜月笙聽聞此事后，對這個年輕人產生了興趣，決定親自見見他。

見面時，戴笠不卑不亢，面對杜月笙的詢問，他不僅詳細解釋了自己的賭技訣竅，還當場展示了控制骰子點數的絕活兒。杜月笙本身就是在上海灘摸爬滾打多年，閱人無數，一眼就看出戴笠頭腦靈活、膽識過人，絕非池中之物。兩人相談甚歡，杜月笙認定戴笠天賦異稟，決心好好栽培他。就這樣，戴笠贏得了杜月笙的信任，二人不僅當場結拜為兄弟，杜月笙還在經濟上給予戴笠大力支持，資助他報考黃埔軍校。此后，戴笠憑借在黃埔軍校積累的人脈和自身能力，在情報領域嶄露頭角，最終成立軍統，成為蔣介石最為倚重的特務頭子。

戴笠進入黃埔軍校后，開啟了自己的情報生涯。憑借在黃埔軍校積累的人脈和自身能力，他在情報領域嶄露頭角，最終成立了軍統，成為大名鼎鼎的軍統特務頭子。在戴笠飛黃騰達的過程中，始終沒有忘記杜月笙的恩情，二人關系情同手足。

戴笠權勢滔天，需要借助杜月笙在上海灘的青幫勢力，獲取更多民間情報、掌控地方局勢；而杜月笙也靠戴笠接觸到更多軍政要員，鞏固自己在上海灘的地位，雙方各取所需，合作緊密。

抗日戰爭時期，戴笠給了杜月笙一大筆錢，讓他在香港穩定住上流社會的人心，不讓他們投日。與此同時，杜月笙積極配合戴笠的抗日鋤奸工作，手底下的青幫分子基本上肅清了上海和香港地區的漢奸，為抗日戰爭做出了積極貢獻。

基于這些淵源，杜月笙面對戴笠時，是一種客客氣氣、平等相交的態度，既有兄弟間的情誼，又有相互利用的利益關聯。

然而，當杜月笙與蔣介石同框時，畫風截然不同。1948 年，蔣介石突然到訪上海，接見了杜月笙。留下的照片里，蔣介石身穿中山裝，微笑著微微彎腰同杜月笙握手；而杜月笙則彎著 90 度腰，姿態放得極低。

蔣介石與杜月笙關系由來已久，早在蔣介石還沒有發跡的時候，杜月笙就給他提供過幫助。1927 年 4 月，杜月笙與黃金榮、張嘯林組織中華共進會，為蔣介石鎮壓革命運動充當打手。4 月 11 日晚，他設計活埋了上海工人運動領袖汪壽華，隨后又指使流氓鎮壓工人糾察隊，因此深得蔣介石信任。

在蔣介石的支持下，到1928 年，40 歲的杜月笙名下就有了一堆顯赫的頭銜：法租界公董局華人董事、上海總商會監委委員、上海中匯銀行和東匯銀行董事長、中國通商銀行董事長、華豐造紙公司董事長等等。

但隨著蔣介石政權的穩固，其對杜月笙這類幫派勢力的態度也逐漸發生變化。蔣介石代表的是正統的政治權力，在他眼中，杜月笙的青幫勢力雖有利用價值，但終究是游離于體制之外的民間力量。

到了后期，尤其是在國民黨統治面臨危機之時，蔣介石更注重鞏固自身權力，對杜月笙等的態度也變得冷淡。杜月笙深知自己與蔣介石之間的差距，面對蔣介石時，盡顯圓滑，用極度謙卑的姿態來維系與蔣介石的關系，期望能在政治權力的庇佑下，繼續維持自己在上海灘的地位和利益。

再看另一張杜月笙與戴笠、陸京士的1945年的一張合影，照片里杜月笙面容嚴肅，戴笠舉著杯子看向鏡頭，神情莫測，城府極深。

此時的戴笠，已然是蔣介石最為倚重的特務頭子，權勢如日中天。而杜月笙雖在上海灘依舊聲名赫赫，但隨著時代的變遷和局勢的變化，他的影響力也受到了一定沖擊。

戴笠在權勢壯大之后，開始打壓青幫勢力，連杜月笙的門徒被抓也不留情面，兩人的關系逐漸出現裂痕。

從這張合影的氛圍中，似乎也能感受到他們之間那種復雜微妙、暗藏波瀾的關系。杜月笙對戴笠，既有早年恩情下的舊情，又有面對其權勢擴張的忌憚；而戴笠對杜月笙，在利用之余，也有著對青幫勢力的防范。

對比杜月笙與戴笠、蔣介石的合影，能清晰看到態度上的巨大差別。與戴笠，是基于早年情誼和利益交換的平等、客氣；與蔣介石，則是面對絕對政治權力時的謙卑、討好。這些差別的背后，是民國時期復雜的政治生態、江湖勢力與正統政權的博弈。

杜月笙，這位曾在上海灘翻云覆雨的人物，在與不同人物的交往中，精準地把握著分寸，展現出了他在復雜社會環境中的生存智慧，而這些照片，正是那段歷史最直觀、最生動的見證 。