1991年的時候，當時的導演徐克想找一個有宗師氣質的演員來拍攝黃飛鴻，其實，徐克早在1983年就開始構思了，只是一直沒有找到合適的人選，直到徐克發現了李連杰。

徐克就和李連杰合作，和嘉禾電影公司一起拍攝這部《黃飛鴻之壯志凌云》，徐克曾經就強調說：“黃飛鴻不僅是武者，更是文化的符號。”

因此，徐克在拍攝這部戲的時候，就要求美術團隊設計出中西結合的場景，如十三姨的西洋鏡和黃飛鴻的傳統醫館結合，象征著新舊思想的結合。

這部《黃飛鴻之壯志凌云》，起初找來劉家榮來擔任武術指導，劉家榮堅持傳統南拳的風格，而徐克則要求加入北派腿法，兩人在武術上的意見不合。之后，徐克就另外找了袁祥仁來擔任武術指導，不過，袁祥仁設計的動作又過于夸張，徐克還是不滿意。

袁祥仁之后就找來了自己的哥哥，也是有著天下第一武術指導稱號的袁和平，在袁和平的武術設計下，李連杰在電影中的黃飛鴻的武術動作瀟灑自然，剛柔并濟，有一代宗師的風范。

在這部戲中，最精彩的部分就是“梯子大戰”，當時劇組搭建了20米高的竹梯陣，地面還鋪設了海綿墊作為緩沖。不過，李連杰當時因為腰部受傷，僅完成了部分動作，其他的動作則是由熊欣欣、谷軒昭兩人擔任替身演員完成的，這段梯子的戲份拍攝時間就用了36天時間。

袁和平為這場“梯子大戰”戲份設計了“梯子旋轉踢”、“倒掛金鉤”的動作，之后通過快速剪輯和廣角鏡頭，營造出空中舞蹈的視覺，這場戲后來也被《黑客帝國》拍攝團隊視為經典并借鑒了其中的武術動作。

在這部戲中，十三姨的扮演者是著名演員關之琳，從1985年至1997年，出演了眾多經典作品，如《夏日福星》《龍兄虎弟》《整蠱專家》等。1991年在《黃飛鴻》中塑造的 “十三姨”形象成為其最具代表性的銀幕角色，后續還出演了該系列的多部作品。

導演徐克要求關之琳在飾演十三姨的時候，要表現出東方淑女的含蓄和西方女性的獨立，關之琳還專門學習了英語和西洋禮儀，還經常在片場用英語和李連杰對臺詞。

在這部電影中，有一場戲是李連杰和關之琳的吻戲，兩人都因為較為緊張而NG多次，最后，關之琳調整好角度才拍攝完成，這場戲后來也被影迷稱為“最青澀的武俠之吻”。

關之琳在一次節目采訪中談到李連杰的時候就說：“和李連杰拍吻戲就像拍打戲一樣，需要調整角度和力度。”