機理資料來源于福山組《機理訓(xùn)練》，公眾號后臺回復(fù)“福山透”領(lǐng)取

概述：

通過三苯基膦（PPh?） 和 偶氮二羧酸酯（如 DEAD/DIAD）的協(xié)同作用，使親核試劑對醇的羥基進(jìn)行 SN2 型進(jìn)攻，實現(xiàn)羥基的取代并伴隨立體化學(xué)反轉(zhuǎn)的反應(yīng)。

mitsunobu反應(yīng)是有機合成中的老演員了，目前我們大概寫了三篇相關(guān)文章，列如下：

反應(yīng)過程：

1、甜葉堿中間體生成 三苯基膦與偶氮二甲酸二乙酯反應(yīng)，生成甜葉堿中間體；

2、去質(zhì)子 甜葉堿中間體做堿，對體系中含酸性氫最高的底物去質(zhì)子，同時中間體和醇作用，釋放出DEAD的還原產(chǎn)物；

3、SN2模式親核取代 親核試劑（本處為預(yù)先脫質(zhì)子的羧酸）從羥基的反位進(jìn)攻上一步的膦鹽中間體，斷裂 C-O 鍵，生成目標(biāo)產(chǎn)物酯，并釋放出第二個副產(chǎn)物——三苯基氧膦。

相關(guān)三苯基氧膦去除文章如下：

另外注意，三苯基氧膦并非是一無是處的；

學(xué)習(xí)機理不能認(rèn)死理，要明白一些事：

1、推薦閱讀：

2、反應(yīng)機理是實踐結(jié)果的反饋，是化學(xué)家們根據(jù)結(jié)果用各種方法反推出來的，不一定正確，甚至有些地方可能會很牽強；

3、學(xué)習(xí)反應(yīng)機理，電子推動法需要了解一下機理箭頭：以及

4、機理學(xué)習(xí)以感知為主，明白大概意思就可以，死記硬背沒有任何意義

5、機理的學(xué)習(xí)是為了更好地去設(shè)計實驗，去實踐；個人更傾向于認(rèn)為沒有標(biāo)準(zhǔn)答案，適合自己的才是最好的。

6、分享的機理僅代表個人觀點，希望能給大家一點啟發(fā)，形成專屬自己的一套東西

另外發(fā)現(xiàn)網(wǎng)絡(luò)分發(fā)的中也有一些錯誤，整理了部分見：，還有部分可能沒檢查出來，若發(fā)現(xiàn)在做這部分內(nèi)容的時候文中會修改；

以上

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