在中國近代史中，居正是一個非常獨特且備受關注的人物。作為國民黨元老之一，他不僅是武昌起義的主要策劃者和領導者之一，還在長期的國民政府中擔任過多個重要職務。然而，他最為人津津樂道的故事，莫過于他曾被迫在蔣介石競選總統時，充當了“綠葉”般的陪襯角色。居正的晚年，則是落寞的，他在75歲時病逝于臺灣。

1927年9月，在南京、上海與武漢的三方國民黨中央合流后，“西山會議派”以及桂系軍閥一度掌控了代行中央執、監兩委職權的中央特別委員會。居正作為國民黨元老之一，活躍在這段歷史時期，享受著他那時的權勢和地位。然而，蔣介石復職后，迅速通過一一·二二血案打壓了居正的勢力，迫使居正退居上海寶山的楊行鎮，從此以種菜養裁來消磨時光。

一年多后，蔣桂之間爆發激烈沖突，白崇禧在戰火中從塘沽逃回廣西，蔣介石隨即下令逮捕白崇禧。為了營救老友，居正通過與日本駐上海領事的秘密聯系，使得白崇禧得以避過一劫，并乘坐另一艘船安全離開。居正此舉雖然贏得了桂系的好感，但也讓蔣介石對他更加警惕。

沒過多久，國民黨內部的反蔣力量開始在北方凝聚，西山會議派的重要成員紛紛加入，居正在上海積極謀劃支援。蔣介石獲悉后，迅速下令將居正逮捕，并于1929年12月20日將他送入監禁。在獄中，居正過上了清貧的生活，他深入研讀佛學，實行素食，并以抄寫佛經來打發時光，漸漸有了些許居士的風范。

翌年12月，蔣介石決定將居正轉押南京，居正的妻子鐘明珠前來為丈夫申辯，蔣介石則要求居正寫悔過書，才能考慮釋放。鐘明珠以“居正有人格，你不配如此逼他！”反駁蔣介石，結果居正仍然被軟禁在南京“周必由巷”一所房子中。軟禁的生活比龍華監獄寬松，居正依舊在抄寫佛經的同時，借機繼續以密信策動廣州反蔣。

“九·一八”事變發生后，居正與日本的外交關系再度成為焦點。日本內閣首相犬養毅通過秘密途徑與居正接洽，提出一種解決東北問題的方案，居正將被任命為保安隊總司令。蔣介石得知后，放出了居正，并安排他與萱野長知秘密協商此事。盡管日本首相犬養毅被刺殺，但居正脫離囚禁生涯，重新回到國民黨政治中心。

隨著寧、粵、滬三個國民黨四全大會的合并，居正再次被選為中央執行委員會常委，司法院副院長，重回政壇。1932年3月，司法院長伍朝樞辭職，居正繼任，成為司法院長，開始了長達16年的政治生涯。雖然蔣介石對他既崇敬又有所防范，居正也安分守己，過起了“冷官”的生活。居正的官邸位于南京和平門外板井一帶，一座簡陋的平房院落，居正時常穿著布衣，戴著草帽，在院中剪花修樹，過著寧靜的生活。

抗戰爆發后，居正隨國民政府遷往武漢，并在此停留了八個月，擔負起國民黨臨時中央黨部的工作。抗戰勝利后，居正曾提出辭去司法院院長的職務，但未獲批準。1948年，蔣介石再次利用居正參與自己的總統競選，他的“綠葉”身份讓蔣介石最終贏得了選舉，但居正也因此成為了歷史的注腳。

1949年，隨著國民黨政府的動蕩，居正曾在李宗仁的提名下，被考慮為最后一任行政院長。然而，由于立法院未能通過提名，居正未能登上這個重要職務。1949年11月，他飛往臺灣，繼續以“監察委員”的身份活躍，同時與許崇智保持聯系，令蔣介石時常擔憂。

居正在臺灣繼續著政治生涯，直至1951年11月28日晚上，他在臺北家中靜靜地寫作《張振武死義事》，在午夜時分因突發疾病去世，享年75歲。對于他的一生，居正的女兒居贏芝曾在1982年回訪其父曾經居住的楊行，回憶起父親生前的愿望，表達了對故土的深深懷念。