伊萬德-霍利菲爾德無疑是過去三十年間，職業拳壇最偉大的戰將之一，綽號“真正交易”的他，崛起于次重量級，最終成為所屬級別無可爭議霸主，之后升入重量級，同樣成為了無可爭議霸主。

在霍利菲爾德職業生涯中，戰勝了很多傳奇拳手，諸如穆罕默德-卡維、喬治-福爾曼、里迪克-鮑、拉里-霍姆斯、邁克爾-穆勒，其中最為外界津津樂道的比賽之一，就是兩次擊敗了聲名顯赫的“鐵人”邁克-泰森。

1996年，霍利菲爾德首次與泰森相遇，當時在被嚴重看低的情況下，爆冷摧毀了泰森，之后在1997年進行的二番戰中，老霍雖然付出了耳朵被嚴重咬傷的代價，依舊贏得勝利鞏固了自己的陣地。實際上，早在1991年，泰森、霍利菲爾德就曾計劃上演角逐，可惜泰森先是由于訓練受傷影響賽程，緊接著又由于眾所周知的原因被投入監獄，因此關于泰森、霍利菲爾德同為巔峰期相遇會如何？成為了公眾熱議的焦點。大部分拳迷認為，盡管泰森比霍利菲爾德更加年輕，但在1996年交鋒時，他已經處于非黃金階段，相反老霍屬于隨著年齡增長狀態越來越好的典型，所以能夠挫敗泰森完全在情理之中。

由于二番戰出現了震驚世界的“咬耳事件”，使得霍利菲爾德恨透了泰森，兩人關系勢如水火，好在隨著時間的推移，雙方已經冰釋前嫌，如今不但重歸于好，還經常合作拍攝廣告，可謂其樂融融。

關于霍利菲爾德兩次戰勝泰森的問題，無論是霍利菲爾德本人還是他的粉絲，都堅信無論哪個階段相遇，泰森都不是對手，然而老霍日前接受采訪時終于承認，他表示同為巔峰期的話，自己打不過泰森。

訪談中，霍利菲爾德對泰森給予了充分肯定，甚至承認自己非常幸運，那就是與泰森交鋒時，對方已經過了最佳狀態，變得不再可怕。

霍利菲爾德說：“當你不知道泰森會做什么時，每個人都會有麻煩。后來，泰森改變了節奏，進入了人們能夠應付的節奏，他變得可以擊敗，我很幸運在那時與泰森交鋒并且擊敗了他。”

盡管對泰森贊揚有加，然而當談及更加偉大的穆罕默德-阿里時，霍利菲爾德卻表達了自己的觀點，甚至是自己的不滿，他覺得作為4度重量級拳王得主，理應比3度重量級拳王阿里優秀，可惜公眾并不這么認為，這讓老霍感到委屈。同時，霍利菲爾德還強調在奧雷克桑德-烏西克之前，自己才是唯一一位在次重量級、重量級成為無可爭議霸主的拳王。

霍利菲爾德說：“我是唯一一個4次奪得重量級冠軍的人，當我創造相關紀錄時，人們仍在談論阿里。25年已經過去了，我始終是唯一一位4度重量級冠軍，除非你打破紀錄，否則不能談論相關問題，可惜他們總是忽略我，你怎么能把一個人從歷史中剔除？我甚至不知道我是第一位次重量級、重量級無可爭議拳王，直至烏西克做到了，他們一直在說阿里是最好的拳手，不！我才是，因為阿里3次奪冠，我4次奪冠。”