2003年離世的梅艷芳一生感情路崎嶇不平、波折重重，直至終年40歲仍孑然一身。入行21年來，梅艷芳每段感情總是失敗收場，令恨嫁的阿梅一度急如鍋上螞蟻，而阿梅經(jīng)過多次戀愛創(chuàng)傷后，已對愛情失去信心，以至她曾對張國榮說：如果我臨死時還沒有人娶我，你就娶我好嗎？但結果哥哥卻比阿梅更早一步離開了這個人世。

梅艷芳84年首次拍電視劇《香江花月夜》，即與劇中主角苗僑偉傳出戀情；可惜這段情只是過眼云煙，苗僑偉現(xiàn)任太太戚美珍一出現(xiàn)，兩人即斷絕來往。

84年有傳媒揭發(fā)梅艷芳與富家子鄒世龍拍拖，但一年多后就分手，梅艷芳曾解釋分手原因：大家之間吵架！大家年紀輕，氣硬！但89年兩人復合，更傳出宣布訂婚；不過最終還是以分手收場。

85年，梅艷芳結識一位日籍混血模特兒高橋雅宏，為此阿梅經(jīng)常穿梭港日兩地。但未幾高橋提出分手，而Anita也深明彼此天各一方，實在難以長期維護這段感情。

85年梅艷芳遠赴看近藤真彥的演唱會，及后兩人到的士高跳舞，近藤問阿梅可不可以吻她，就這樣兩人一吻定情。阿梅返港后每晚與近藤通電話，一年內(nèi)七次飛去日本與他共聚。最難忘的一幕，是阿梅陪近藤到北海道開演唱會，坐旅游車時，累透的他靠在阿梅身上，當著工作人員面前公開彼此戀情。惟這兩位港日天皇巨星實在太忙，以至戀情無疾而終。

88年梅艷芳與中澳混血男模特兒劉米高拍鐵達時手表廣告，戲假情真火速展開戀情。自從和米高一起，阿梅每天都是那么快樂，這種快樂是從未體驗過。但米高要阿梅整天陪著他，對于事業(yè)正處于高峰的梅艷芳來說，當然不會犧牲事業(yè)，兩人各走極端，于是決定分手。

當年廣告遠赴充滿懷舊色彩的上海取景，畫面凄美動人，編織出一個浪漫而動人的愛情故事。

90年阿梅與大學生阿Paul相戀，兩人親愛甜蜜的照片不時見諸各大報章雜志。與阿Paul談情帶給阿梅很溫暖又很有生氣的感覺。但一年后，這段情悄悄地結束了，阿梅表示自拍拖后，發(fā)覺雙方距離很遠，每天不是大鬧便是小吵，她已厭倦這種日子，而阿Paul也要回英國念書，于是決定斬斷情絲。

01年梅艷芳接受港臺鄧靄霖訪問時，透露約在三十歲時幾乎下嫁圈外人，不過最后選擇逃婚。而阿梅也曾對林燕妮表示：我畢生沒有欠過男人，只欠Paul一個由此推斷，阿Paul好大機會是阿梅的逃婚主角。

91年阿梅與武師林國斌相戀，但這段戀情維持了約兩年便告終，他們性格太強太硬了，從沒有人肯退讓半步。阿梅表示：林國斌是一個外向型的人，喜歡流連夜店，我就非常享受家庭生活。性格迥異，分手只是遲早的事。

拍拖初期，林國斌對阿梅服侍周到。但是到了拍拖后期，兩人距離越來越遠了。

95年有傳媒影到梅艷芳與比她少九歲的武打小生趙文卓，在沙巴拍拖漫步談心的浪漫場面，從而揭發(fā)兩人相戀。可惜兩人相戀一年便告分手，兩人都沒有說出分手原因，有傳是因性格不合，而兩人對這段已逝的戀情，也不能忘懷。

01年有報道指梅艷芳在泰國邂逅26歲中泰混血兒Shum Shum，展開異地忘年戀。而梅艷芳38歲生日，Shum Shum也來港為阿梅慶祝，一行人登上豪華游艇出海度過浪漫生日。Shum Shum與阿梅在游艇上看海把臂談心的照片，被雜志攝入鏡內(nèi)；不過，梅艷芳一直堅拒否認有泰籍男友，甚至話Shum Shum此人不存在；或許阿梅為免重蹈覆轍，要將男友保密。

兩人曾手拖手，一起步入船艙。