機(jī)理資料來源于福山組《機(jī)理訓(xùn)練》，公眾號(hào)后臺(tái)回復(fù)“福山透”領(lǐng)取

概述：

該SN2Ar反應(yīng)比較簡(jiǎn)單，關(guān)鍵要注意到（以及學(xué)會(huì)利用）鹵素旁安置強(qiáng)吸電子基的策略，如果沒有吸電子基，即使換成溴，一般也要加金屬（或過渡金屬）牽線；

反應(yīng)過程：

1、去質(zhì)子；反應(yīng)很簡(jiǎn)單但推薦看兩篇文章：①②

該反應(yīng)中丙二酸酯的pKa大約為13，氫氣pKa為35，去質(zhì)子完全無壓力，大材小用

2、親核進(jìn)攻

注意不是碳負(fù)直接進(jìn)攻，而是碳負(fù)打到酯上形成烯醇負(fù)離子，烯醇互變促使碳去親核；

這是因?yàn)樘钾?fù)與酯基的共軛，電子發(fā)生離域，使得碳負(fù)離子的負(fù)電荷部分分散到酯基的氧原子上，形成一個(gè)相對(duì)穩(wěn)定的烯醇負(fù)離子中間體。烯醇負(fù)離子中間體中的氧原子雖然帶有部分負(fù)電荷，但氧的電負(fù)性遠(yuǎn)大于碳，其親核性弱。這就促使烯醇負(fù)離子中間體通過互變異構(gòu)，使碳去進(jìn)行親核反應(yīng)。

3、氟離去得到產(chǎn)物；

學(xué)習(xí)機(jī)理不能認(rèn)死理，要明白一些事：

1、推薦閱讀：

2、反應(yīng)機(jī)理是實(shí)踐結(jié)果的反饋，是化學(xué)家們根據(jù)結(jié)果用各種方法反推出來的，不一定正確，甚至有些地方可能會(huì)很牽強(qiáng)；

3、學(xué)習(xí)反應(yīng)機(jī)理，電子推動(dòng)法需要了解一下機(jī)理箭頭：以及

4、機(jī)理學(xué)習(xí)以感知為主，明白大概意思就可以，死記硬背沒有任何意義

5、機(jī)理的學(xué)習(xí)是為了更好地去設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，去實(shí)踐；個(gè)人更傾向于認(rèn)為沒有標(biāo)準(zhǔn)答案，適合自己的才是最好的。

6、分享的機(jī)理僅代表個(gè)人觀點(diǎn)，希望能給大家一點(diǎn)啟發(fā)，形成專屬自己的一套東西

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以上

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