1913年，時任保定軍校校長的蔣百里，在師生集會時，突然掏出手槍朝自己的胸口射擊，鮮血隨即涌出。好在當時蔣百里的侍從在側，及時將手槍奪下，才沒有傷及要害。

在養病期間，蔣百里認識了一個日本護士佐藤屋登，并和她結婚，婚后二人育有一女，名叫蔣英。蔣英后來成為著名的音樂家，并嫁給了“中國導彈之父”錢學森。

蔣百里1882年出生于浙江杭州，早年中秀才，后受地方官員賞識赴日留學，就讀于日本陸軍士官學校15期。之后，蔣百里力壓一眾日本學生，其中就包括后來多次擔任日本陸軍大臣、“皇道派”領袖的荒木貞夫，以第一名的成績畢業，拿走了日本天皇贈予的佩劍一把。

日本人后來說，蔣百里曾“兩次擊敗日本陸軍”，這就是第一次。

1906年，蔣百里學成回國。當時清朝尚在，蔣百里前往東三省總督趙爾巽處擔任參議，當時張作霖也在趙爾巽手下，蔣受到張的排擠，最后從東北逃亡。張作霖派人一路追殺到火車上，蔣百里躲進廁所逃過一劫。

辛亥革命后，蔣百里經老師推薦，效力于袁世凱的北洋政府，擔任保定陸軍軍官學校校長。保定軍校在近代軍事史上地位不用多少，從這里畢業的少將以上的將軍就超過了1800人。袁世凱對蔣百里頗為器重，還任命他為總統府軍事處一等參議，參議軍國大事。

1916年袁世凱稱帝，蔣百里公開反對，一路逃亡到廣東，輔助蔡鍔將軍興兵護國，后蔡鍔病死，蔣百里痛失摯友，也失去了可以依靠的政治靠山，此后先后在黎元洪、吳佩孚、孫傳芳處擔任目標，曾是吳佩孚軍的總參謀長。

北伐早期，蔣介石曾提出讓蔣百里出任北伐軍總參謀長一職，但蔣百里不為所動。1929年，中原大戰爆發，唐生智聯合石友三反蔣。蔣百里當年當保定軍校校長的時候，唐生智是其學生，兩人關系很好。蔣介石要求蔣百里勸誘唐生智投降，蔣百里堅決不從，后唐生智兵敗，蔣百里受他牽連鋃鐺入獄3年，直到九一八事變后才獲釋。

九一八事變后，亡國的烏云籠罩在每個中國軍人的頭頂，蔣百里深深為之憂慮。1932年，他前往日本考察，回來后報告蔣介石：“日本就是要侵略中國，中日之戰無法避免，拖也拖不得，談也談不成。”

此后，蔣百里把自己的主要精力都放在了呼吁當局備戰，擬訂國防計劃上。

1935年，蔣百里再度報告：“中日之戰最多不出三、四年，中國必須在兩三年內完成基本建設……這場戰爭將不僅是全面戰爭，而且是一場十年、八年的長期戰爭。”

當時日本的陸軍海軍都很強大，但蔣百里預言中國必勝，日本必敗。因為日本政局動蕩，內閣更迭頻繁，陸軍海軍在內政外交上互相矛盾，經濟畸形發展，實行軍國主義擴張，蔣百里認為，日本就是在“火山上跳舞”，最后必將失敗。

蔣百里預言，在戰爭發生初期，日軍會發動猛攻，中國軍隊將不得不從沿海地區向后撤退，但隨著戰爭的進行，日軍必將后繼無力，當他們推進到湖南一帶內陸省份時，戰爭將進入相持決戰。

蔣百里認為，中國要想取勝，必須發揮“地大人眾的特點，不戰則已，打起來就運用‘拖’的哲學……中國的抗戰，不是軍隊打仗，而是國民拼命。”

這些觀點，和《論持久戰》中的全民族抗戰、空間換時間、持久戰觀點不謀而合。

1938年，時任陸軍大學代理校長的蔣百里病逝于廣西，死后被國民政府追贈陸軍上將軍銜。后來日軍果然如同蔣百里所預言的那樣，在武漢、長沙會戰之后，后繼乏力，進退失據。蔣百里所說的日本“政局動蕩，內閣更迭，陸海軍矛盾，經濟畸形發展”也都一一應驗，最終在火山上跳舞的日軍被火山所吞沒。

蔣百里病逝后，就地斂葬于廣西。抗戰勝利后，其好友將他遷葬西湖，起棺時，友人竺可楨見他尸身不朽，當場痛哭：“百里，百里，有所待乎？我今告你，我國戰勝矣！”旁人無不落淚。

2021年，蔣百里夫婦的骨灰和錢學森父母的骨灰一同被遷葬入浙江安賢園。