機理資料來源于福山組《機理訓練》,公眾號后臺回復“福山透”領取
概述:
指 含有共軛二烯酮結構的化合物(通常為環己二烯酮衍生物)在酸性條件下發生分子內環化重排,生成苯酚衍生物 的反應。
其本質是碳正離子重排串聯芳構化。是構建芳香環,尤其是苯酚類化合物的重要方法,核心在于通過雙鍵遷移和芳構化實現環結構的重構
反應過程:
1、酸催化質子化:二烯酮的酮基(或雙鍵)在酸性條件下質子化,增強了相鄰雙鍵的親電性,形成活化中間體。
2、分子內環化與遷移重排:共軛二烯酮的遠端雙鍵(通常為 α,β- 不飽和酮的 β,γ- 雙鍵)向質子化的酮基碳原子進攻,形成 六元環過渡態,同時雙鍵遷移,釋放環張力。
3、去質子,得到苯酚產物
學習機理不能認死理,要明白一些事:
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2、反應機理是實踐結果的反饋,是化學家們根據結果用各種方法反推出來的,不一定正確,甚至有些地方可能會很牽強;
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4、機理學習以感知為主,明白大概意思就可以,死記硬背沒有任何意義
5、機理的學習是為了更好地去設計實驗,去實踐;個人更傾向于認為沒有標準答案,適合自己的才是最好的。
6、分享的機理僅代表個人觀點,希望能給大家一點啟發,形成專屬自己的一套東西
另外發現網絡分發的中也有一些錯誤,整理了部分見:,還有部分可能沒檢查出來,若發現在做這部分內容的時候文中會修改;
以上
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