1949年4月，蔣介石特意召見了杜月笙，目的是讓杜月笙一起去臺灣，可是杜月笙沒有去臺灣，也不敢留在上海，畢竟干了不少壞事，于是他在去留不得之際，選擇暫居香港。

到了香港之后，杜月笙居住在堅尼地臺18號，別看杜月笙去了香港，可他在上海的影響依然不小，杜月笙在上海灘很會做生意，憑著重情義好交友的特點，他認識許多金融大才。

他自己也從一個青幫頭子，販賣鴉片、開賭場、開妓院，混入了金融業，身兼數十家公司的董事長，而且還是原中國銀行的商股董事，由此不難想象杜月笙對上海金融的影響。

這也是為什么蔣介石如此看重杜月笙的原因，俗話說“龍游淺水遭蝦戲”，可是杜月笙即使離開了上海，也依然是“強龍”，杜月笙背后的金融力量是蔣介石的真正目標。

從常理上說，杜月笙畢竟和蔣介石打過幾十年的交道，也替蔣介石干了不少事，聽從蔣介石的安排似乎是順理成章的，可是在香港的杜月笙卻遲遲不動，這讓蔣介石很著急。

盡管杜月笙沒有去臺灣，卻還是在幫蔣介石辦事，1949年6月，身在香港的杜月笙寫信告訴蔣介石，他將盡力勸阻上海的企業家回到上海，而從香港回到上海的港口也被蔣介石派海軍封鎖了。

當時大批的企業家逃到香港，以靜觀時局變化，這些企業家的資金決定了中國金融的未來，因此他們的去向是關鍵，而杜月笙作為其中代表之一，對其他企業家是一個標桿的作用。

蔣介石要爭取的不僅僅是一個杜月笙，更是杜月笙背后的企業家，此時的杜月笙已經是傾向蔣介石的，畢竟他們曾經有著共同的利益，可是臺灣方面突然出現了一篇批評杜月笙的文章。

一篇以《本黨歷史的新頁》為題的社論，把杜月笙定義為“買辦流氓、土豪劣紳”，這8個字讓杜月笙著實嚇到了，原來臺灣方面是這樣評價他的，不禁慶幸自己沒去臺灣。

這篇報道一出，杜月笙自然就不那么配合蔣介石了，1950年，北京中國銀行召開董事會，作為原股東的杜月笙、陳光甫、李銘等人在香港商議，最終有杜月笙決定，派代表去參加會議。

原本這件事是保密的，可最終蔣介石還是知道了，蔣介石為此大為惱火，杜月笙這是明擺著唱反調，蔣介石把那些在香港拉攏杜月笙的人叫到一起，狠狠的批評了一頓。

不少上海企業家陸續返回上海，大量的金融也隨之流回上海，蔣介石想架空上海經濟的陰謀也破滅，蔣介石這盤大棋沒下好，杜月笙這回沒當棋子，1951年8月，杜月笙在香港病逝。