加蘭的突然手術，讓騎士管理層在休賽期的運作遭遇了新的難題，在薪金空間遭受巨大壓力的前提下，騎士需要保證后場陣容輪換的穩定。加蘭因為手術將會缺席新賽季初期的一些比賽，為了讓成績得到保障，騎士也準備重新考慮與杰羅姆的續約問題，以便讓球隊減輕壓力。

杰羅姆的天賦并不算高，而他在生涯初期甚至都沒有一份穩定的合同，太陽、雷霆、火箭等球隊都出現過他的身影，直到勇士用一份雙向合同簽下他，杰羅姆才算是站穩了腳跟。一向擅長激發角色球員的勇士給了杰羅姆表現機會，作為球隊替補后衛的杰羅姆也交出了場均6.9分3助攻的數據。

勇士一度希望用一份資質報價的合同留下杰羅姆，但是已經對杰羅姆垂涎已久的騎士管理層迅速拿出一份2年463萬美元的合同，對于當時的杰羅姆來講，能夠有一份真正意義上的正式合同實屬難得，因此他也很快接受了騎士的合同。當杰羅姆準備在騎士大展拳腳的時候，他卻被傷病找上門來。加盟騎士僅2場比賽，杰羅姆便遭遇腳踝傷病，接受手術的他只能選擇賽季報銷。可騎士管理層并沒有放棄他，而是讓其安心養傷。

經過了一個賽季的休養，杰羅姆終于健康復出，而他也迅速成為了騎士戰術中的重要一員。作為本賽季唯一一支拿到三次10+連勝的球隊，騎士流暢的攻守轉換打出了獨屬于自己的風格，而杰羅姆則交出了場均12.1分的表現。在賽季初的15連勝期間，杰羅姆更是全聯盟場均出場時間不足20分鐘且得分第二高的球員，同時他也成為繼1997年的薩姆-帕金斯之后，歷史上第二位三分球8投全中的替補球員。

騎士后場擁有米切爾和加蘭兩大得分高手，但是在兩人下場休息期間，騎士依然能夠保持進攻火力的延續，杰羅姆起到了重要作用。杰羅姆本賽季至今的三分球命中率達到44%，可以在場上拉開進攻空間。當其在場時，騎士每百回合能夠得到124.4分，凈勝對手14.7分。

杰羅姆能夠在騎士越打越好，并不僅僅仰仗自己的三分球，他的助攻也是騎士如今重要的一環。在輪換時間，騎士會讓米切爾和加蘭分別帶隊，而想要保證兩人的進攻火力，就需要有人來負責傳球。控球后衛出身的杰羅姆有著出色的傳球視野，只要隊友能夠跑出合適的位置，杰羅姆便會送出助攻，而他如今也是除米切爾和加蘭之外，騎士隊內場均助攻數第三高的球員。

以杰羅姆常規賽期間的表現來看，想要以底薪簽下他已經是不現實的事情，而騎士如今的薪金空間已經不多，給杰羅姆一份大合同，勢必會讓球隊繼續承受奢侈稅的壓力。可從未來發展角度以及戰術適配性來看，留下杰羅姆還是會有更大的收益。