一、最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物
1.CH:C2H2和C6H6
2.CH2:烯烴和環(huán)烷烴
3.CH2O:甲醛、乙酸、甲酸甲酯
4.CnH2nO:飽和一元醛(或飽和一元酮)與二倍于其碳原子數(shù)和飽和一元羧酸或酯;舉一例:乙醛(C2H4O)與丁酸及其異構(gòu)體(C4H8O2)
5.炔烴(或二烯烴)與三倍于其碳原子數(shù)的苯及苯的同系物;
舉一例:丙炔(C3H4)與丙苯(C9H12)
二、有機(jī)物之間的類(lèi)別異構(gòu)關(guān)系
1.分子組成符合CnH2n(n≥3)的類(lèi)別異構(gòu)體:烯烴和環(huán)烷烴;
2.分子組成符合CnH2n-2(n≥4)的類(lèi)別異構(gòu)體:炔烴和二烯烴;
3.分子組成符合CnH2n+2O(n≥3)的類(lèi)別異構(gòu)體:飽和一元醇和醚;
4.分子組成符合CnH2nO(n≥3)的類(lèi)別異構(gòu)體:飽和一元醛和酮;
5.分子組成符合CnH2nO2(n≥2)的類(lèi)別異構(gòu)體:飽和一元羧酸和酯;
6.分子組成符合CnH2n-6O(n≥7)的類(lèi)別異構(gòu)體:苯酚的同系物、芳香醇及芳香醚;
三、能發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì)及反應(yīng)條件
1.烷烴與鹵素單質(zhì):鹵素蒸汽、光照;
2.苯及苯的同系物與
①鹵素單質(zhì):Fe作催化劑;
②濃硝酸:50~60℃水浴;濃硫酸作催化劑
③濃硫酸:70~80℃水浴;
3.鹵代烴水解:NaOH的水溶液;
4.醇與氫鹵酸的反應(yīng):新制的氫鹵酸;
5.酯類(lèi)的水解:無(wú)機(jī)酸或堿催化;
6.酚與濃溴水或濃硝酸
(乙醇與濃硫酸在140℃時(shí)的脫水反應(yīng),事實(shí)上也是取代反應(yīng)。)
四、能發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)
1.烯烴的加成:鹵素、H2、鹵化氫、水
2.炔烴的加成:鹵素、H2、鹵化氫、水
3.二烯烴的加成:鹵素、H2、鹵化氫、水
4.苯及苯的同系物的加成:H2、Cl2
5.苯乙烯的加成:H2、鹵化氫、水、鹵素單質(zhì)
6.不飽和烴的衍生物的加成:(包括鹵代烯烴、鹵代炔烴、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸鹽等)
7.含醛基的化合物的加成:H2、HCN等
8.酮類(lèi)物質(zhì)的加成:H2
9.油酸、油酸鹽、油酸某酯、油(不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯)的加成。
五、能發(fā)生加聚反應(yīng)的物質(zhì)
烯烴、二烯烴、乙炔、苯乙烯、烯烴和二烯烴的衍生物。
六、能發(fā)生縮聚反應(yīng)的物質(zhì)
1.苯酚和甲醛:濃鹽酸作催化劑、水浴加熱
2.二元醇和二元羧酸等
七、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)
凡是分子中有醛基(-CHO)的物質(zhì)均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
1.所有的醛(R-CHO);
2.甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯;
注:能和新制Cu(OH)2反應(yīng)的——除以上物質(zhì)外,還有酸性較強(qiáng)的酸(如甲酸、乙酸、丙酸、鹽酸、硫酸、氫氟酸等),發(fā)生中和反應(yīng)。
八、能跟鈉反應(yīng)放出H2的物質(zhì)
㈠ 有機(jī)物:
⒈ 醇(+K、Mg、Al)
⒉ 有機(jī)羧酸
⒊ 酚(苯酚及同系物)
⒋ 苯磺酸
⒌ 苦味酸(2、4、6——三硝基苯酚)
㈡ 無(wú)機(jī)物:
⒈ 水及水溶液
⒉ 無(wú)機(jī)酸(弱氧化性酸)
⒊ NaHSO4
九、能與溴水反應(yīng)而使溴水褪色或變色的物質(zhì)
㈠ 有機(jī)物
1.不飽和烴(烯烴、炔烴、二烯烴、苯乙烯等);
2.不飽和烴的衍生物(烯醇、烯醛、油酸、油酸鹽、油酸某酯、油等)
3.石油產(chǎn)品(裂化氣、裂解氣、裂化汽油等);
4.苯酚及其同系物(因?yàn)槟芘c溴水取代而生成三溴酚類(lèi)沉淀)
5.含醛基的化合物
6.天然橡膠(聚異戊二烯)
㈡ 無(wú)機(jī)物
1.-2價(jià)硫(H2S及硫化物);
2.+4價(jià)硫(SO2、H2SO3及亞硫酸鹽);
3.+2價(jià)鐵:
6FeSO4+3Br2=2Fe2(SO4)3+2FeBr3
6FeCl2+3Br2=4FeCl3+2FeBr3變色
2FeI2+3Br2=2FeBr3+2I2
4.Zn、Mg等單質(zhì)如Mg+Br2==(H2O)MgBr2
(此外,其中亦有Mg與H+、Mg與HBrO的反應(yīng))
5.-1價(jià)的碘(氫碘酸及碘化物)變色
6.NaOH等強(qiáng)堿:Br2+2OH ̄==Br ̄+BrO ̄+H2O
7.Na2CO3等鹽:Br2+H2O==HBr+HBrO
2HBr+Na2CO3==2NaBr+CO2↑+H2O
HBrO+Na2CO3==NaBrO+NaHCO3
8.AgNO3:Ag++Br-==AgBr↓
十、能萃取溴而使溴水褪色的物質(zhì)
上層變無(wú)色的(ρ>1):鹵代烴(CCl4、氯仿、溴苯等)、CS2;
下層變無(wú)色的(ρ<1):直餾汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、液態(tài)環(huán)烷烴、低級(jí)酯、液態(tài)飽和烴(如已烷等)等
十一、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質(zhì)
㈠ 有機(jī)物
1.不飽和烴(烯烴、炔烴、二烯烴、苯乙烯等);
2.苯的同系物;
3.不飽和烴的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、鹵代烴、油酸、油酸鹽、油酸酯等);
4.含醛基的有機(jī)物(醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯等);
5.酚類(lèi)
6.石油產(chǎn)品(裂解氣、裂化氣、裂化汽油等);
7.煤產(chǎn)品(煤焦油);
8.天然橡膠(聚異戊二烯)
㈡ 無(wú)機(jī)物
1.氫鹵酸及鹵化物(氫溴酸、氫碘酸、濃鹽酸、溴化物、碘化物);
2.亞鐵鹽及氫氧化亞鐵;
3.-2價(jià)硫的化合物(H2S、氫硫酸、硫化物);
4.+4價(jià)硫的化合物(SO2、H2SO3及亞硫酸鹽);
5.雙氧水(H2O2,其中氧為-1價(jià))
※注:苯的同系物被KMnO4(H+)溶液氧化的規(guī)律:
側(cè)鏈上與苯環(huán)直接相連的碳原子被氧化成羧基,其他碳原子則被氧化成CO2。
倘若側(cè)鏈中與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒(méi)有氫,則不能被氧化。
如:
十二、能爆炸的物質(zhì)
1.液氧炸藥
2.黑火藥(成分有硫、KNO3和木炭)
3.NH4NO3
4.紅磷與KClO3
5.TNT(雷汞作引爆劑)
6.硝化甘油
7.火棉
8.氮化銀(Ag3N)
此外,某些混和氣點(diǎn)燃或光照也會(huì)爆炸,其中應(yīng)掌握:
“點(diǎn)爆”的有:H2和O2、CO和O2、CH4和O2、C2H2和O2;
“光爆”的有:H2和Cl2、CH4和Cl2
無(wú)需點(diǎn)燃或光照,一經(jīng)混和即會(huì)爆炸,所謂“混爆”的是H2和F2。
另外,工廠與實(shí)驗(yàn)室中,面粉、鎂粉等混和在空氣中,也易引起爆炸,是一個(gè)很關(guān)鍵的危險(xiǎn)源,應(yīng)引起重視。
十三、六種方法得乙醇
1.乙醛還原法:CH3CHO+H2→(Ni△)C2H5OH
2.鹵代烴水解法:C2H5X+H2O→(NaOH△)C2H5OH+HX
3.某酸乙酯水解法:RCOOC2H5+H2O→(NaOH)RCOOH+C2H5OH
4.乙醇鈉水解法:C2H5ONa+H2O→C2H5OH+NaOH
5.乙烯水化法:CH2=CH2+H2O→(H2SO4或H3PO4加熱、加壓)C2H5OH
十四、分子中引入羥基的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型
1.取代(水解):鹵代烴、酯、酚鈉、醇鈉、羧酸鈉
2.加成:烯烴水化、醛+H2
3.氧化:醛氧化
4.還原:醛+H2
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