機理資料來源于福山組《機理訓練》,公眾號后臺回復“福山透”領取
概述:
自由基引發(fā)的脫鹵反應,需要的氫供體除三丁基錫氫(毒性大且價格高)外,還可以用硫醇、環(huán)己烯等。
自由基穩(wěn)定性決定反應位點,優(yōu)先在取代基多的碳(如叔碳)或共軛穩(wěn)定的位點(如芐基)脫鹵,適用于多鹵代物的選擇性脫除(如保留芳環(huán)鹵素,脫除側鏈芐基溴)。
不適合伯鹵代烴,條件劇烈,且易發(fā)生 β- 氫消除生成烯烴
反應過程:
1、自由基生成 AIBN熱分解為穩(wěn)定的叔碳自由基
2、自由基傳遞 上述叔碳自由基和氫供體交換,得到錫自由基;錫自由基與底物的溴原子結合,形成仲碳自由基;
3、仲碳自由基捕獲三丁基錫氫(需要大大過量)的氫得到產(chǎn)物;
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2、反應機理是實踐結果的反饋,是化學家們根據(jù)結果用各種方法反推出來的,不一定正確,甚至有些地方可能會很牽強;
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4、機理學習以感知為主,明白大概意思就可以,死記硬背沒有任何意義
5、機理的學習是為了更好地去設計實驗,去實踐;個人更傾向于認為沒有標準答案,適合自己的才是最好的。
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以上
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