結構式：

英文名字：Propan-2-one oxime

分子式：C3H7NO

分子量：73.09

CAS號：127-06-0

別名：2-丙酮肟，二甲基酮肟

是否商業化試劑：是

物理性質： 白色針狀晶體，mp 60~63°C。

制備方法：由丙酮與鹽酸羥胺反應制得。可通過在石油醚或正已烷中重結晶來純化[1]。

使用注意：該試劑的毒性屬于中級毒性，對于小鼠的口服毒性 LD50=500 mg/kg。

在正式開篇之前復習個老內容，肟其實是亞胺的一種，而且是穩定的亞胺；

形成肟的醚或酯 丙酮肟與烷基鹵代物在的存在下，可以形成肟基醚[2]。

使用碳酸鈉或氫氧化鉀，結合相轉移催化劑的使用，也可以實現肟羥基的烷基化[3]。如下式所示:丙酮肟脫去質子后可以與乙烯基羧酸酯發生邁克爾加成反應，生成肟基醚[4]。

在堿的存在下，丙酮肪也可以與烷基硅基醚試劑反應生成肟羥基的氧硅基醚(式3)[5]。

丙酮肟與酰氯可以在有機堿(如吡啶)的存在下，實現肟羥基的酰化[6]。

可與羧酸可以在偶聯試劑(如EDCI或 DCC)的存在下形成肟基酯[7,8]。

同樣地，丙酮肟與磷酰氯反應也可以得到相應的磷酸酯[9]。

在鈀催化劑的作用下，丙酮可以作為親核試劑在一氧化碳插入作用下與丙二烯形成肟基酯[10]。

碳烷基化 在2倍量以上強堿的作用下丙酮肟可以生成共平面的碳氧雙負離子。該雙負離子可以與烷基鹵代物或環氧化物發生親核反應[11,12]。

環化反應 丙酮肟在強堿的作用下形成的碳氧雙負離子也可用于形成 3-甲基取代異噁唑。如下式所示:丙酮肟碳氧雙負離子可以與芐基氯及酰胺反應，生成 3-甲基-4-芐基-5-正丁基異噁唑[13]。

該碳氧雙負離子 還可以與羧酸酯反應生成 3-甲基取代異噁唑[14]。

烷基羧酸酯和芳香羧酸酯都能參與該反應，但芳香羧酸酯的反應效果更佳[15]。此外，該雙負離子還可以與酰胺[16]、酮羰基[17]、氰基[18]等反應生成相應的取代異噁唑產物。

環加成反應 丙酮肟與缺電子的烯烴經過邁克爾加成及 1.3-偶極環加成反應，可以生成異噁唑啉產物，而且通常是區域異構的異噁唑啉混合物[19]。

貝克曼重排反應 丙酮肪可以在溫和的條件下發生貝克曼重排反應（），生成相應的酰胺[20]。

文中涉及文獻：

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[鮑海林，清華大學化學系;WXY]

資料整理自：清華大學胡躍飛老師主編 《現代有機合成試劑》；有增添，僅供學習交流使用，如有侵權，請聯系刪除！

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