機理資料來源于福山組《機理訓練》,公眾號后臺回復“福山透”領取
概述:
也叫霍夫曼降解,指酰胺 在鹵素和強堿作用下,經過酰基氮賓中間體,生成 少一個碳原子的伯胺 的反應。
同樣是涉及1,2-遷移的重排反應:
反應過程:
1、酰胺被強堿去質子,然后與鹵源反應,生成
N-鹵代酰胺。
2、
N-鹵代酰胺在堿的作用下,另一個質子被奪取,形成一個帶負電荷的中間體。這個帶負電荷的中間體發生重排,芳基帶著一對電子從羰基碳遷移到了氮原子上,同時鹵離子離去,形成異氰酸酯中間體。
3、異氰酸酯在堿性水溶液中不穩定,會迅速與水反應,先生成氨基甲酸;
然后氨基甲酸分解,放出二氧化碳,生成伯胺。
學習機理不能認死理,要明白一些事:
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2、反應機理是實踐結果的反饋,是化學家們根據結果用各種方法反推出來的,不一定正確,甚至有些地方可能會很牽強;
3、學習反應機理,電子推動法需要了解一下機理箭頭:以及
4、機理學習以感知為主,明白大概意思就可以,死記硬背沒有任何意義
5、機理的學習是為了更好地去設計實驗,去實踐;個人更傾向于認為沒有標準答案,適合自己的才是最好的。
6、分享的機理僅代表個人觀點,希望能給大家一點啟發,形成專屬自己的一套東西
另外發現網絡分發的中也有一些錯誤,整理了部分見:,還有部分可能沒檢查出來,若發現在做這部分內容的時候文中會修改;
以上
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