享年88歲的蔣介石在晚年與享年54歲的長孫蔣孝文、享年46歲的次孫蔣孝武，享年48歲的三孫子蔣孝勇合影。

前排從至右依次是次孫蔣孝武、蔣介石、三孫蔣孝勇。后排站立者為長孫蔣孝文。拍攝時間大致為上世紀五十年代中期，地點應為臺北士林官邸。

蔣介石這三位愛孫，都是長子蔣經國和妻子蔣方良所出。除此之外，蔣介石還有兩位蔣家門外的孫子即蔣孝嚴、蔣孝慈，這二人是蔣經國與章亞若所生的孿生兄弟，長期姓母姓章，后改為蔣姓，如今的中國臺灣省臺北市市長蔣萬安，便是蔣孝嚴之子。

蔣介石郁郁不樂的晚年生活之中，這三位孫子可謂是他的快樂源泉之一，是百般寵愛，沒想到的是這三位孫子不只是沒有延續蔣氏一族的政治香火，更是享年都不久，沒有繼承祖父蔣介石的長壽基因，也是不如父親蔣經國的享年78歲。

三兄弟之所以無亮眼作為并且享年不久，主要有著兩方面原因。

一是根據實際情況來看，他們更多繼承的是祖母毛福梅（蔣介石原配、蔣經國生母）的不太好的身體素質，而非祖父蔣介石的長壽基因。

像蔣孝文，因為患有糖尿病，又長期酗酒沒有按時喝藥，因此醉酒昏睡以后因為低血糖而陷入昏迷，因為發現不及時，最后雖然搶救過來，卻智力大損，只剩下七八歲的智力。

而蔣孝文之所以患有糖尿病，是因為繼承了父親蔣經國從祖母毛福梅那里遺傳來的糖尿病。因此蔣孝文在昏迷治療期間，蔣經國很是內疚，根據蔣介石的貼身副官翁元回憶，蔣經國看望蔣孝文時，悲從中來，不斷輕聲重復：“ALLEN（艾倫，蔣孝文幼年用名），爸爸對不起你！”潛意思是自己將糖尿病遺傳到愛子身上，所以愛子才橫遭此禍。

蔣孝文晚年長期臥病在床，于1988年4月逝去，享年54歲。而在此3個月之前，他的父親蔣經國病逝，享年78歲。

蔣孝武同樣也遺傳了糖尿病，不過相比之下，他比蔣孝文身體好多了，也沒有因為長期酗酒最終導致智力受損，但天有不測風云，1991年6月他在結束長期海外生活返臺以后，在7月便是于一次健康檢查之中，突然無故暴卒，享年46歲。

身為最小的孫子，蔣孝勇雖然身體狀況還可以，但在1995年12月突然被發現患有食道癌，于1996年12月病逝，享年48歲。

二是成長環境和性格決定命運。

身為當時的天之驕子，這三兄弟都被過度寵溺，從小生活在溫室之中，未經太多世事歷練，養成貪玩好享受的生活習慣，都在青年時代或多或少的沉迷于酒色財氣之中，雖然說過早的掏空了身體有些夸張，但夜夜笙歌，沉迷于花天酒地的生活，對身體健康的確起到了負面作用，也是享年不久的一個原因。

而且他們的性格或多或少有著缺陷，因此是深受其害，沒有亮眼的作為。

蔣孝文身為蔣介石長孫、蔣經國長子，被寄予厚望，卻因為成長過程中太順風順水，想要什么就可以得到什么，結果是因此成為孟浪沖動之人，又過度的貪酒，是一輩子毀在一個“酒”字上面，最終導致他智力受損，并且加速了他生命的終結，是擁有一手好牌卻活生生打爛。

蔣孝武則是倔強好勝，做事沖動不理智，本來因為蔣孝文不堪重任，父親蔣經國有重用他，甚至有考慮讓他接班之意，結果因為他做事不夠圓融，太看重金錢，又在女色方面沒有潔身自好，在與第一任妻子離婚方面太過任性，使得蔣經國只是給予他一定的權力，并沒有真正重用他，最后更是牽連進江南案之中，因此被外派出臺，徹底斷了仕途之路。

此后心高氣傲的蔣孝武一直被外派，壓抑的生活著，直到病逝當年才返臺。

蔣孝勇比之兩位哥哥來說好多了，他很是聰明，也很是內斂，在三兄弟之中最像父親蔣經國，在蔣經國面前總是表現的很得體，還無微不至的照顧著晚年的蔣經國，因此晚年的蔣經國對他寄予厚望，授予了蔣孝勇相當一部分權力，使得蔣孝勇如同他的分身一般，擁有著不小的權勢。

不過因為江南案的影響，還有綜合其他原因，蔣經國并沒有讓蔣孝勇以從政為主，而是以從商為主，因此他擁有的權力只是依附于父親的個人授予，并不具有持續性。

同時蔣孝勇私底下還有著另一面，如同哥哥蔣孝武愛財一般，他也是特別愛財，是以權謀私生財有道，偷偷的開公司，黑白通吃，利益觸角遍及臺島，當時被侵犯利益的臺島本地勢力也只能是敢怒不敢言。

根據翁元回憶，等到1988年父親蔣經國突然病逝，失去最大靠山以后，蔣孝勇驟然失勢，臺島本地勢力更是發出“截殺令”，要對蔣孝勇不利，這也成為蔣孝勇之后離臺移居他鄉的一個重要原因。

可以說蔣氏三兄弟，代表著蔣氏一族最后的輝煌，他們的發展各有不同，命運的垂青，時代的寵溺，最終使得他們身上更多展現出紈绔子弟的一面，并且隨著父親蔣經國病逝，而各自走向不同方向以后，再同樣是走向高開低走的落寞人生結局。

最后頗為諷刺的是三兄弟之中，最沉迷于酒色財氣，甚至因為縱酒過度而導致智力受損的蔣孝文，竟然是三兄弟之中最為長壽之人，活到了50知天命的年紀，其他兩位較為愛惜自己身體的弟弟，竟然只是活到了40不惑的年紀，當真是有一種命運捉弄人的黑色幽默。

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