杜聿明之所以官職能做得那么大，除了他能力十分突出外，還在于他的人際關系非常好。在軍政兩界，他的朋友真的多得數不過來，哪怕是眾人非常畏懼的戴笠，都是他的好朋友。

在戴笠去世后，杜聿明曾感嘆道：“我和雨農相識十幾年，雖然他的工作使人感到害怕，但他對朋友卻十分熱情，他突然發生這種意外，我非常難過啊！”

杜聿明和戴笠的關系好到什么程度呢，就因為沈醉是戴笠的部下，杜聿明對沈醉便十分客氣

在新中國成立后，杜聿明和沈醉成為了非常好的朋友。杜聿明的老婆認沈醉為表弟，杜聿明的女兒喊沈醉為舅舅。兩人關系能這么好，是出乎所有人意料的，畢竟在解放前，兩人只見過兩次面。

杜聿明和沈醉關系之所以好，都是因為戴笠。兩人在解放前的2次見面，也都是因為戴笠。

杜聿明是黃埔一期的，而戴笠是黃埔六期的，兩人是校友，這為兩人成為好友定下了基調。杜聿明一向對人謙謙有禮，不會因為對方地位不如自己而瞧不起人，而戴笠又喜歡主動結交黃埔一期的人，于是兩人一拍即合，便成為了知己。

杜聿明會把對戴笠的好，轉移到沈醉身上。抗戰時期，杜聿明率第五軍駐扎在昆明，碰巧這時中美合作所在昆明的物資運輸遇到了困難。這件事由戴笠負責，當時戴笠只是跟杜聿明知會了一聲，杜聿明便答應幫忙了。

之后，沈醉便拿著戴笠的親筆信去找杜聿明。杜聿明看后，直接說：沒問題，一定照辦。而后，杜聿明又盛情款待沈醉，當時沈醉只不過是個少將，但杜聿明喊了一座的中將過來作陪，給足了沈醉面子。

都說家宴是最高級別的款待，這次款待之后，杜聿明又單獨在家中擺家宴，款待沈醉。當天，兩人聊了很久，聊了彼此的過往，雙方對彼此也有了初步的了解。所以說，因為沈醉是戴笠的部下，所以杜聿明把沈醉當作家人對待。

而戴笠也把杜聿明當家人看待，給予他家人般的關懷

1946年，在北平的杜聿明因為腎結核住進了醫院。經過醫生的一番診斷后，得出的治療方案是動手術，切掉那個得了結核的腎。

戴笠得知杜聿明住院后，便第一時間跑去醫院看望他。當得知杜聿明需要切掉一個腎后，戴笠便關懷地問道：主治醫生是哪一位？

杜聿明說：是國內非常有名的泌尿科大夫謝元甫。

而后，戴笠又問：“謝大夫現在年紀多大了？”。杜聿明想了想，說：“大概60多歲了！”

一聽到主治醫生已經60多歲了，戴笠立馬搖頭說：“不行，不行，他年紀太大了，內科大夫是越老越有經驗，而外科大夫就不能太老！”

之后，戴笠便舉了一個例子證實自己的論證，而這個例子便是他自身的案例。戴笠說抗戰初期，自己的腸胃出現了問題，也是需要動手術割掉盲腸，可當時他不知道請哪位醫生為自己主刀。就在戴笠茫然無措時，宋子文向他推薦了一位國內外都非常有名的英國老大夫給他動手術。

不曾想，在動手術時，這位老醫生卻問題頻發，他雖然經驗老到，但因為年紀大了以至于動作遲鈍，弄了半個多小時才把傷口縫好。這次手術雖然沒有失敗，但后來動手術的位置還是經常出現問題。所以這次手術之后，戴笠有了陰影，凡是動手術，一律不讓年紀大的醫生主刀。

所以一聽到即將給杜聿明主刀的醫生是60多歲的老醫生，戴笠便非常擔心，一再堅持一定要找一位精力充沛的醫生。可杜聿明卻說時間趕不及了，已經約定明天動手術，不能換醫生。

于是戴笠便說：“你的病我必須認真對待，必須給你找一位好醫生，你先別著急，我去見一見那位醫生，等我和他見面做了評估后，再確定讓不讓他給你做手術！”

當天離開醫院后，戴笠便帶著幾個人來到了謝醫生家。可那段時間正好戴笠時常帶著人上門捉人，所以謝醫生非常害怕，以至于不敢開門。

后來，杜聿明得知情況后，便把情況跟謝醫生說明，謝醫生才開門讓戴笠進去。當天，戴笠和謝醫生反復聊了很久，一再向謝醫生確認有無把握，有沒有風險。謝醫生說這個手術非常簡單，一定沒問題的，戴笠才放寬心，同意由他給杜聿明做手術。

第二天，謝醫生便給杜聿明動手術了，很成功地給他切掉了患有結核的腎。手術的時候，戴笠一直陪在身邊，待杜聿明蘇醒后，他才離開北平去南京，并跟杜聿明約定過幾天再來看他。

遺憾的是，這也是杜聿明和戴笠的最后一次見面，幾天之后，戴笠便因為墜機身亡了。得知戴笠墜機身亡后，躺在病床上的杜聿明非常難受，他無法接受戴笠就這樣離開自己。

而碰巧這時，沈醉在北平執行公務，他得知杜聿明住院后，便決定禮節性的去拜訪。不曾想，最后他卻在醫院停留了很久，因為杜聿明一見到他，便著急地詢問戴笠的事情，詢問戴笠是不是被人暗害。沈醉說是因為天氣原因導致的墜機。

得知戴笠墜機的真實情況后，杜聿明非常悲痛，長嘆：“雨農平時對待朋友非常好，他就這么走了，我非常難過啊！”

所以說，杜聿明和戴笠的友情是非常深厚的，而沈醉和杜聿明的兩次見面，也都是因為戴笠。在戴笠走后，杜聿明發現沈醉這個人還不錯，于是便在之后把對戴笠的友情轉移到了沈醉上，兩人也因此成為了非常要好的朋友。