廣東
英文名字：Potassium iodide
分子式：KI
分子量：160
CAS號：1681-11-0
是否商業化試劑：是
物理性質：白色粉末，mp 680℃，bp 1330℃，ρ 3.130g/cm3(20℃)。在水中的溶解度為1430g/L(20°C)，在乙醇中的溶解度為20g/L(20°℃)。可溶于丙酮，微溶于乙醚、氨。
使用注意：在潮濕空氣中微有吸濕性。久置因析出游離碘而變成黃色，并能形成微量碘酸鹽。光及潮濕能加速其分解，需避光防潮保存。
鹵素交換低活性鹵代烴(氯、溴)在進行親核取代反應時，若有碘化鉀或其它碘離子的參與，可以加快反應速度。
反應過程中碘離子與氯(溴)代烴[1]首先發生鹵素交換，生成高活性的碘代烴，再與底物進行親核取代反應。同時碘離子作為離去基團，一旦完成親核取代反應，從產物中離去后，又可進一步活化體系中尚未參與反應的鹵代烴。作為常見的親核試劑，KI常出現在親核取代反應中，鹵素相同，烴基結構不同的鹵代烷，其活性順序為1°>2°>3°。
通過芳香重氮鹽來制備碘代芳烴是有機合成中非常重要的一個親核取代反應[2]。
注意和Sandmeyer 反應區分，此處不需要用銅鹽作為催化劑。
另一種由KI制備碘代芳烴的方法是：先用三氧化二鉈與含水三氟乙酸加熱反應制取三氟乙酸鉈，然后在三氟乙酸存在的情況下加入芳烴，生成(三氟乙酸)芳基鉈。最后將(三氟乙酸)芳基鉈與碘化鉀水溶液反應，便可得到碘代芳烴[3,4]。
在碘化鉀和三氯化鋁(或四氯化鈦)的作用下，一些
-鹵代酮與羰基化合物在無水四氫呋喃中發生縮合反應，選擇性地生成了(E)-α,β不飽和酮[5]。
其中α-溴代苯乙酮和苯甲醛及其衍生物的反應產率較好，苯基取代的
α,β-不飽和醛也能得到相應的反應產物，脂肪族
α,β-不飽和醛的反應結果較差。芳香族酮或脂肪族酮與α-溴代苯乙酮不能發生該類反應。
3,4-雙(二溴甲基)苯甲酸苯酯與反式丁烯二腈在DMF及碘化鉀存在下發生反應[6,7]，可得到相應的萘二腈衍生物。
此外，KI在甲酸或乙酸存在的條件下可以使芳基甲基醚發生高效的裂解反應[8]；KI/H3PO4可以使四氫呋喃轉變為1,4-二碘丁烷[9]；KI/三氟化硼醚化物可以裂解甲基醚、烯丙基醚、芐基醚，并能使環烷基醚開環生成相應的碘代醇[10]。
相關內容：
文中涉及文獻：
[1] Rong, G.-B. Fundamentals of University Organic Chemistry(Second),
ECUST Press, Shanghai, 2006, p268.
[2] 徐克勛.精細有機化工原料及中間體手冊[M].北京：化學工業出版社，1998,3-259.
[3] Braun, S. L.; Duermeyer, E.; Jacob, K.; Vogt, W. Z.Naturforsch., Tell B1983, 38B,696
[4] Taylor, E. C.; Kienzle,F.;McKillop, A.Org. Synth., Coll.1988,6,709.
[5] Lin, R. G; Chen, L.Y; Zhang, Y. M. Chin.J. Org. Chem.1990,10,454.
[6] Chen, L. Y; Chen, X. J; Zhang, Q. S; Shen, Y. J; Chin.J. Org. Chem.2014, 34, 220.
[7] Plater, M. J.;Jeremiah, A.; Bourhill, G .J. Chem. Soc.Perkin Trans. 1,2002,91.
[8] Mustafa, A.; Sidky, M. M.; Mahran, M. R.Ann. Chem.1967,704,182.
[9] Stone. H.; Shechter, H.Org. Synth., Coll.1963.4, 543.
[10] Mandal, A.K.; Soni, N.R.; Ratnam, K. R.Synthesis1985,274.
[杜世振，中國科學院化學研究所；XCJ]
資料整理自：清華大學胡躍飛老師主編 《現代有機合成試劑》；有增添，僅供學習交流使用，如有侵權，請聯系刪除！
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