兩年前，在熱鬧的雄鹿歡迎儀式中，他孑然一人帶著兩個孩子，而他的妻子并不在他的身邊。兩年之后，利拉德與開拓者達成簽約協議，從而正式回歸開拓者陣營。利指導亦是帶著三個孩子來到簽約現場，家庭亦是他重返波特蘭的重要因素，畢竟利拉德乃有情有義之人。

2023年7月，利拉德正式向開拓者提出交易申請，并明確表示希望加盟熱火，但是熱火提供的籌碼（泰勒·希羅、鄧肯·羅賓遜等）未能滿足開拓者需求，且熱火不愿送出核心球員（如巴特勒或阿德巴約），導致交易停滯。此時，雄鹿提供了最具競爭力的交易籌碼，并與字母哥組成“雙核”，短期內也滿足了利拉德的爭冠需求。新的旅程充滿挑戰，但密爾沃基不是家，一切也沒有想象的美好！

加盟之初，在陌生的密爾沃基，利拉德帶著兩個孩子住在公寓里。更讓人沒想到的是，僅在加盟雄鹿五天后，利拉德就向妻子提出離婚申請，兩人因“不可調和的分歧”進入法律程序。妻子凱拉提出要單獨監護三個孩子，還指責利拉德未盡父親之責，即便利拉德在社交媒體上常展示與孩子的互動。

利拉德與妻子是大學同學，大多數人都覺得，賺到大錢后，利拉德肯定也沉醉于燈紅酒綠之中，最終拋棄女友。但事實卻是，利拉德從始至終都沒有傳出任何的花邊新聞，只不過這對各自忙碌的夫妻，產生了不可調和的分歧。孩子隨母親留在波特蘭，利拉德只得多次往返于密爾沃基與波特蘭之間以處理家庭事務。他曾向法院申請推遲監護權聽證會以專注比賽，但離婚糾紛仍嚴重影響其情緒和狀態。

除此之外，利拉德也曾坦言在密爾沃基的生活單調，稱“訓練、回家、看拳擊、打游戲”是日常，甚至自嘲“我沒有太多生活”。與波特蘭的深厚社區聯系相比，他在雄鹿顯然缺乏歸屬感。

新哥倫比亞社區是整個波特蘭最為暴力黑暗的社區之一，這里的小孩不是早早卷入幫派，就是踏上了犯罪的道路。沒人能比從小同樣在黑暗社區長大的利拉德一樣感同身受，所以在他資助的幾所高中里，有這么兩個規定：如果你上課一個月的出勤率達到了百分之九十，就能得到一張開拓者比賽的門票；如果你能畢業得到大學錄取通知書，就能得到一雙利拉德的親筆簽名鞋。在此規定的作用下，新哥倫比亞社區高中生的出勤率以及學校的畢業率均有顯著改善。

2018/19賽季開始前一周，開拓者的工作人員們結束了一天的工作，前往附近的餐廳為售票處資深員工羅麗慶祝他的生日。當歡笑聲洋溢在餐廳時，一位意外的客人讓全場瞬間沸騰，利拉德手捧鮮花悄然現身。沒有人提前通知，也沒有人邀請他，但他依然選擇親自到場，向這位為球隊奉獻了40年的員工表達敬意，并留下來與員工們共度了一個多小時的溫馨時光。

2024年NBA季中賽，雄鹿戰勝雷霆奪冠后，有記者特意發問：十萬美元獎金，您打算如何支配？利拉德想都沒想就回應道：我不確定，但我肯定不會揮霍一空；我會把這筆錢回饋給我的工作人員，回饋給那些每天為我們提供幫助的后勤同事。

所謂忠誠，不是一人一城到老，而是“我走了，但心沒斷；我回來，因為債沒還完”。在這個球星換隊比換鞋勤的年代，利拉德教會我們——體面分手，是對舊愛最大的溫柔；尊重每個螺絲釘，巨星才配叫領袖；真正的慈善，是把光帶進別人裂縫。