宋朝的楚州經歷了淮安歷史上的高光時刻，也經歷淮安歷史上最悲壯、最慘烈、最英雄的一頁。一方面由于經濟的快速發展，北宋時期楚州商稅收入進入了全國四強，一方面南宋時期，由于金軍的南侵，楚州成為了抗擊金軍的最前線，留下了可歌可泣的英雄故事。

公元1127年，汴京城破，北宋滅亡，宋徽宗、宋欽宗二帝被金軍劫掠北上。王室貴族、后宮妃嬪、文武大臣三千多人成了階下之囚，被金人押解北上。

大宋皇宮的妃嬪、公主、宮女、官宦之妻妾等上萬婦女被金人污辱，宋欽宗趙桓的皇后朱璉，不堪羞辱，憤而自殺，宋高宗趙構的母親韋貴妃也被迫像妓女一樣接客，宋徽宗死后，金人還將宋徽宗的尸體制作成點燈的尸油。史稱“靖康之恥”，北宋王朝就此滅亡。而后金人攻城掠地，勢如破竹，新建立的南宋王朝，也是一路上丟盔棄甲，向南逃亡，不少城市不戰而降。

人們寄希望于千里長淮，能擋住金軍進攻的步伐，但是隨著高郵被金軍占領，揚州鎮撫使郭仲威棄城而逃，在風雨飄搖中，楚州成為了一座孤城。

“一半淮江半浙江，怒潮日夜自相撞。 揚州昨夜軍書至，說道淮安未肯降。 ”兩宋時期最后一場城市保衛戰在楚州拉開了帷幕。

1129年12月，趙立臨危受命楚州知州，率徐州將兵、禁兵及民兵約三萬多人，殺入金軍的重圍與攔截的金軍大戰四十里，在戰斗中，趙立臉部中箭，箭矢貫穿趙立臉頰，趙立不能說話，就用手勢指揮軍隊，將士們在戰斗中有的兵器打壞了，他們就用磚塊，在幾萬金軍的圍攻下，趙立率部突破金兵層層阻擊，終于到達楚州城，這時所率部隊只剩下了幾千人，待到趙立進城后，趙立才拔掉臉部的箭。

惱羞成怒的金軍頭領完顏昌下令猛攻楚州城，他們多次攻上城墻，都被英勇的楚州軍民打退。城樓被金軍炮擊，趙立就讓人砍槐樹做成鹿角狀，抵在城破損處，阻擋金軍進攻，金軍攻不上城墻，他們就攻入甕城，趙立命人從城上倒下燒化的鐵水和柴火，將金軍燒死在甕城內，史載“金人凡攻四十馀日，立親出戰者四、五十次”，金軍久攻不下，無奈從楚州城撤退。趙立麾軍乘勝追擊，一直將完顏昌大軍趕至淮北的孫村浦。

1130年5月，金兀術北歸，想借楚州道路，派使者通知趙立，趙立殺死金軍使者，金兀術大怒與完顏昌會合，他們屯軍于楚州之九里處，封鎖楚州糧道，趙立有一舉人朋友劉偲降金，奉金人命前來楚州招降，也被趙立焚死于市中。趙立還主動向金軍出擊，宋軍斷糧后，城中的野麥、野豆和樹皮都被吃光，甚至出現了人吃人的慘狀。

南宋朝廷卻無法組織積極的救援，當時的“南宋中興四將”張俊拒絕執行朝廷救援指揮，劉光世只是派手下大將在楚州附近兜了一圈就撤了兵。

岳飛遲至九月才開始渡江，最后派出的5000兵被金軍阻擋在高郵附近，只有趙立的結義兄弟，海州、淮陽軍鎮撫使、兼海州知州李彥先率部抵達楚州山陽縣北神鎮，被金軍阻擋在淮河中，無法前進。

在糧盡援絕的情況下，楚州陷入了絕境，到了九月中旬，趙立在城頭指揮作戰時被金人的炮石重傷，死前遺憾地說：“我終不能與國滅賊矣”。 趙立死后不久，到9月29日，戰火染紅了楚州城，金軍攻入了楚州城，楚州軍民不屈地與金軍進行巷戰，有些婦人、女子，勇敢將金軍撲到在河里，與金軍同歸于盡，不少民兵殺出城去，楚州失守后，金軍轉攻屯泊北神鎮的李彥先所部，包圍了李彥先的座船，李彥先全家在淮水中殉難。

面對金人的入侵，楚州人民表現出了頑強的戰斗意志和不屈的精神。這場戰斗也標志著金、宋兩國力量的逐漸反轉。對于南宋的建立和鞏固具有重要意義。