結構式：

英文名字：1,3-Propanediol

分子式：C3H8O2

分子量：76.09

CAS號：504-63-2

是否商業化試劑：是

物理性質：無色或淡黃色黏稠液體，略有刺激的咸味，有吸濕性。與水、乙醇、丙酮、三氯甲烷、醚等多種溶劑混溶，難溶于苯。

使用注意：該試劑遇明火、高溫、強氧化劑可燃，燃燒排放刺激煙霧。應儲存于通風、低溫、干燥的庫房，與氧化劑、食用化學品分開存放，切忌混儲。

1.3-丙二醇可以發生鹵化反應。如 1.3-丙二醇與 HBr 的混合物在濃硫酸的催化下反應，以高產率生成 1,3 二溴丙烷[1]。

1,3-丙二醇可以與醛或酮反應，生成縮醛或縮酮[2,3]。如 1,3-丙二醇和甲醛的混合物在硫酸的催化下能發生環化反應，生成2-甲基-1,3二噁烷 [4]。

1.3-丙二醇可以在金屬鈉的作用下脫氫，然后與鹵代烷烴發生親核取代反應，得到產物1.3-丙二醇單乙醚[5]

1.3-丙二醇與甲基膦酞二氯在乙醚溶劑反應，可以生成含磷的六元環化合物[6]。類似知識點：，回答氧和磷為什么有那么大的親和力；

1,3-丙二醇與二氯碳亞胺在二氯甲烷和鹽酸溶劑中反，取代后發生重排反應，能高產率地得到具有酰胺結構的化合物 [7]。

1.3-丙二醇可以與硼酸在加熱的條件下反應，生成硼酯[8,9]，反應時可加入苯、甲苯或四氯化碳。該方法原料方便易得、操作簡單、產率很高，是很好的制備硼酯的方法。

在釕催化劑的作用下，1.3-丙二醇與苯胺及硝基苯的混合物加熱反應，以中等產率得到喹啉[10]。

在鋯催化劑的作用下，1,3-丙二醇可以被氧化為相應的醛 [11]。

在氯化鈀和氯化亞酮為催化劑的條件下1.3-丙二醇可以與雙鍵發生反應，生成含1,5-二氧六環結構的產物 [12]。

文中涉及文獻：

[1] Kamm,O.; Marvel,C.S. Org. Synth. 1921, 1, 3.

[2] Kamitori,M:Masuda,R.; Yoshida,T. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4767.

[3] Lednicer, D.; Von Voigtlander, P.F.; Emmert, D, E. J. Med Chem.1981, 24, 341.

[4] Hibbert, H; Timm, J.A. J. Am. Chem. Soc. 1924, 46, 1283.

[5] Smith, L.l.; Sprung, J.A. J. Am. Chem. Soc. 1943, 65,1276

[6] Mckay, A.F; Braun, R.O.; Vavasour, G.R. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 5540.

[7] Leclef, B.; Mommuerts,J.; Viehe, H.G. Angew. Chem.1973, 85, 445.

[8] Brown,H.C; Imai,T. J. Am. Chem. Soc.1983,105,6285.

[9] Brown,H.C; Park,W.S.; Cho, B.T. J. Org.Chem. 1986, 51, 337.

[10] Tsuji,Y.; Nishimura,H.; Huh,K.T.; Watanabe,Y. J. Organomet. Chem, 1986, 286, 44.

[11] Nakano,T.; Ogawa, M. Synthesis 1986, 9, 774.

[12] Hosokawa,T.; Ohta,T..; Kanayama, S.; Murahashi, S. l. J. Org. Chem. 1987, 52, 1758.

[陳超，清華大學化學系;CC]

資料整理自：清華大學胡躍飛老師主編 《現代有機合成試劑》；有增添，僅供學習交流使用，如有侵權，請聯系刪除！

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