1505年，35歲的唐伯虎娶了31歲的名妓沈九娘為妻。為此朋友鄙視他，弟弟還跟他劃清界限。沒想到婚后第5年，沈九娘就去世了，更讓人沒想到的是這個風流才子，從此孤獨終老。
“伯虎，你糊涂啊，你是科舉失敗的才子，那也是大才子啊，你身份在這里擺著，怎么能夠迎娶一位青樓女子。”
唐伯虎的朋友紛紛勸阻他，以他的身份什么妻子找不到，哪怕是戴罪之身，那也是常人高攀不起的存在，實在是沒有必要為了這么一點露水之情毀了自己的身份。
朋友說的情真意切，但唐伯虎就打定了心，一定要跟沈九娘生活在一起，那時候才子跟名妓交往是雅事，但真要是納入府中，那就算是家門不幸了，唐伯虎的大膽程度超乎他們的想象。
唐伯虎現如今雖然沒有妻子，但為何不找個身世清白的人結婚，反而是找個青樓才女？
一切都因為一個字“情”，讀書人是最動情的，要不然也不會出現那么多書生夜宿山神廟，偶遇化形女妖精的故事。
唐伯虎是眾人公認的才子，一身才華響徹整個江南地區，哪怕是皇帝都有所耳聞，更是拜了一位好老師，所有人都認為，唐伯虎拿下小小的科舉，不成問題，科舉對他們來說是門檻，對唐伯虎來說卻是通天大路。
只是可惜他的妻子徐氏早逝，可以說唐伯虎一只腳已經踏上了當官的大門，可誰能想到，本就意氣風發的唐伯虎卻遇上了一場舞弊案，明朝對科舉舞弊十分重視，畢竟洪武帝已經開了一個好頭，接下來的只要照搬就好了。
唐伯虎也因此殞落凡間，明朝的官場很現實，沒有利用價值，就是時候被拋棄了。
但唐伯虎也很驕傲，哪怕這樣，他唐伯虎也是驚才絕艷的文學家、畫家，在江南一代依舊是風流人物，蹉跎幾年后，唐伯虎遇到了他生命中第二個重要的人，沈九娘。
曾有傳聞說唐伯虎喜歡納妾，府中妻妾成群，這是高估了唐伯虎的財力，他沒那么多錢，也低估了唐伯虎的堅守，他不是一個隨便的人，但倘若是遇到了他的深愛，也會毫不猶豫的伸出自己的手，給愛的人一個名分，哪怕這個名分在別人看來不值一文。
沈九娘就是唐伯虎的朱砂痣，自從徐氏離開，唐伯虎苦守心門，沈九娘的一顰一笑都讓唐唐伯虎沉醉，唐伯虎要作詩，她洗耳恭聽，唐伯虎畫畫，沈九娘耐心的為唐伯虎準備好一切。
在大部分人都覺得可笑的情況下，他們二人成為了一對夫妻，也讓唐伯虎干枯的內心重新點燃，找到了愛的味道。
相較于自由的唐伯虎，沈九娘明顯在持家方面更勝一籌，給唐伯虎打理家中一切，讓久不受人關心的唐伯虎受到了久違的溫暖。
但有情人并未長久，沈九娘還沒來得及看到自己跟丈夫的孩子長大，就一命嗚呼，成為唐伯虎心中永遠的痛，也成為唐伯虎永遠忘不掉的回憶。
信息來源：越劇——唐伯虎與沈九娘