1948年11月末，也就是黃維兵團被圍雙堆集后不久，杜聿明考慮到若是黃維被殲滅，那徐州必成一座孤城，屆時恐怕難以守住，因此，在征得南京方面的同意后，杜聿明隨即開始策劃逃離徐州的行動。

當時徐州國軍一共有三個兵團，即邱清泉、李彌和孫元良部，按照杜聿明的計劃，三個兵團中李彌負責開路和掩護，邱、孫兵團居中，整體采取“滾筒戰術”逐次前進，以此來保證出逃成功。

不過，盡管計劃周密，但杜聿明最終還是被圍在了陳官莊，有此結果，杜聿明犯下的幾個錯誤是關鍵。

一、保密工作一塌糊涂

杜聿明決定撤離徐州的時間，是11月28日，當天他在南京與顧祝同一起向老蔣陳述了放棄徐州的方案，并得到了老蔣同意，之后在當晚，杜聿明便坐飛機緊急飛回徐州。

到了徐州后，杜聿明隨即便把邱、李、孫三人叫來開會，經過部署，決定30日晚上開始撤退。

杜聿明當時的計劃是，部隊出徐州后，往西南的蕭縣、永城方向撤，順利的話，就能沖到蒙城、阜陽地區，到時候依托淮河再向共軍發起反擊，屆時不僅可解黃維之危，還能打共軍一個措手不及。

具體的撤退計劃，是先在30日向徐州東南方向制造出發起全面進攻的態勢，以此來迷惑附近的華野部隊，到30日晚，李彌兵團以一個師前面開路，剩余后方掩護，邱清泉、孫元良居中，部隊猥集在一起前呼后應迅速離開徐州。

此計劃，關鍵在于保密，防止被華野得知后進行攔截，因此杜聿明要求，必須做好保密工作，要做到“神不知鬼不覺”，這樣才能不泄露撤退的真實意圖。

為此，杜聿明在會議上還提到，誰要是泄密，軍法從事。

杜聿明想的確實很周全，也意識到并重點要求了保密工作，但真等運作起來后，整個保密工作做的是一塌糊涂。

就在杜聿明部署完的第二天，也就是29日下午，整個徐州城就亂了起來，大量國軍士兵、軍官到處搜集扁擔繩索之類的物品，另外還公然向民眾強征車輛，這任誰都能看出來，國軍要跑了。

此外，李彌的工兵營，當時任務是在30日晚，也就是國軍大部隊離開徐州后，對城內沒有帶走的火車頭以及彈藥物資進行破壞，結果這幫人因為逃跑心切，提前就開始了行動，以至于徐州城內百姓清晰可聞轟轟隆隆的爆炸聲。

不僅如此，徐州國軍的各辦公機構內，從29日就開始“火光沖天、濃煙滾滾”，干什么呢？燒檔案資料。

更夸張的，是徐州城內的各大銀行，當時杜聿明要求，離開前把銀行里的錢和貴重物品全部收繳在一起，隨軍帶走，結果等派人去收繳時，這些銀行早已人去樓空，錢包括人早都走了，事后一問才知道，這些人跟南京有關系，第一時間就得到了要放棄徐州的消息。

如此保密，還有啥秘密可言？

正因如此，我軍在29日就得到了徐州國軍將會有動作的情報，并在30日判斷出，杜聿明“似有相機放棄徐州”的打算。

不過，對于杜聿明放棄徐州后會往哪個方向跑？華野首長當時尚未做出最后判斷。

沒有做出最后判斷的原因，首先是各種情報交織在一起，需要理清和分析，以便做出正確抉擇，畢竟大軍牽一發動全身，一旦方向判斷錯誤，那帶來的后果就比較嚴重了。

第一，當時黃維兵團被困在雙堆集，但還未被殲滅，因此，如果讓杜聿明與黃維兵團合并一處，將會對戰局造成極大影響。

第二，當時的華野，一來有三個縱隊參與了圍殲黃維的戰斗，二來其他部隊則分別布置在南北兩個阻援戰場上，一旦判斷失誤，導致部隊調遣方向錯了，再往回調根本來不及。

在這種情況下，從錯綜復雜的情報中，分析出最準確的信息，并做出正確判斷就極為重要了，而這個時候，是最能考驗戰役指揮官能力的。

再說回杜聿明，在11月30日晚，杜下令大軍開拔，邱、孫兵團在前，李兵團殿后，開拔前，杜聿明還特意要求，各部統一切斷電話線。

切斷電話線的目的，是為了防止被南京干擾，殊不知，卻給杜聿明帶來了不小的麻煩。

二、磨磨蹭蹭耽誤時間

徐州國軍開拔后，杜聿明是最后一個走的，當時他命令邱、孫在前李在后，結果，李彌趁著電話線已經被切斷，各部互相不知道情況的機會，在開拔的第一時間，就帶著部隊沖了出去，比杜聿明走的還早。

而對此情況，杜聿明一無所知，一直到12月1日早上，他才帶著徐州“剿總”指揮部的人員上路，結果出了徐州城后，眼前的場景，氣的杜聿明差點被背過氣去。

當時徐州國軍就有二十多萬，加上各機構的工作人員以及被裹挾的民眾等，加在一起足足三十萬人好多。

這么多人，又加上汽車、大炮、馬車等等，簡直亂成了一鍋粥。

由于太亂，以至于出城的道路被徹底堵死，從城門口開始，十幾里的路上到處都亂作一團，橫沖直撞的，高聲咒罵的，總之是要多亂有多亂。

這個時候，最需要的就是進行指揮和疏導，才能讓道路通暢，保證撤離的速度，但問題就在于，電話線早就被切斷了，無線電也統一靜默，拿什么指揮？

由于局面實在是太過混亂，就導致杜聿明走的極慢，在1號當天，杜聿明走到天黑，才走到蕭縣以西的大吳集一帶。

而這個時候，華野已經展開了全速追擊。

12月1日+，華野首長準確判斷出，放棄徐州的杜聿明并西逃，隨即迅速下令，主力各縱隊向永城、蕭縣急進，對杜聿明進行攔截。

同時，命渤海縱隊馬上進抵徐州，并完成攻占。

說到這里有人就會問了，既然在30日已經判斷出杜聿明極有可能會放棄徐州然后出逃，干嘛不直接將其堵在徐州城內，反而要等他出來后再進行攔截呢？

實際上，放杜聿明出城再予以攔截，是當時對各方面都有利的做法。

首先，徐州不是一個小地方，這里歷史悠久，且是兵家必爭之地，因此，徐州城規模不算小，城防也相當堅固，再加上這里是國軍徐州“剿總”所在地，自然在防御上沒少下功夫。

在這種情況下，如果把國軍堵在城內，那么無處可逃的國軍便會憑堅固守，雖說我軍不缺乏攻堅的勇氣和能力，但卻會付出比較大的傷亡，同時還會對城內民眾造成傷害。

但放敵人出來就不一樣了，論野戰能力，國軍遠不是我軍的對手，這是在解放戰爭時期已經得到多次驗證的，而這也是為何華野會在杜聿明離開后，第一時間攻占徐州的原因，目的就是斷其后路，以野戰方式將其殲滅。

只有這樣，才會傷亡小而戰果大。

而在追擊的過程中，華野主力縱隊有兩個動作尤為值得一提，第一，之前很多時候，在進行這種急行軍任務時，為了躲避國軍飛機偵查和掃射，通常是夜里行動，而這次師白天夜里都追，目的便是加快速度，爭取趕到杜聿明前面。

第二，便是追擊的路線了。

三、空投手令不背鍋

華野安排的追擊路線，是在杜聿明西逃之路的南面，換句話說，兩軍當時是平行的，只不過一個靠北（杜聿明），一個靠南（華野）。

為什么這么安排呢？一個很重要的目的，就是防止杜聿明突然調轉方向往南去。

要知道，雙堆集就在徐州的南面偏西一點，而杜聿明集團如果往南的話，便會有機會靠近黃維，而當時圍殲黃維的雙堆集戰役正進行到關鍵時刻，這個時候若是讓杜聿明靠近，問題就大了。

正因如此，粟裕才會布置一個與杜聿明保持并行的追擊路線，他要的就是不讓杜聿明有南下的機會，以保證雙堆集戰役的順利進行。

在華野的全速追擊下，在12月2日晚，聶鳳智的九縱先頭部隊，就已經遭遇了敵人。

聶鳳智將軍的回憶錄《記華野九縱參加淮海戰役始末》中提到，在粟裕下達了全速追擊的命令后，當時在孤山集一帶作戰的九縱，因為位置比較靠西，所以追的最快，到12月2日晚，先頭部隊25師就到了蕭縣西邊的王引河與徐永公路的匯合處。

之后，25師74團準備在附近一個叫官路口的村子宿營，結果剛進村就發現有國軍士兵，一番偵查后得知，是邱清泉的第5軍第45師一部。

得知遭遇了敵人后，聶鳳智將軍下令不要戀戰，馬上繼續往西，必須趕到敵人前面，切斷敵人往西的去路，最終在12月3日傍晚，九縱攻占了芒碭山，之后，華野其他追擊部隊也陸續到位，至此，完成了對杜聿明的包圍。

有一種觀點，認為杜聿明最終被包圍，是因為12月3日當天接到了老蔣的空投手令，導致他耽誤了時間。

實際上，這基本可以斷定是“甩鍋”的表現，從九縱的追擊時間就能看出，在12月2日晚，九縱都已經跑到了杜聿明的前面，此外，華野八縱的先頭部隊也在3日凌晨到了永城，而根據杜聿明的回憶，空投手令是在3日上午10時左右才來的。

所以，空投手令只是杜聿明被圍陳官莊的因素之一，但并不是關鍵，就算沒有空投手令，按照華野周密的部署和全力追擊速度，杜聿明無論如何都逃不出去。