克里夫蘭騎士以常規(guī)賽東部第一的成績(jī)打入季后賽，雖然東部有衛(wèi)冕冠軍凱爾特人，但是相比上賽季的整體狀態(tài)，如今的這支騎士隊(duì)有了更進(jìn)一步的升級(jí)。在米切爾的帶領(lǐng)下，騎士有望在季后賽打出好成績(jī)，甚至打入總決賽。作為球隊(duì)的老將，被譽(yù)為“征服卡戴珊的男人”的湯普森，也將會(huì)在季后賽起到奇兵的作用。

2016年，湯普森跟隨騎士順利打入總決賽，最終在大比分3-1落后的情況下連贏3場(chǎng)，最終贏得總冠軍。湯普森就此成為了聯(lián)盟最受關(guān)注的內(nèi)線球員，而且還得到了騎士送出的大合同，一瞬間便成為了風(fēng)頭最勁的內(nèi)線球員之一。由于騎士的成績(jī)開(kāi)始下滑，球隊(duì)也出現(xiàn)了人員變動(dòng)，詹姆斯等人的相繼離開(kāi)之后，當(dāng)初為騎士奪冠的球員當(dāng)中只有湯普森還留在陣中。為了幫助球隊(duì)重新崛起，湯普森甚至在一點(diǎn)點(diǎn)開(kāi)發(fā)自己的三分球功力，而他的三分球命中率也一度達(dá)到39.1%。只可惜騎士對(duì)于球隊(duì)未來(lái)規(guī)劃已經(jīng)有了新的方向，而湯普森最終也在2020年合同到期之后離開(kāi)了騎士。

離開(kāi)騎士之后，湯普森先是加盟了凱爾特人，可是僅僅在一個(gè)賽季之后便被送到了國(guó)王，僅過(guò)了半個(gè)賽季之后，湯普森又在交易中被送到了步行者。僅為步行者打了4場(chǎng)比賽之后，湯普森便被裁員。在那之后湯普森一度失去了工作希望，甚至加入了ESPN當(dāng)起了評(píng)論員。好在騎士對(duì)于這名老將依然信任，用一份底薪合同將其重新簽回隊(duì)中。

依照如今的戰(zhàn)術(shù)地位，湯普森遠(yuǎn)不能與當(dāng)年相比，甚至只能被稱為“邊緣球員”。可是騎士選擇簽回湯普森，自然也是有著更高的想法。米切爾和加蘭幫助騎士重新打造了戰(zhàn)術(shù)體系，可是騎士想要重返巔峰，需要找回當(dāng)初的球隊(duì)底蘊(yùn)，而湯普森則是合適的人選。他熟悉騎士的戰(zhàn)術(shù)體系，也熟悉騎士對(duì)于克里夫蘭的重要性，知道自己應(yīng)該在何種角度為球隊(duì)帶來(lái)幫助。

騎士的戰(zhàn)術(shù)體系堪稱完美，可唯一欠缺的便是經(jīng)驗(yàn)，即便米切爾已經(jīng)多次打入季后賽，但是他的回憶并不夠好。湯普森作為一名老將，有著豐富的季后賽經(jīng)驗(yàn)，在這一點(diǎn)上能夠?yàn)轵T士提供很大的幫助。甚至在場(chǎng)邊以及更衣室，湯普森也會(huì)是騎士的定海神針。

湯普森如今已經(jīng)鮮少出場(chǎng)，可是當(dāng)他站在賽場(chǎng)上，騎士全隊(duì)總是能夠呈現(xiàn)出不一樣的面貌。甚至就連湯普森坐在板凳席時(shí)，也可以為騎士帶來(lái)幫助。就像當(dāng)初的哈斯勒姆一樣，湯普森在場(chǎng)邊總是會(huì)為隊(duì)友加油鼓勁，甚至還會(huì)因?yàn)榕辛P問(wèn)題與裁判進(jìn)行交流，儼然一副老大哥的模樣。有這樣的一名老將坐鎮(zhèn)，騎士年輕球員在場(chǎng)上也打得更加安心。

已經(jīng)拿到過(guò)總冠軍以及高薪的湯普森，如今更多是在享受籃球帶給他的樂(lè)趣，在為騎士做好傳幫帶的工作之后，湯普森很大幾率會(huì)在克里夫蘭退役，這也是他職業(yè)生涯最好的結(jié)束方式。