機理資料來源于福山組《機理訓練》,公眾號后臺回復“福山透”領取
概述:
三溴甲烷在堿性條件下與環烯反應經過卡賓中間體,將烯烴雙鍵變成丙二烯的反應。
反應過程中三溴甲烷作為1C合成子。
反應過程:
1、堿性條件下,溴仿的氫被拔去,消去一個溴負離子形成二溴卡賓;
二溴卡賓是溴仿作為1C合成子參與反應的關鍵。
2、卡賓作為親電試劑和富電子的烯烴環丙烷化;
3、在甲基鋰作用下發生鹵鋰交換;再次學校出一個溴負離子形成卡賓;
4、卡賓插入擴環替換成丙二烯;
補充部分:
二溴卡賓優先進攻更富電子的烯烴,但是烯烴周圍給電子的取代基會增加環的張力,有時會因為張力過大無法形成丙二烯,分子扭曲,而生成三元橋環化合物。
學習機理不能認死理,要明白一些事:
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2、反應機理是實踐結果的反饋,是化學家們根據結果用各種方法反推出來的,不一定正確,甚至有些地方可能會很牽強;
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4、機理學習以感知為主,明白大概意思就可以,死記硬背沒有任何意義
5、機理的學習是為了更好地去設計實驗,去實踐;個人更傾向于認為沒有標準答案,適合自己的才是最好的。
6、分享的機理僅代表個人觀點,希望能給大家一點啟發,形成專屬自己的一套東西
另外發現網絡分發的中也有一些錯誤,整理了部分見:,還有部分可能沒檢查出來,若發現在做這部分內容的時候文中會修改;
以上
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