高曉松的情感還真是很豐富啊，6月17日高曉松曬出了一張聚會大合照，配文很有深意，他寫道：高中女友回國，相約去看老師。三十七年過去，彈指一揮間。

高曉松今年已經56歲了，沒想到竟然與高中女友還保持著聯系，兩人還能一起相約與老師聚會，這關系還真是不錯。

可見，兩人分手后到現在也還是很好的朋友。照片中坐著的是高曉松的高中老師，站在他前面穿著藍色裙子的是他的高中女友，旁邊的另外兩名女性也應該是同班同學。

不過，這三位女士看上去都十分顯老，減肥成功的高曉松與她們比起來倒像是兩代人。

但是高曉松的前女友五官還是很精致的，就是法令紋比較重，穿著上跟發型也比較顯老。

高曉松還曬出了高中時與女友一起拍的合照，照片中的高曉松摟著女友的肩膀，那時候的他看上去身材很是瘦削，與現在相比真的差別挺大的，而且也十分青澀。

前女友比現在要漂亮許多，哪怕跟高曉松的其它前任相比，長相也非常優越。

可惜，兩個人最終沒有能夠走到最后。

不少網友看到高曉松曬照，也紛紛發表了自己的感想：“第二張女友與老師是兩代人”、“第一張女友與老師是一代人”、“這么年輕嗎？高老師”！

“還否再續前緣？”、“高老師年輕時還挺帥”、“她是你的菜”！

高曉松作為音樂才子，感情生活自然很精彩。1999年高曉松曾在外經貿大學門口對法學院學生沈歡一見鐘情，相識三天便求婚，四個月后正式步入婚姻殿堂。

可惜，年輕氣盛的高曉松很快便移情別戀，結婚三年后就與沈歡離婚，轉而追求歌手阿朵。據悉，當年沈歡在離婚時通過法律手段讓高曉松“凈身出戶”。

高曉松與阿朵的戀情同樣不歡而散，2002年，高曉松多次被拍到與阿朵親密同行，甚至傳出過秘密結婚的消息，而且高曉松還為了阿朵創作歌曲為她的事業助力。

但兩人從未公開回應過戀愛傳聞，這段緋聞也就無疾而終了。

與阿朵的戀情則充滿爭議。2002年，高曉松為阿朵創作歌曲并助力其事業，兩人多次被拍到親密同行，甚至傳出秘婚傳聞。阿朵曾在采訪中坦言：“他幫我找到方向。”但這段關系最終因高曉松的“不婚主張”無疾而終。

2007年，高曉松在選秀節目中結識了年紀僅17歲的選手徐粲金（后改名夕又米），他將女方送往美國留學后秘密結婚，兩人婚后育有一女。

但是這段年齡相差19年的婚姻僅僅維系了七年，2013年高曉松以兩人生活方式有分歧為理由提出離婚，徐粲金在長文中表示，高曉松在這段關系中不快樂，離婚后徐粲金與高曉松共同撫養女兒，目前，她已經再婚生子過得很幸福。

從閃婚閃離到忘年戀，高曉松的感情軌跡始終與“才子風流”標簽相伴。如今，高曉松還能與高中女友一起聚會，可見其心胸非常寬廣。