機(jī)理資料來(lái)源于福山組《機(jī)理訓(xùn)練》，公眾號(hào)后臺(tái)回復(fù)“福山透”領(lǐng)取

概述：

指烯丙基醚在加熱條件下重排為2-烯丙基苯酚的反應(yīng)，是比較經(jīng)典的[3,3] Sigmatropic重排反應(yīng)。

反應(yīng)過(guò)程：

反應(yīng)分兩部分進(jìn)行，第一步堿性條件下生成烯丙基醚，第二步烯丙基醚在加熱條件下重排為2-烯丙基苯酚。由于過(guò)程比較簡(jiǎn)單，就不詳細(xì)說(shuō)明了。

本處主要根據(jù)《Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis》這本書做一個(gè)底物普適性以及機(jī)理記憶方法上的探討； 第一個(gè)是結(jié)構(gòu)上，普適性如下圖所示；

第二個(gè)在重排機(jī)理上，有比較方便的記憶方法：

如圖所示，從任意一個(gè)烯的端碳開(kāi)始編號(hào)，分別為1，2，3，4，5，6，反應(yīng)的凈結(jié)果為：3,4斷開(kāi)，1,6相連()，單雙互變，即編號(hào)為3和4的兩個(gè)原子間的鍵斷開(kāi)，端頭編號(hào)為1和6的兩個(gè)原子間形成新鍵，而后原本是單鍵的位置變?yōu)殡p鍵；原本是雙鍵的位置變?yōu)閱捂I。

學(xué)習(xí)機(jī)理不能認(rèn)死理，要明白一些事：

1、推薦閱讀：

2、反應(yīng)機(jī)理是實(shí)踐結(jié)果的反饋，是化學(xué)家們根據(jù)結(jié)果用各種方法反推出來(lái)的，不一定正確，甚至有些地方可能會(huì)很牽強(qiáng)；

3、學(xué)習(xí)反應(yīng)機(jī)理，電子推動(dòng)法需要了解一下：

以及機(jī)理箭頭：以及

4、機(jī)理學(xué)習(xí)以感知為主，明白大概意思就可以，死記硬背沒(méi)有任何意義

5、機(jī)理的學(xué)習(xí)是為了更好地去設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，去實(shí)踐；個(gè)人更傾向于認(rèn)為沒(méi)有標(biāo)準(zhǔn)答案，適合自己的才是最好的。

6、分享的機(jī)理僅代表個(gè)人觀點(diǎn)，希望能給大家一點(diǎn)啟發(fā)，形成專屬自己的一套東西

另外發(fā)現(xiàn)網(wǎng)絡(luò)分發(fā)的中也有一些錯(cuò)誤，整理了部分見(jiàn)：，還有部分可能沒(méi)檢查出來(lái)，若發(fā)現(xiàn)在做這部分內(nèi)容的時(shí)候文中會(huì)修改；

以上

聽(tīng)說(shuō)給本文點(diǎn)贊、在看、分享，喜歡的同仁們都要發(fā)nature，science了！！！