• 關于TLC點板之前已經做了好幾期了，今天主要分享一下在不同的展開劑體系中，產物和原料的極性之間的大小是不是恒定的？一些錯誤的認知可能真的會在某天捅自己一刀！

1、首先我們來看菜籽的一個酰胺化案例：

這個酰胺化因為沒有具體的案例參考，所以我篩了一下縮合劑，一個是活性低點的EDCI，一個是高活性的HATu。

投反應很順利，但是TLC之后有點懵逼，因為我發現酸和胺和產物基本上都在一道線上，換什么展開劑都一樣，但大致看又好像HATu和EDCI的體系點上都像套了一個小極性點的產物，只不過HATu的多點，EDCI的少點，挺崩潰的

后來爬板的時候因為正好在做亞胺，硅膠板要堿化飽和一下，當時配了加三乙胺的PE:EA=1/1的展開溶劑。亞胺做完后我重復點上面縮合的板，因為個人習慣于偷懶，鬼使神差地把板子放在含三乙胺的展開劑里爬了一下，結果就很驚喜，如下：

從圖上也可以看出來，HATu批次的酰胺化已經反應完了；EDCI批次的酰胺化反應只有約一半；生成的酰胺是一個極性比胺大的點。

而且原料酸的展開也有變化，不再是拖尾的線條狀，而是在原點處的一個點，很清晰明了！

2、展開劑PE:EA與PE:DCM 或 展開劑純EA與DCM:MeOH≈10:1的糾葛

我們都知道硅膠是酸性的，化合物在板子上先吸附再解吸附的過程，但實際上這種吸附可以理解為氫鍵作用。

硅膠上的氫鍵很多，化合物是通過與硅膠形成氫鍵-洗脫-再形成氫鍵這樣在板上移動的。

爬硅膠板和唐僧取經有異曲同工之妙。

形成氫鍵就是“落入魔爪”，洗脫就是“掙脫魔爪”，再形成氫鍵就是“再次落入魔爪”

過程中的助力不同，比如，用豬八戒去救唐僧和用孫悟空去救唐僧效果肯定不一樣。

同樣，用不同的展開劑對同樣的物質去展開作用也是不同的。

通常有以下幾個手段：

• 用稍小極性的展開劑連續多次展開

  
  

• PE/EA體系換PE/DCM體系

  
  

• 含EA的展開劑換成DCM：MeOH的體系（特別是那種不規則的熒光點，建議再確定一下）

  
  

  如果實驗做的多，我講的這些情況大家可能都遇到過，所以建議大家還是多爬爬，分析好再去做。

  另外 園頭反應不知道大家是否經常做。 這個反應的英文名字不太好記，我自己經常記憶為 So no ga shi ra 偶聯反應，作為碳-碳鍵形成的反應之一，我個人認為其的重要地位是和Suzuki有的一拼的。

但是這個反應有個壞處，就是一方面會形成炔基化合物自偶聯的產物，另一方面鹵代烷原料和產物極性往往相差不大，大部分時候都可能被點成一個點，最近實驗室的有個同學給我抱怨，其實也推薦多爬爬，另外就是試試高錳酸鉀烤板。

不知道大家還遇到那些原料和產物極性類似的反應類型，歡迎和菜籽交流！

以上

聽說給本文點贊、在看、分享的同仁們都要發nature，science了！！！