結構式：

英文名字： 2-Propenenitrile

分子式：C3H3N

分子量：53.06

CAS號：107-13-1

別名：氰基乙烯，丙烯腈

是否商業(yè)化試劑：是

物理性質：無色有刺激性氣味的易燃液體，mp-84°℃，bp 77℃，ρ 0.81 g/cm3。微溶于水，易溶于常用的有機溶劑

制備方法：工業(yè)上一般通過丙烯的氨氧化制取。

使用注意： 丙烯腈高度易燃，燃燒后會釋出氨氧化物和氫氰酸，需儲存在具有良好通風條件的柜中，并遠離明火和會與之反應的化學物質。同時丙烯腈有毒，接觸皮膚或眼睛會引發(fā)劇烈的刺激，吸入或長時間的皮膚接觸可能導致思維混亂、昏厥或死亡。在操作時應佩戴安全鏡、手套和呼吸器

2-丙烯腈[1]是一種共軛的不飽和腈，分子中的碳-碳雙鍵和氰基基團可以參與各種反應，在Michael 加成反應、Diels-Alder 反應以及其它成環(huán)反應中得到廣泛應用。該試劑是重要的有機合成試劑之一。

Michael 加成反應由于氰基的

α,β

在醋酸鈀的作用下，2-丙烯腈可與炔烴發(fā)生 Michael加成反應，用于合成吲哚衍生物[4]。

Morita-Baylis-Hillman反應2-丙烯腈也能和醛酮發(fā)生 Baylis-Hillman反應，生成氰基

該反應還可用來合成氰基喹啉衍生物[6]。

Diels-Alder 反應在[4+2】環(huán)加成反應中，2-丙烯腈作為Diels-Alder 反應中的親二烯體可以與多種類型的二烯體反應，得到不同結構的六元環(huán)化合物[7]。

成環(huán)反應在過渡金屬催化下，2-丙烯腈發(fā)生[3+2]環(huán)加成反應，可用來合成五元環(huán)化合物 [8]。

在Lewis 酸催化的[2+2]環(huán)加成反應中，2-丙烯腈與含硅基的烯醇式縮醛反應得到環(huán)丁烷或 γ-氰基酯。該反應的產物取決于Lewis 酸和溶劑的性質 [9]。

文中涉及文獻：

[1]Brisbois,R.G.; Wanke,R A.; Stubbs, K.A.; Stick,R.V. In

Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis

[2] Guo, C.; McAlpine, I

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[3] Evans, D.A.; Bilodeau, M,T; Somers, T.C.; et al.

J. Org Chem.

[4] Janreddy, D; Kavala, V.

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[5] Khalafi, N. A.;, Mohammadi, S.

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[6] Guenfoud,F., Direm, A.; Laabassi, M., Nourredine B.C.

J. Chem. Crystallogr.

[7] Abele,S.; Hock, S.; Schmidt, G.; et al.

Org. Process Res.Dev.

[8] Shigeru,Y.; Eiichi, N.

Org. React.

[9] Quendo,A.; Rousseau,G.

Synth,Commun.

[張巽，巨勇*，清華大學化學系:JY]

資料整理自：清華大學胡躍飛老師主編 《現代有機合成試劑》；有增添，僅供學習交流使用，如有侵權，請聯(lián)系刪除！

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