機理資料來源于福山組《機理訓練》,公眾號后臺回復“福山透”領取
概述:
指α- 重氮酮或重氮酯在加熱、光照或金屬催化下,失去氮氣并發生烷基遷移,生成烯酮中間體,最終轉化為少一個碳原子的羧酸、酯或酰胺的反應。
沃爾夫重排是合成羧酸及衍生物的重要方法。
同樣是涉及1,2-遷移的重排反應:
反應過程:
1、α- 重氮酮在加熱下脫除氮氣,得到酰基卡賓中間體;
2、生成活性中間體烯酮卡賓碳與羰基氧重新成鍵,酰基卡賓中的烷基(與羰基相連的)帶著一對電子發生1,2 - 遷移,從羰基碳轉移至卡賓碳上形成活性中間體烯酮。
3、水解水作為親核試劑和烯酮反應,
除此之外,親核試劑還可以為醇,胺等,對應生成酯、酰胺等。
學習機理不能認死理,要明白一些事:
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2、反應機理是實踐結果的反饋,是化學家們根據結果用各種方法反推出來的,不一定正確,甚至有些地方可能會很牽強;
3、學習反應機理,電子推動法需要了解一下機理箭頭:以及
4、機理學習以感知為主,明白大概意思就可以,死記硬背沒有任何意義
5、機理的學習是為了更好地去設計實驗,去實踐;個人更傾向于認為沒有標準答案,適合自己的才是最好的。
6、分享的機理僅代表個人觀點,希望能給大家一點啟發,形成專屬自己的一套東西
另外發現網絡分發的中也有一些錯誤,整理了部分見:,還有部分可能沒檢查出來,若發現在做這部分內容的時候文中會修改;
以上
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