蔣緯國晚年曾經說過：“我這一生，充滿了挫折。”

1964年1月，長期與蔣緯國共事的“裝甲兵副司令”趙志華因為精神分裂，在湖口裝甲基地當眾發表叛亂言論，雖然這場口頭叛亂只持續了十來分鐘，且沒有造成實質性的破壞，但事態平息之后，本已調離裝甲兵司令崗位，實無過錯的蔣緯國，還是遭到了嚴厲處分。

蔣介石認為蔣緯國識人不明，不堪大用，從此剝奪了他的兵權。

蔣經國則以整肅之名，徹底清洗了他在軍中培植的勢力。

更讓蔣緯國郁悶的是，此后無論是蔣介石的最后10年，還是蔣經國當政，他的中將軍銜一滯竟然長達14年，若不是宋美齡赴美前替他說情，恐怕他就要就此退役，再無資格穿上軍裝了。

毫無疑問，這一次挫折，在蔣緯國的一生中是最大的。

與蔣經國堅毅深沉的性格不同，蔣緯國好動不好靜，既沒有城府，也缺乏力量，所以，當他內心充滿苦悶與怨言時，獨具個人特質的幽默諷刺就成了他的宣泄方式。

這一時期，蔣緯國講過的幽默小品，有幾個曾在臺灣地區廣為流傳。

有一次，蔣緯國對父親蔣介石說：“在中華民國的軍事將領中，有兩位是一直沒有升遷的。其一是你（蔣介石是五星特級上將，為國民黨最高軍銜），其二是我（蔣緯國自1961年當上中將后一直沒動。）”

另有一次，在一個社交場合，一位屬龍的年輕女歌星在唱完一曲《龍的傳人》后，端起酒杯向同為屬龍的蔣緯國祝壽，祝詞是“龍的傳人向龍的傳人敬酒”。

蔣緯國聽了，幽默而傷感地說：“龍的傳人算什么，這年頭龍是連豬（蔣介石屬豬）狗（蔣經國屬狗）都不如了。”

還有一次，蔣緯國在開場時鄭重其事地說：“我的國語雖然講得不標準，卻是我們蔣家成員中講得最標準的一個。”

此話雖然說的是口音問題，但音外有音，話中有話。

他是以“話”喻“才”，隱喻自己“才”過父兄，可現實里卻只能充當蔣家的“二等公民。”

有人曾經評價，蔣緯國是蔣家王朝最為尷尬的人，這與他謎一樣的身世有關，連他自己也不能準確地知道他是誰的兒子，但更主要的還是他的性格，本身就是尷尬的。

中年被打入冷宮，只能講幽默段子，是他這種性格的一個典型表現。

晚年，他的這種尷尬表現的更為明顯——

蔣經國死后，蔣緯國作為國民黨“第二代元老”，曾嘗試著進入政界，他采取的是“候選而不競選”的態度，既想在政治上有所作為，又不愿大大方方地站出來，搏一把。

對于這種態度，蔣緯國發明了一個看上去非常高大上的理論，叫“水的哲學”。

蔣緯國說，現在我做的事情就是“水的哲學”。一座鋼筋水泥大廈主要包括鋼筋、水泥、石子和沙，另外有兩樣東西是建筑鋼筋水泥大廈所必須的，一個是模板，一個是水，模板已經由我們國父、“老總統”架好了，我們只要把鋼筋水泥往里面倒就可以了，但是要怎樣才能使鋼筋、水泥、石子、沙團結在一起呢？這時就要用水把它們混合起來，但是水如果不干掉的話，模板是不能拆的，所以我們今天一定要遵從總裁遺囑所說：“要以主義為無形之總理”。

今天我們最大的弱點就是真正的主流派不團結，結果使得逆流、偏流、亂流反而變成主流，所以我們真主流應該結合起來，形成一個力量，變成一致的行動。

不過現在大家見個面都難，思想統合更是難事。我現在要做鋼筋、水泥、石子、沙里面的水，等到模板拆掉，大廈落成，第一次酒會接待貴賓時，他們就看不見水了。

我始終認為我只要扮演水的角色，使大家能凝結在一起，不居任何功，事后也不需要任何人知道。這個團體就是“水幫”，我鼓勵參與的人，每一次找一些鋼筋、水泥、石子、沙加入，把他們和在一起，這些志同道合的朋友都很贊成我這個哲學，都很高興進入“水幫”，他們也很愿意跟我一起促成我的愿望。

對于蔣緯國晚年這個“水的哲學”，劉鳳翰曾一針見血地指出：蔣緯國想做事，又不敢光明正大地去做，此種個性，誤其終生。