漢武帝問東方朔：“我賞了你不少錢，你都花哪去了？”東方朔笑著回答：“不瞞陛下，我一年娶一個媳婦，錢都花在這了”。沒多久，東方朔在宴席上喝多了，竟在大殿上尿尿，不料漢武帝卻免除了他的死罪。
東方朔不僅出現在漢朝的歷史上，在各大古籍名著中也常見他的身影?！都t樓夢》八十多回，出現過一次“懷夢草”，這個懷夢草的典故就是東方朔。
據說漢武帝有個寵愛的李夫人去世了，漢武帝十分想念她，想再見見李夫人，東方朔就獻上了此物，漢武帝懷抱入睡，果然就和李夫人夢中續情緣。
他出生在山東，從小父母雙亡，被兄嫂撫養長大。他個性比較張揚，從他后期的行為上來看，應該是屬于比較調皮但聰明的孩子。他酷愛讀書，精通百家，頗以才學自負。

一次，漢武帝對外招聘，想要人才引進，正潦倒的東方朔覺察到這是一次很好上岸的機會，便毛遂自薦，寫了3000多片竹簡介紹自己。內容詳實，堪稱古代簡歷典范，甚至在自己的樣貌上都做了詳細地描述，讓人十分有畫面感。
這上面寫：我東方朔13歲讀書，三年就把書讀透了，15歲學習擊劍，也學有所成，16歲的閱讀量達到了22萬字，19歲學習兵法兵書，也達到了22萬字之多，甚至在作戰上也很有心得體會，我可真是一個文武全才。而且，我這個人身高九尺三寸，雙目炯炯有神，氣宇軒昂，才貌雙全，我這樣的人就是天生的皇帝助手，更何況我人品還好。
【可以為天子大臣——《漢書東方朔傳》】
漢武帝看到這洋洋灑灑一大篇子后都震驚了，他想不到這世上竟有如此...之人，他可太想見見了。多少年沒見過把牛吹得這么清新脫俗的人了。東方朔就這么成功上岸，當了個郎官待詔。
待詔是什么意思呢？就是漢武帝每天要干的事太多，還沒騰出工夫面試東方朔，先給他安排個俸祿微薄的職位養著，什么時候有工夫再傳召。東方朔一直見不到皇帝，心里就發慌，他就開始琢磨起自己的小九九。
一日，一群侏儒藝人來到皇帝面前，哭哭啼啼地跪下懇求皇帝饒命。漢武帝眉頭一皺，便問道：“你們犯了什么錯，要朕饒命？”侏儒們便你一言我一語地說：“東方朔跟我們說，皇帝嫌棄我們長得小，種田不行，干活也不行，白白浪費糧食。”
漢武帝一聽便有些怒意，這屬于假傳圣旨啊，便命人把東方朔叫到眼前。東方朔便坦白：“我這么做都是為了見到皇帝您啊！你說你把我放在這里不聞不問，我這么大的一個人和那群侏儒一樣的薪水，他們撐夠嗆，我餓夠嗆。您要是實在不待見我，不妨讓我回家吧，不要讓我白白浪費咱們長安的米?！?br/>漢武帝一聽，這小子有點詭辯的才能，也沒怪罪他，就給他升了官，漲了工資。

東方朔很有才，誠如他自己所說，上知天文下知地理，連周易占卜都略有了解。漢武帝喜歡玩射覆。這個游戲就是找個東西扣個盆或者碗，讓你猜里面是什么。有些朋友可能覺得似曾相識，看過《西游記》你就知道了，車遲國情節里，唐僧猜桃大概就是這么個游戲。
在歷史上第一次關于射覆游戲的記載，大約就是東方朔參與的這一次。漢武帝讓人扣個碗，東方朔就開始占卜，憑著這個本事贏了漢武帝不少錢。
伴君如伴虎的道理不是每個臣子都懂，縱觀歷史，每個善終的良將都要學些自污的本事。東方朔恰好是這個聰明人。他的位置越來越高，賞錢越來越多，卻從來不留著。
這個說不好是他本性如此，還是為了污名自己。他把長安城的稍微長得平頭整臉的女人都娶回家了，娶一個美女，一年后再拋棄，然后再娶。漢武帝賞給他的錢都這么給敗光了。
漢武帝得知后也不怪他，還繼續賞給他錢。
漢武帝有什么事都愿意找他商量，他也敢于諫言，玩歸玩，鬧歸鬧，從不拿朝堂政事開玩笑。群臣中難免有人嫉妒，便拉幫結伙地向漢武帝告狀：東方朔那個人神神叨叨的，整天像個精神病似的，您怎么能容忍他。
漢武帝回答：“他若不是這樣，憑你們也能官做得比他大？”
這句話側面證明了東方朔之才。

一次，東方朔在宴席上喝多了，也不知怎么的竟然在大殿上尿尿。漢武帝雖然生氣，卻沒要他的命，也只是給他免去官職。可沒了東方朔，漢武帝又沒有意思，很多事沒人給他出主意，沒多久，東方朔又重新被啟用了，
漢武帝曾經迷信方士，想要求得長生不老藥，群臣苦勸未果，東方朔就出手了。他向皇帝懇請和方士一起去上天求藥，他有辦法取得仙丹。方士跟著他吃吃喝喝好幾天，就不見他有所行動。
一天，方士門剛睡醒，東方朔就拍著大腿道：“哎呀，你們真貪睡，我都從天上回來了，你們錯過了！”
方士們一聽都跑到漢武帝那告狀，說東方朔啥也不是，胡說八道。漢武帝質問東方朔，東方朔便道：“那他們說我是假的，那讓他們自己上天問問。”漢武帝便知道東方朔想勸他不要聽方士的話。

還有人告訴漢武帝齋戒七天，等童男童女送來不死酒。東方朔搶先一步把酒喝了，氣得漢武帝拔劍要殺人。
東方朔勸道：“我替皇上辨認一下酒，你若把我殺死了，說明酒是假的，若酒是真的，你也殺不死我?！?br/>漢武帝嘿嘿一笑，就放過了他。