宋靄齡一生中最大的杰作，就是成功地策劃并撮合了蔣介石與宋美齡的婚姻。這話是有一定道理的。

的確，蔣介石與宋美齡結婚后，在政治上達到了最大。那時候，蔣介石的軍力與宋氏家族的財力和英美背景，徹底地融合了起來。這也為形成蔣家王朝與四大家族的格局，奠定了政治基礎。

1927年12月，在上海西摩路宋家的宅邸內，蔣介石和宋美齡按照基督教的習俗，舉辦了一個西式婚禮。

不久后，又在上海戈登路豪華的大華飯店，舉行了一個中式婚禮。婚禮的主持，是當時有名的蔡元培。

在兩個婚禮結束后，宋美齡正式成為了蔣介石的夫人。

然而，人們不知道的是，蔣介石抱得宋美齡這個美人歸，也是經過了一番挫折的。要是沒有宋靄齡，蔣介石便和宋美齡有緣而無分了。

那時候，蔣介石雖然有意娶宋美齡，但宋美齡卻沒有看上蔣介石。因此，在撮合宋美齡和蔣介石的過程中，宋靄齡也頗費了一番力氣，甚至將她們的母親送去了日本旅游。

在留學美國期間，宋美齡是有喜歡的人的。只不過，那份愛戀最終沒有結局。

1927年，在宋靄齡將蔣介石介紹給她的時候，宋美齡還嗔怪道：“你是我的大姐，你怎么能看著我和一位40歲的人結婚呢，我才30歲啊，再說了，誰不知道姓蔣的風流啊？”

然而，宋靄齡早就看出了宋美齡想要嫁一個什么樣的人，便說：“在我看來，那姓蔣的是當今中國最有實力、最有前途的國民黨領袖人物，說他是一位東方的拿破侖，那簡直一點都不夸張。如果能夠成為這樣一位‘偉大’人物的妻子，不但是小妹之幸，也是我大姐之幸，還是咱宋氏家族之幸呢。自古‘英雄’配美人，我看一點都不委屈你。”

最終，在宋靄齡一頓猛如虎的分析下，宋美齡最終動了心。然而，考慮到蔣介石的過往家庭，宋美齡也是有所顧慮的。

對此，宋靄齡說：“小妹，你是在美國留過學的人，怎么觀念也和一般的中國女人一樣那么死板？婚約既然是人訂的，那人就可以去解除它。系鈴解鈴，本不是什么難事，況且蔣介石已有的3房妻妾，都是在政治上沒有什么地位的平民村婦，想要蔣介石休掉她們，不會太為難。”

在宋美齡擔心蔣介石風流往事會繼續下去時，宋靄齡說：“彼一時，此一時也！當日蔣介石流落上海灘，對革命悲觀失望，自然難免產生一些自暴自棄的行為。他一旦成為‘革命’‘領袖’和‘偉人’，他自然要處處小心謹慎，自尊自愛，為人表率，更何況有小妹這樣的美貌、能干而又高貴的夫人在一旁襄助與管束，不怕他不勒馬收韁，重塑形象。”

在解決了心中的一個又一個疑慮后，宋美齡終于答應了和蔣介石的約會。

后來，在你來我往的幾次約會后，宋美齡終于點了頭。在約會期間，40歲蔣介石和30歲的宋美齡在一起留下了一張熱戀中的照片。

在這張照片上，宋美齡一頭烏黑的短發，白色的襯衣配上黑色的闊腿褲，脖子里還打著一條黑色的領帶，但卻看不出來她的美，到底在什么地方。

然而，蔣介石雖然帶著一頂禮帽，以掩蓋他頭發稀少的相貌，甚至露出了熱戀的微笑，但卻依然可以感受到他從骨子里透出來的那股威風。

9月，宋靄齡迫不及待地向記者們說：“蔣總司令即將與我的三妹結婚。 ”

不久后，蔣介石前往日本，正式向宋美齡的母親提出了與宋美齡結婚的要求，并獲得了同意。

10月，蔣介石正式向宋美齡求婚，還將他寫的情書刊登在了報紙上。

12月，蔣介石和宋美齡在上海隆重舉行了中、西兩次婚禮。此后，宋美齡便和蔣介石捆綁在了一起。