機理資料來源于福山組《機理訓練》,公眾號后臺回復“福山透”領取
概述:
說到重排,老規矩推薦兩篇老文章:
Wagner-Meerwein重排是一種經典的碳正離子重排反應,指的是醇或鹵代烴在酸性條件下生成碳正離子中間體后,通過烷基、芳基或氫原子的遷移,形成更穩定的碳正離子,最終生成烯烴或其他重排產物的過程,核心同樣涉及1,2-遷移。
反應過程:
1、碳正離子的生成,烷基遷移:醇在硫酸條件下質子化,形成氧鎓離子,隨后經歷脫水生成初級碳正離子(圖上沒有,但你應該能明白位置)
然后烷基遷移(反式共平面)形成三級碳正離子;
很久之前,有位同學問到這個機理題,說看不懂。所以這里再強調一下,這部分看懂需要明白底下的環從六變五,一篇相關老文章:。
2、β- 氫消除生成烯烴重排后的碳正離子通過失去 β- 氫生成烯烴
亦可與親核試劑結合生成取代產物。
學習機理不能認死理,要明白一些事:
1、推薦閱讀:
2、反應機理是實踐結果的反饋,是化學家們根據結果用各種方法反推出來的,不一定正確,甚至有些地方可能會很牽強;
3、學習反應機理,電子推動法需要了解一下機理箭頭:以及
4、機理學習以感知為主,明白大概意思就可以,死記硬背沒有任何意義
5、機理的學習是為了更好地去設計實驗,去實踐;個人更傾向于認為沒有標準答案,適合自己的才是最好的。
6、分享的機理僅代表個人觀點,希望能給大家一點啟發,形成專屬自己的一套東西
另外發現網絡分發的中也有一些錯誤,整理了部分見:,還有部分可能沒檢查出來,若發現在做這部分內容的時候文中會修改;
以上
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