機理資料來源于福山組《機理訓練》,公眾號后臺回復“福山透”領取
概述:
指在強酸或路易斯酸催化下,腈與醇(通常為叔醇或仲醇)反應構建 C-N 鍵的反應。
核心是通過碳正離子中間體實現腈的親核加成與水解,是構建 C-N 鍵、合成酰胺的重要方法。
反應過程:
1、叔丁基陽離子形成醇在強酸作用下質子化,形成易離去的水合離子,隨后脫水生成穩定的叔丁基碳正離子(強親電試劑)
2、腈對碳正離子的親核加成:腈的氰基中帶負電的氮原子進攻碳正離子,形成離子中間體
氰基雖然一般不能當做親核試劑,但奈何碳正離子太貧窮了。3、共振和環化N電負性大于C,共振,羥基上孤電子對打到碳上,關環,得到氧鎓。
4、去質子得到產物
學習機理不能認死理,要明白一些事:
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4、機理學習以感知為主,明白大概意思就可以,死記硬背沒有任何意義
5、機理的學習是為了更好地去設計實驗,去實踐;個人更傾向于認為沒有標準答案,適合自己的才是最好的。
6、分享的機理僅代表個人觀點,希望能給大家一點啟發,形成專屬自己的一套東西
另外發現網絡分發的中也有一些錯誤,整理了部分見:,還有部分可能沒檢查出來,若發現在做這部分內容的時候文中會修改;
以上
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