杜月笙軍裝

1927年，杜月笙身穿軍裝的留影，還是第一次見，這年杜月笙39歲。杜月笙的這身軍裝是蔣介石贈送的，職務是軍事委員會少將參議，這是一位沒有軍權的虛銜。即便如此，也極大地提升了杜月笙的社會影響力。

杜月笙在拿到這身軍裝時，心情非常高興，于是穿上讓家人給拍了這張照片，留作紀念。這是杜月笙唯一的軍裝照。

上海三大亨

1935年，杜月笙和黃金榮、張嘯林的合影。黃金榮的資歷深，在青幫中的輩分也高，同時他還是杜月笙的貴人，因此站在了中間的位置。其實此時的杜月笙，不管是實力和影響力上都超過了黃金榮，杜月笙是一位懂得感恩的人，他自始至終對師傅黃金榮都比較尊重，沒有黃金榮的提攜，也就沒有后來的杜月笙。

杜月笙和戴笠

1945年，杜月笙和戴笠的合影。杜月笙能夠和戴笠成為好友，兩人的人生經歷頗為相似。杜月笙4歲喪母，6歲喪父，跟著外婆長大，童年的生活很辛苦。戴笠8歲時，父親戴士富去世，由母親藍月喜撫養長大，盡管他讀過書，但他性格頑劣，被學校給開除了，然后四處流浪多年，直至30歲還是一事無成。

杜月笙靠賣削掉皮的爛蘋果維持生活，賺點辛苦的收入，也常常被他在賭場輸光，后來經人介紹來到黃金榮府上打雜，考慮精明靈活的頭腦，贏得了黃金榮妻子林桂生的信任，逐漸成為黃金榮夫婦的心腹。

30歲的戴笠，垂頭喪氣地回到家鄉，不知道未來的方向在哪里，一次偶然的機會，在一家客棧門口遇到了同學毛人鳳，兩人簡單地寒暄后，毛人鳳戴笠自己考上了黃埔軍校，這次回家是料理父親的喪事，他推薦戴笠也報考黃埔軍校。毛人鳳得知戴笠囊中羞澀時，還主動給了戴笠30大洋，戴笠回到家里，東拼西湊一共籌集了100大洋的路費，決定前往廣州報考黃埔軍校。

戴笠的母親和妻子都不同意他出去，她們勸說戴笠不要再折騰了，老老實實在家里種地。戴笠不甘心，他告訴母親和妻子，這是他最后一次外出，如果還不能混出個模樣來，他再也沒有臉回家了。

后來，戴笠經過兩次的考試，他考上了黃埔軍校六期，靠著收集情報，受到了蔣介石的器重，后來成為軍統頭目。

戴笠在沒有發跡之前，便和杜月笙在上海認識，當時的杜月笙已經是青幫大佬，戴笠還只是一個四處流浪的無業人員，杜月笙很會看人，對戴笠比較客氣，兩人就此成為朋友，一直到戴笠去世，兩人的關系都不錯。

杜月笙和孟小冬

杜月笙和孟小冬的合影。杜月笙身穿長袍馬褂，一副書生的模樣。孟小冬身穿短袖連衣裙，氣質優雅。杜月笙雖然是青幫大佬，上海灘流氓頭目，但是他不喜歡別人這樣稱呼他，他喜歡別人稱呼他為“杜先生”，顯得很有文化。

杜月笙原名杜月生，國學大師章太炎為他改名杜月笙。

杜月笙好賭，同時也好色，他身邊不缺乏漂亮的女子，孟小冬是他最后一位妻子。孟小冬出身梨園，民國京劇名角，杜月笙是她的戲迷。杜月笙很早就看過孟小冬的演出，被孟小冬精湛的演技和唱功吸引。

1927年，孟小冬嫁給了梅蘭芳，暫時脫出了舞臺，杜月笙感到惋惜。1933年，孟小冬和梅蘭芳分開，杜月笙看到了機會，對孟小冬關懷備至，最終打動了孟小冬，兩人成為了名義上夫妻。

1949年，杜月笙決定帶著家人前往香港，孟小冬有些不高興，她問杜月笙自己是以什么身份跟著他走。杜月笙恍然大悟，原來他和孟小冬沒有正式舉行婚禮。

于是，1950年，杜月笙和孟小冬舉行了簡單的婚禮，給了孟小冬妻子的名分。

杜月笙一家人

1950年，杜月笙一家人在香港的合影。杜月笙的左邊是孟小冬，右邊是姚玉蘭，后面是杜月笙的子女?？吹贸鰜?，這天，除了孟小冬不開心，其他人都很高興，這天是杜月笙和孟小冬的婚禮，按理說，孟小冬應該是最開心的。

原來，此時的杜月笙病情嚴重，生命即將走到盡頭，孟小冬和杜月笙沒有孩子，她和姚玉蘭的關系也不好，孟小冬在考慮杜月笙死后，自己以后的生活和處境。

1951年，杜月笙去世后，孟小冬去了大陸對岸生活，并在那里終老一生。

杜月笙和湯恩伯

1936年，杜月笙和湯恩伯的合影。湯恩伯是蔣介石的愛將，杜月笙能夠和湯恩伯平起平坐，可見當時杜月笙的實力，兩人都翹著二郎腿，悠閑自得。

杜月笙以會做人聞名，上到達官貴人，下到三教九流，杜月笙都能夠處理得游刃有余，黑和白都要給他三分薄面，這就是杜月笙的厲害之處。

杜月笙和蔣介石

1948年，杜月笙和蔣介石在上海的合影。杜月笙身穿長袍馬褂，蔣介石身穿軍裝，帶著墨鏡。讓人感到不可思議的是，杜月笙在見到蔣介石后的態度，他在和蔣介石握手時，腰彎的很低，姿態放的很低。由此看出，杜月笙和戴笠，蔣介石合影，態度差別很大，杜月笙和戴笠是平起平坐，在蔣介石面前顯得很卑微。

杜月笙和蔣介石的主要交集是在1927年，這年蔣介石發動了“四一二”反革命事件，杜月笙充當了蔣介石的劊子手，活埋了汪壽華等一些列的破壞活動，受到蔣介石的表彰。

其實，杜月笙深知，蔣介石的內心是看不上他這種混社會的人員，即便杜月笙已經是上海灘的青幫大佬。抗戰勝利后，杜月笙想要當上海市市長，副市長也行，結果蔣介石不僅沒有滿足他，而且還默許部下四處張貼杜月笙的黑料，把杜月笙氣的不行，他自嘲是夜壺，需要的時候拿出來用一下，不需要的時候放在床底下都嫌臭。

杜月笙晚年

杜月笙和杜維善、趙班斧、徐懋棠、錢培榮、萬墨林、馬連良的合影，其中趙班斧、錢培榮、馬連良都是梨園名人，徐懋棠是銀行家。

杜維善是杜月笙最小的兒子，母親是姚玉蘭。2020年，杜維善病逝，終年87歲。

萬墨林是杜月笙的大管家，此人記憶力超群，對杜月笙忠心耿耿?？箲饡r期，萬墨林曾被日軍抓捕，嚴刑拷打也沒有泄露機密。

1951年，杜月笙在香港去世，終年63歲。杜月笙的遺體被帶到大陸對岸安葬，蔣介石為他書寫了挽額“義節聿昭”。何應欽，毛人鳳，鄭介民等人成立了“杜月笙先生靈櫬安厝委員會”，負責把杜月笙的棺槨安葬。

杜月笙的女兒杜美如說，父親臨終前最后的一句話是：我沒希望了，你們還有希望，中國還有希望。