廣東
結構式：
英文名字： Acrolein
分子式：C3H4O
分子量：56.06
CAS號：107-02-8
別名：烯丙醛，敗酯醛，抗微生物劑
是否商業化試劑：是
物理性質：無色或淡黃色易揮發不穩定的液體，有類似油脂燒焦的辛辣臭氣。mp-87.7℃，bp 52.5°C，ρ 0.839 g/cm3(25°C)。易溶于水、乙醇、乙醚等大多數有機溶劑。
制備方法：工業上主要通過丙烯的氣相氧化制取丙烯醛。將甘油與硫酸氫鉀或硼酸、硫酸鉀、三氯化鋁在 215~235°℃ 下共熱也可以得到丙烯醛。將甘油自身加熱到280℃也會分解產生丙烯醛。也可以用甲醛和乙醛在硅酸鈉浸漬過的硅膠作用下縮合后再失水制備，或通過丙烷的選擇性氧化制備。
使用注意：該化合物易燃，高毒，有強烈刺激性。吸入蒸氣可損害呼吸道，出現咽喉炎、胸部壓迫感、支氣管炎;大量吸入可致肺炎肺水腫，還可出現休克、腎炎及心力衰竭，可致死。液體及蒸氣損害眼睛;皮膚接觸可致灼傷。丙烯醛與尼古丁、一氧化碳是香煙中的三大有害成分，可以導致細胞基因突變并降低細胞修復損傷的能力，是損害視網膜的主要因素。
丙烯醛是含有雙鍵和醛基的 α,β- 不飽和醛，這種結構使得它同時具有烯烴和醛的性質，還有共軛體系帶來的特殊反應性。
氧化還原反應在催化量 CuCl存在下用過氧叔丁醇氧化丙烯醛可以高產率得到丙烯酸[1]。
用[(dppb)Pt(
-OH)](BF4)2作催化劑可促使丙烯醛形成縮醛衍生物[2]。
在超臨界CO2存在下，金屬鎳可以選擇性地還原丙烯醛的羰基從而高產率地形成丙烯醇[3]。
利用相轉移催化劑可以選擇性地還原α,β-不飽和醛酮的碳-碳雙鍵[4]，分離收率20%。
此外,利用分散在 PEG中的鈀納米粒子也可以高效地選擇性還原碳碳雙鍵[5]，該方法選擇性很好。
加成反應有機鋰等強親核性金屬試劑與丙烯醛在 -78 ℃℃ 的四氫呋喃溶劑中通常發生1.2-加成反應[6]。
在Al手性催化劑存在下，丙烯醛、異腈與疊氨酸發生Passerini 反應可以高產率和高選擇性地得到1,5-二取代四氮唑[7]。
在有機合成中,通過Michael加成反應可以在羰基化合物的 α位引入丙醛基[8]。
另外丙烯醛中的烯基雙鍵與卡賓的反應是典型的合成環丙烷衍生物的方法之一[9]。
丙烯醛的烯基可以通過Diels-Alder反應得到六元環10]。
通過金屬催化完成[2+2]偶極環加成反應得到氧雜四元環[11]。
丙烯醛還可以發生[4+2]環加成反應得到氧雜六元環[12,13]。
在手性胺有機小分子的催化下，丙烯醛可以與 2.3-二取代的吲哚發生[3+3]環加成反應，高選擇性地合成多取代氫化咔唑[14]。
丙烯醛和鄰羥基苯甲醛通過類似Baylis-Hillman 反應可得到苯并氧雜六元環這是一系列天然產物的骨架結構[15]。
同時，在該類反應中丙烯醛也可以被用作合成羥吲哚的重要合成子[16]。
文中涉及文獻：
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[12] Simon, J.C.; Michael,B.H.
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[14] Wu, X.; Huang, J.; Zhao, L.
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[15] Daniela, M.; Fabio,P.
J. Org. Chem.2013, 78,4811.
[16]Wang,C-C.; Wu,X.-Y.
Tetrahedron2011,67,2974
[丁思懿,李鵬飛*,西安交通大學前沿科學技術研究院;WXY]
資料整理自：清華大學胡躍飛老師主編 《現代有機合成試劑》；有增添，僅供學習交流使用，如有侵權，請聯系刪除！
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