黃侃去訪王闿運，王是當時的文壇領袖，他對黃侃的詩文激賞有加，不禁夸贊道：“你年方弱冠就已文采斐然，我兒子與你年紀相當，卻還一竅不通，真是盹犬啊！”黃侃聽罷美言，狂性立刻發作，他說：“您老先生尚且不通，更何況您的兒子。”

1908年前后，陳獨秀到東京民報社章氏寓所造訪，錢玄同和黃侃二人到隔壁回避。陳、章二人閑談時，談到清代漢學的發達，陳獨秀列舉戴、段、王諸人，多出于蘇皖，頗為蘇皖人自豪。后采話題轉到了湖北，說湖北沒有出什么大學者。正在隔壁屋子里的黃侃突然跳出來反詰道：“湖北固然沒有學者，然而這不就是區區；安徽固然多有學者，然而這也未必就是足下。”陳獨秀聽了默然而去。

十年后，黃侃到北大執教，陳獨秀時任文科學長，辦《新青年》，提倡新文學運動，風靡一時。一次在北大的章門弟子集體做詩，詠古今名人，陳獨秀說一句：“毀孔子廟罷其祀”，黃侃則對：“八部書外皆狗屁。”所謂八部書指《毛詩》、《左傳》、《周禮》、《說文解字》、《廣韻》、《史記》、《漢書》和《文選》。這句話流傳甚廣，以陳當時地位之尊，無端受此嘲弄自然大為不快，兩人從此結怨甚深。

黃侃向來目空一切，對其老師章太炎的經學，有時候也會批評一聲“粗！”。一次，馬寅初去看他，談到《說文》，他一概置之不理，再問，他便不客氣地說：“你還是去弄經濟吧，小學談何容易，說了你也不懂！”

黃侃與號稱“兩足書柜”陳漢章同為北大國學教授，有一回，兩人碰頭胝足地湊在一起研討《小學》的心得，然而“言小學不相中，至欲以刀杖相決”，據說當時，黃侃與陳漢章的辯論相持不下。黃侃的豪爽血氣陡然間就冒了上來！他拈了一根的手杖遞給莫名其妙的陳，自己則執了一把的短刃跳出門外，招手讓陳漢章到外面去決斗！后來在同事們的勸說下，才結束了這場因學術之爭而引起的決斗。不過，黃、陳二人“后又善遇焉”。

黃侃在北大教書時，很是器重傅斯年、顧頡剛等人，但后來傅等人倒戈向胡適、陳獨秀的《新青年》陣營。據羅家倫回憶說：“從《新青年》出來以后，學生方面，也有不少受到影響的，像傅斯年、顧頡剛等一些人，本來中國詩做得很好的，黃季剛等當年也很器重他們，但是后來都變了，所以黃季剛等因為他們倒舊派的戈，恨之入骨。最近朱家驊要請傅斯年做中央大學文學院長，黃季剛馬上要辭職。”于是，黃侃就到南京中央大學任教。

著名詞章家吳梅是黃侃在中央大學中國文學系的同事，兩人關系不錯。黃侃某日邀請吳梅赴蟹宴。兩人蟹足酒迷，不能自已，忽而吳梅激辯己理正確，黃不認為可。蓋此時他也醉酒，就一個巴掌打過去，吳梅也回手相敬。兩人轉而跳出座位，擬角斗，為同事拉開。酒醒后，兩人和好如初。

大學生每屆畢業，照例要印制精美的同學錄，將師生的寫真、履歷匯為一集。印刷費用不低，通常都由教授捐助資金。惟獨黃侃對這種常例不以為然，他既不照相，又不捐錢，待到學譜印出，學校一視同仁，照樣送給黃侃一冊，留作紀念。黃侃收下冊子，卻將它丟入河中，忿然罵道：“一幫蠢貨，請飲臭水！”北大的另一位怪物辜鴻銘則與黃侃的做法不同，學生找他索要照片，刊于同學錄，他同樣感到生氣，說：“我不是娼妓者流，何用照片？你們要是不吝惜經費，何不鑄一座銅像作為紀念？”他這句話足可令阮囊羞澀的學生退避三舍。

黃侃和黃菊英婚后不多時，他轉到南京中央大學任教，在九華村自己建了一所房子，題曰“量守廬”，藏書滿屋，怡然自樂。他和校方有下雨不來、降雪不來、刮風不來之約，因此人稱他為“三不來教授”。每逢老天爺欲雨未雨、欲雪未雪時，學生便猜測黃侃會不會來上課，有人戲言“今天天氣黃不到”，往往是戲言成真。

中央大學規定師生進出校門要佩戴校徽，黃侃偏偏不戴。門衛見此公不戴校徽，要看他的名片，他說：“我本人就是名片，你把我拿去吧。”爭執中，校長出來調解、道歉才算了事。

有一次，上課鈴響了，學生坐滿了教室，等待老師上課。但黃侃卻安坐在教員休息室，沒有絲毫起身往教室走的意思。學生等了一會兒，見老師未到，趕緊報告了教務處。教務處職員知道黃侃名士脾氣發作了，馬上跑去請他上課，說：“上課時間到了，該上課了。”誰知黃侃兩眼望天，冷冷地說：“時間到了哦，錢還沒有到呢。”原來，學校沒有及時發放薪水，黃侃表示不滿。教務處趕快代他領了薪水，他才去教室上課。

一個雨天，其他教授穿膠鞋赴校，而黃侃卻穿一釘鞋。“釘鞋”又稱“木屐子”，即以桐油反復油浸后的牛皮為鞋幫，厚木塊為鞋底，再釘上鐵釘防滑。這種釘鞋在鄉下走爛泥路極佳，而在城里走水泥路就不太合適了。課后，天放晴，黃侃便換上便鞋，將釘鞋用報紙包上挾著出校門。新來的門衛不認識黃侃，見此公土氣，且攜帶一包東西，便上前盤問，并要檢查紙包。黃放下紙包而去，此后幾天一直未去上課。系主任見黃教授連續幾天未到校，以為生病，便登門探望。黃則閉口不言，系主任不知所以然，趕快報告校長。校長親自登門，再三詢問，黃才說：“學校貴在尊師，連教師的一雙釘鞋也要檢查，形同搜身，成何體統。是可忍，孰不可忍？”校長再三道歉，后又托眾多名流去勸說，也無濟于事。黃侃從此就與中央大學脫離關系。

私立中華大學聘黃侃為該校教授，黃侃是個拿干薪的伙計，根本就不到學校去上課。學生就找校長陳時吵，說學校課表上列了黃季剛先生的課，為什么這年把時間了，我們連他的人影都沒有見到？是不是學校沒有把錢給他？如果學校沒有把錢給他，那要退我們的學費，因為就是有鼎鼎有名的黃季剛先生給我們授課，我們才交這么多的學費的。陳時說，我每個月是幾百塊現洋給他，哪沒給錢呢？沒有辦法陳時多次到黃季剛家中去做工作，請他去給學生上堂把課。黃侃上了課堂開口就罵：“你們是何等動物？非要我來上課？你們出去只管甩我的牌子，就說是我的學生，還怕沒得飯吃？看哪個不派你事做？”這就是他在中華大學上的唯一一次課。

1926年武昌高等師范改為國立武昌中山大學，黃季剛（黃侃）先生當代理校長，因其喜歡罵人，作風霸道，教育部正式委派石英先生來當校長。在石英先生第一天到任的校務會上，石英先生望著黃季剛先生，心里想怎么說黃季剛先生以前的工作呢？想了半天開口道：“聽說黃季剛先生治校方面比較專制…”話還沒有說完，黃季剛先生站起來說：“聽說石英的姆媽偷和尚。”石英當即斥他為什么這么無理，黃季剛先生說：“我聽說的。”他當即辭職，后來到南京去做教授了。

黃侃到中大教書，最初尚受尊敬，后來朱騮先做校長，朱任為國民黨機要，無暇顧及對他的禮貌，黃勃然大怒，說師道淪亡，一定要卷行李走人，國文系再三挽留不成，朱親自出面挽留也無濟于事。黃侃寫信給他的學生們：“…但既已墾辭于前，又復勉留于后，直視去就如兒戲，諸生何取焉？‘慎爾憂游，勉爾遁思’，諸生愛我，當為我詠也。”

黃侃在南京期間，偶遇考試院院長戴季陶。戴問他：“先生近來有何佳作？”黃答：“正編《漆黑文選》，你的那篇大作已經入選。”這里“漆黑”二字自《昭明文選》中“昭明”的反意而來，意指戴平日為人做事不夠光明磊落，諷刺意味十分明顯。戴季陶不知所措，一時尷尬得說不出話來。