祝允明草書(shū)以張旭、懷素的狂草為根基，兼取黃庭堅(jiān)“長(zhǎng)槍大戟”式的長(zhǎng)線條特點(diǎn)，形成“汪洋恣肆、縱情揮灑”的風(fēng)格。其《將進(jìn)酒》中長(zhǎng)撇、長(zhǎng)橫的運(yùn)用尤為突出，如黃庭堅(jiān)般的雄渾氣勢(shì)，但減少了提按頓挫，更顯暢達(dá)痛快。 以情馭筆，氣勢(shì)撼人作品以李白、李賀兩首《將進(jìn)酒》為文本，情感隨詩(shī)意跌宕起伏，筆墨如“狂風(fēng)驟雨、龍飛電掣”，長(zhǎng)線條與點(diǎn)的組合強(qiáng)化激越情緒，展現(xiàn)“悲歡交織”的意境。晚年筆法更趨爛漫，風(fēng)骨凌厲。

借鑒黃庭堅(jiān)的綿延跌宕之勢(shì)，但弱化“船夫蕩槳”式提按，線條更流暢奔放，硬毫?xí)鴮?xiě)時(shí)偶現(xiàn)“流滑空怯”之弊。 如“君不見(jiàn)黃河之水天上來(lái)”中，“天”“來(lái)”等字的長(zhǎng)豎筆縱貫紙面，氣勢(shì)恢宏。字間行距較近，通過(guò)大小、收放的變化形成疏密對(duì)比，整體渾然一體。 章法重心偏左，結(jié)尾字趨右，形成動(dòng)態(tài)平衡;字組間連斷交替，突顯節(jié)奏感。 點(diǎn)畫(huà)與斷筆的巧思粗筆與細(xì)筆交織，斷筆折筆巧妙穿插，如“五花馬”中“馬”字的飛白處理，增強(qiáng)視覺(jué)張力。

明代草書(shū)巔峰清代王澍譽(yù)其為“明代草書(shū)第一人”，此作雖非其最高水平（如《牡丹賦》更精），仍展現(xiàn)其“風(fēng)骨爛漫”的晚年風(fēng)格。 爭(zhēng)議與不足部分長(zhǎng)線條因速度過(guò)快略顯單薄，清代朱和羹批評(píng)其“流滑空怯”，反映了狂草在激情與法度間的平衡難題。

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