常德外圍前哨戰從1943年11月18日日軍進犯涂家湖、鰲山起，至11月23日河淤失守止，一共打了6天時間。此間，11月19日， 第100軍軍長施中誠向余程萬轉達蔣介石電令：“1、當面敵人補給之困難日增； 2、我第10集團軍向敵之兩翼側背奮力壓迫； 3、第74軍、第44軍、第100軍應盡全力在常德西北地區與敵決戰， 保衛常德而與之共存亡。”

涂家湖阻擊戰

11月18日，日軍第68師團戶田部隊（原屬第40師團，有4千多人）的先頭部隊200多人，利用汽艇向涂家湖湖灘進犯。57師第169團第3營警戒哨第9連李排長帶兩個排，打沉敵艇2艘，打死打傷日軍30多人。相持一個小時以后，日軍增加汽艇20余艘，300多人，強行在湖灘登陸。吳排長受傷不下火線，李排長繼續指揮，轉戰30多里，擊斃日軍200多人。打響了常德保衛戰的第一炮。

另一路日軍250多人，同時從踏水橋進犯，由57師一個 排頂著，在馮家圍進行激戰。

11月19日，戰斗轉至沙泡、崇河市、濠州廟等處進行。崇河市、談家河當地警察與100多民眾組織聯防隊，自愿參加戰斗。

11月20日，戰斗移至牛鼻灘、芷灣附近。57師第169團第3營第9連由涂家湖打到牛鼻灘。在牛鼻灘與日軍戶田部隊（步兵第234聯隊）500多人打了三天三夜。此時，日軍的后續部隊源源而來，增至二千多人，在七、八門大炮和三架飛機的配合下，由牛鼻灘分兵向馬家鋪進犯，幸虧這時169團第3營第7連趕來增援，才解除了第9連遭夾擊的危險。后來，孟營長又命令張排長帶兩個班增援馬家鋪。在這次戰斗中，至少擊斃日軍300多人，第9連也傷亡過半。

隨后，第9連退至石公廟、新民橋一帶，繼續與日軍激戰。并利用堤防掩護，連續發起幾次逆襲，打擊了日軍囂張氣焰。

在此同時，日軍第116師團經北韓公渡、石板灘向大山嘴、花山國民黨第57師警戒部隊大舉進犯。

11月21日，余程萬將軍部炮兵團（欠兩個營）和空射炮一個排調到常德城南，用來封鎖沅江江面與控制南岸據點，并頒發命令： “第169團守巖包至東門外太古碼頭（含）沿江之線；第171團守太古碼頭（不含）至電燈公司之線，針對由西面陬市攻來的敵人，并防著敵人由桃源繞到沅江南岸的抄襲部隊和隔江南站來的援軍呼應；第170團守電燈公司（不含）至洛路口間沿江之線，針對崗市來犯的敵人。”

河洑堅守戰

日軍分三路向河狀進犯。一路由第116師團先頭部隊第120聯隊（即和爾部隊），加上獨立山炮兵第2聯隊配合，共四、五千人，于11月18日占領鰲山西北陣地，接著由崗市進犯黃土山（現灌溪、河湫兩鄉交界處），向陬市急進，用重武器襲擊陬市國民黨沅水渡江部隊(大約2——3000人)。同時兵分兩路：一路由陬市進攻河湫山；一路由戴家大屋（現河湫山紅光機械廠北面）進犯羅家沖，直撲河湫陣地。這兩路的先頭部隊約有步兵一千、騎兵一百。另一路是日軍第3師團先頭部隊第68聯隊，由盤龍橋直犯陬市，到陬市后兵分兩路；一路用民船木排渡過沅江，進犯桃源；一路進犯河…有大小炮20多門，企圖和戴家大屋日軍會合。

河洑山守軍系國民黨第57師第171團（杜鼎團）第2營（《虎賁萬歲》和《抗日戰爭中常德會戰記略》上稱袁自強營，有的書上稱阮志芳營，本文取《虎賁萬歲》上的稱謂）。加上師部增派的迫擊炮營第1排（只有兩門迫擊炮），共500多人。營部設在河洑山耆山寺。

袁營在河沭山陣地四周設有四道工事，第一道為散兵壕（用于單兵作戰）；第二道為壕溝（內有竹簽，用于阻止敵人進犯）；第三道為反擊戰壕（用于對敵人發動阻擊和逆襲）；第四道為土碉堡（為阻止敵人進犯的主要火力點，配備有輕重機槍）。同時，在各要道處布有地雷陣。

11月20日，日軍第116師團第120聯隊（和爾部隊）以其一部500多人，騎兵百余人，在3架飛機掩護下，由戴家大屋向河狀山羅家沖進犯，與國民黨袁營守軍打了一天一夜。到第二天黎明，日軍一共發動了7次進攻，有5次用火力壓下去了，有2次在逆襲中進行了肉搏戰，共打死日軍二百多人，生俘日軍軍曹松村本次（后被日機掃射而死）。日軍雖然進攻了一天一夜，不僅損兵折將，而且毫無進展。

11月22日晨，日軍增至三千余人，并且改變戰術，集中大小炮十多門，對準山上工事，一處一處成梯形輪流轟擊，羅家沖一帶碉堡全被轟掉。緊接著出動一百多名騎兵和八架飛機為掩護，采取整排整連波式陣密集沖鋒的戰術，繼續猛撲河湫山陣地。國民黨官兵與日軍血拼肉搏，反復爭奪。前沿陣地全被摧毀，有的戰士被掩埋在戰壕里，傷亡將近三分之二。

11月23日，日軍繼續用炮火、煙幕彈和毒氣彈猛攻。袁營連續打退日軍第8次和第9次大規模進攻。這時，日軍又在沅江河湫對岸發起攻擊，在12架飛機掩護下，用十多門山炮隔江轟擊袁營第5連陣地的工事和碉堡，把河湫鎮和沿河碉堡全部夷為平地。袁營一方面頂住日軍地面山炮的輪番轟擊和夫上飛機的輪番轟炸和掃射；一方面進行對抗性反擊，在羅家沖一線，構筑鳥巢工事，用迫擊炮和手榴彈襲擊日軍從三個方面發起的波式陣密集隊進攻，并多次發起逆襲，使日軍死傷慘重，甚至無法向前推進。

河湫山的戰斗，從20日至23日，一共打了四天三晚。袁營全體官兵一直堅持頑強戰斗，打退敵人大大小小十多次猖狂進攻，使日軍再一次認識到中國人并非東亞病夫。雖然袁營長以身殉職，全營500多名守軍陣亡，但日軍也在此丟下了上千具尸首。

河湫于11月23日上午10時許失陷后，戰事轉移到黑山擋、南湖鋪一線進行。

德山拉鋸戰

11月21日，日軍第68師團戶田部隊（由一個步兵聯隊、一個炮兵大隊和一個工兵中隊組成，總兵力四、五千人，原系第40師團234聯隊，在進攻常德期間，臨時配屬第68師團指揮），分兩路進犯德山：一路從石門橋附近進犯德山孤峰嶺，一路從石公廟方面進犯德山街。德山街守軍原為臨時配屬57師指揮的第100軍第63師第188團，在牛鼻灘方面戰斗打的最緊張時，團長鄧先鋒卻擅自決定將主力從德山街渡過沅江，向黃土店方面撤退。守備在德山街的部隊僅剩第169團第3營第8連，孤軍阻擊，雖經激戰，但傷亡慘重，不得不轉至皇木關、新民橋、石公廟一線。

德山街便落敵手。此后，日軍兵分兩路：一路向常德東門進犯，一路大約一千多人，渡過沅江，直竄孤峰嶺，對德山守軍進行襲擊和包圍，同時出動飛機配合步兵對孤峰嶺和老碼頭進行轟炸和掃射（188團從德山防區撤走后，余程萬對此極為震怒，令其即刻返回原陣地。但鄧先鋒置之不理，“攜眷擁兵，違令不前，后將該團化整為零，不知去向。”據《虎賁萬歲》上說，是“某團一連防守德山”，到底是誰據守德山？沒有說。文杰撰寫的《抗日戰爭中常德會戰紀略》一文中，描述了德山拉鋸戰打了四天三夜的戰況。

日方資料上對此也有記載，在12月6日的“常南地區封鎖作戰中”，日方提到的國民黨參戰部隊中就有第100軍第63師部隊番號，而此時該師主力在桃、石一線，不可能來常南參戰，因此除該師188團官兵外，不可能是其他冒名頂替的部隊。據此，在孤峰嶺防守日軍進犯的部隊，很有可能就是188團的留守部隊）。

孤峰嶺是德山至高點，有“望城坡”之稱，守軍在此四面構筑工事、暗堡和鐵絲網，使用輕重機槍和迫擊炮，封鎖日軍進犯要道。日軍戶田部隊集結于十倍守軍兵力，發動了多次波式陣密集進攻，均被守軍擊退。由于守軍頑強抵抗，戰斗打得十分激烈，日機頻頻出擊，也不敢低空轟炸。經反復爭奪，終因眾寡懸殊，11月23日夜，孤峰嶺被日軍攻破，守軍除張副營長率殘部100余人乘夜突圍外，其余全部壯烈犧牲。

日方資料記載： “戶田部隊11月20日于上林子附近渡過沅江，然后與師團主力分進，向常德南方地區進軍。21日部隊驅逐了前進路上所有之敵，經石門橋附近前進；22日入夜攻擊德山（德山市對岸高地，也稱作‘望城坡’），設有鐵絲網的敵軍陣地，23日將該敵擊破并掃蕩了德山、港口附近的敵人。部隊在當地附近沅江支流繳獲了二千只滿載物資的民船，同時進入常德對岸地區，負責切斷敵人逃脫的退路。”

11月24日， “戶田部隊根據師團命令，在步兵第6聯隊（中畑部隊）進入常德南方地區的同時，將自己所屬之第2大隊（土屋大隊）留在德山、港口地區負責切斷敵人退路；主力（第3大隊基干）向下陡山方面（常德南15公里）南下，以尋殲敵人。”

德山失守后，使常德城守軍失去犄角之力和退路，給守城戰帶來很大威脅。為此，第六戰區代司令長官孫連仲電令余程萬：“常德存亡關系全局”， “著激勵官兵堅守待援，發揚革命軍人犧牲之精神，毋得動搖決心。”此時，重慶軍事委員會轉來蔣介石命令：

“一、第57師應固守常德，與該城共存亡；

二、第63師（欠一團）應立即攻擊桃源方面之敵；

三、第74軍應以主力轉移左外翼，繼續攻擊當面之敵；

四、第10集團軍任務不變；

五、第九戰區應加強策應作戰，并注意湖防。”隨即重慶軍事委員會急忙調兵遣將，對常德外圍作戰，重新部署： “1、進犯常德之敵三旬以來，經我迭次痛擊，傷亡慘重，疲憊已極，其補給斷絕，后方空虛，必將潰退； 2、無論常德狀況有無變化，決以第六、九戰區協力包圍敵于沅江畔殲滅之； 3、第九戰區： （甲）第10軍（即改隸第九戰區）、第99軍主力、暫54師歸李副總司令玉堂指揮，速進攻洞庭湖南岸區沅江右岸之敵，特須以重點指向德山方面，支援常德57師之作戰； （乙）楊森、王陵基兩集團應加強出擊其兵力，積極攻襲敵人； 4、第六戰區： （甲）王耀武指揮第100軍、第74軍以一部分掃蕩桃源之敵，以主力進出陬市，攻擊進犯常德敵之右側背，但第57師仍然固守常德；

（乙）王敬久集團并指揮第18軍及第185師，以一部掃蕩子良坪、仁和坪一帶殘敵，另以一部進出公安，津澧，確實遮斷敵后方，以主力渡過澧水向羊毛灘、臨澧方向求敵側背而攻擊之； （丙）王瓚緒集團之第44軍應仍在太浮山、太陽山一帶攻襲進犯常德敵之后方，第73軍速奪回慈利； 5、各級指揮官應掌握主動，迅速求敵而攻擊之，切忌脫離掌握或以廣大一線專守防御； 免失戰機，貽誤全局； 6、第九、第六戰區之作戰地境，改為沅江之線，各集團軍作戰地境，由戰區規定之； 7、中美空軍繼續轟炸湖內敵船，并在常德制空； 8、仰速將部署具報。”由此可見，重慶軍事委員會用于常德第一線的作戰兵力已達7個軍，加速了反包圍和援救常德的軍事力量。