結構式：

英文名字：Isatoic anhydride

分子式：C8H5NO3

分子量：163.13

CAS號：118-48-9

是否商業化試劑：是

物理性質：白色棱狀結晶，mp233°℃，p1.52 g/cm2。溶于乙醇、1,4-二氧六環。

制備方法：可由多種不同途徑合成[1]。

使用注意：對眼睛有刺激性，與皮膚接觸可能導致過敏。

靛紅酸酐是一種多用途的中間體，可用作合成染料、顏料、化妝品添加劑、聚合物添加劑、農用化學品、紡織和造紙化學品、潤滑油添加劑和腐蝕抑制劑等。

在水溶液和Fe3O4納米顆粒或離子液體存在下，靛紅酸酐、胺與醛進行環化縮合反應，生成2,3-二氫喹唑咻-4(

1

在硫酸鋁鉀的存在下，靛紅酸酐與吲哚二酮和胺可發生串聯反應，生成1'

H

H

在Ni(cod)2的催化下，靛紅酸酐和炔烴反應得到喹唑啉-4-酮[4]。

靛紅酸酐可用于合成具有微管蛋白聚合抑制作用的化合物2-苯乙烯喹唑啉-4-酮。在

1-甲基咪唑和三氣乙酸的雙催化作用下，與有機胺、三乙基原乙酸酯反應，首先生成2-甲基喹唑啉-4-酮,然后再與醛發生Knoevenagel縮合反應生成 2-苯乙烯喹唑啉-4-酮[5]。

靛紅酸酐和氨基酸反應生成的酰胺在三氯氧磷作用下發生環化反應，可以生成2,3-二

氫喹唑啉-4(1

H

靛紅酸酐與2-氨基硫酚或2-氨基苯酚的環化縮合反應，可用于合成2-芳基苯并噁唑或

2-芳基苯并噻唑[7]。

通過二胺、醛和靛紅酸酐制備的Schiff型多齒配體，廣泛應用于超分子化學領域[8]。

靛紅酸酐可用于制備天然產物Fuligo-candinesA和B。其中Eschenmoser環硫收縮

(Eschenmoserepisulfidecontraction)反應是合成具有生物活性的Cycloanthranilylproline衍生物的關鍵步驟[9]。

文中涉及文獻：

[1] Deligeorgiev, T.; Vasilev, A.; Vaquero, J. J.;Alvarez-Builla,J. Ultrason. Sonochem. 2007,14,497.

[2] Zhang, Z. H.; Lu, H.Y.;Yang, S. H.; Gao, J. W. J. Comb.Chem. 2010, 12,643.

[3] Mohammadi A. A.; Dabiri, M.; Qaraat, H. Tetrahedron 2009,65,3804.

[4] Yoshino, Y.; Kurahashi, T.; Matsubara,S. J. Am. Chem.Soc.2009,131,7494．

[5] Dabiri, M.; Baghbanzadeh, M.; Delbari, A. S. J. Comb.Chem.2008,10,700.

[6] Bakavoli, M.; Davoodnia, A.; Shahnaee, R. Chin. Chem.Lett. 2008, 19,12.

[7] Gajare,A. S.;Shaikh, N. S.;Jnaneshwara,G. K.;et al. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000,999.

[8] Swamy, S. J.; Suresh, K.; Someshwar, P.; Nagaraju, D. Synth. Commun. 2004, 34, 1847.

[9] Pettersson, B.; Hasimbegovic, V.; Bergman, J. Tetrahedron Lett. 2010,51,238.

[張異，巨勇*，清華大學化學系；JY]

資料整理自：清華大學胡躍飛老師主編 《現代有機合成試劑》，僅供學習交流使用，如有侵權，請聯系刪除！

因為公眾號更改了推送機制，為防止失聯，大家可以點擊公眾號主頁右上角的“…” 加入星標 ，以保證能 實時接收到我們的推送