1937年12月12日，南京城郊的雨花臺陣地被日軍第10軍突破，中華門失去了最后的屏障，直接暴露在日軍面前。一旦日軍突入城內，后果不堪設想。南京保衛戰，就此進入最危急的時刻。

防守中華門一線的部隊包括88師殘部補充團、工兵營，以及從淳化鎮、牛首山撤退而來的第74軍51師、58師。第51師負責水西門一帶的城墻防務，第58師在城內集結作為預備隊。左翼與第88師防區連接，中華門與水西門之間的城墻角及該城墻100米處歸第51師防守；左翼歸屬第88師。

實際上，早在兩天前，就有少數日軍部隊突破雨花臺防線，對中華門發起試探性進攻。12日，日軍在攻陷雨花臺后，開始對中華門及其以西一線城墻發動全面反攻。日軍第6師團主力向城墻推進，其中第11旅團第13聯隊從東西兩側猛攻中華門；第36旅團第23聯隊則主攻城墻西南角至水西門一線。

日軍集中數十門重炮，在坦克和飛機的掩護下，向中華門一線發起總攻。盡管88師官兵傷亡慘重，但仍頑強抵抗，戰斗逐漸進入白熱化。一股日軍選擇中華門至水西門間一段被炸垮的城墻，利用繩梯攀登。第51師306團團長邱維達立即命令第3營營長胡豪組織敢死隊反擊。胡豪營在全團火力掩護下，不到1小時就全殲突入之敵，并俘虜10余人。不幸的是，胡豪營長及團副劉利茲少校中彈壯烈殉國。

與此同時，中華門西南城墻拐角處的賽公橋戰況更加慘烈。日軍第36旅團在10余輛坦克、20余架飛機的掩護下發起進攻。第74軍51師官兵奮起抵抗，與敵展開肉搏，戰況之激烈前所未有。51師151旅302團團長在激戰中右手三根手指被打斷，血流不止。副官勸他退下，但他稍作包扎后繼續回到陣地作戰。

在戰斗最激烈時，團長激勵屬下："南京是我國首都，城內有我們的父老兄弟，絕不能讓鬼子前進一步。我們要與陣地共存亡，死在這里死得其所！"話音剛落，團長就身中敵機槍九彈，壯烈犧牲，年僅30歲。當時已負傷的第306團團長邱維達不忍烈士暴尸荒野，用大木盆將其尸體埋在賽公橋旁。

此次戰斗擊毀敵戰車4輛，斃敵500余名，繳獲輕重機槍10余挺、步槍40余支。雙方在賽公橋反復爭奪，直至南京衛戍司令長官唐生智下令撤退。賽公橋始終飄揚著第74軍軍旗。這支后來被稱為"抗日鐵軍"的部隊，一開始展現出的戰斗意志就讓無數日軍為之膽寒。

與此同時，日軍強攻憲兵第2團第2營守備的清涼山要塞。第二營以炮火還擊，雙方均傷亡慘重。戰后，憲兵教導團僅剩余4個連兵力，損失800余人。

回顧松井石根進攻南京的三天防御情況：從東部的陽方山、烏龍山、紫金山、中山門到南部的工兵學校、光華門、安德門、雨花臺、賽虹橋，再到西部的水西門、清涼山。國軍雖未與日軍旗鼓相當，但也未出現潰敗，在局部戰役中還出現了高光時刻。此時，南京國軍尚有近10萬兵力，城墻主體陣地大部分仍掌握在國軍手中。甚至截至12日下午，教導總隊官兵仍在紫金山一號高地頭陀嶺與日軍血戰，直至傍晚才被攻占紫金山主峰。但天文臺所在的3號高地天保山仍在國軍手中。

按照這個節奏發展下去，南京完全能再堅守3至5天。但為何最后的結局會如此痛徹心扉？

一切的轉變要從一通電話開始。就在南京三面被圍，唐生智已命令部隊做好向戰準備、死力堅守時，日軍國崎支隊渡過長江后逼近浦口。此時日軍已到南京長江北岸的浦口路口，再進一步，南京將被四面包圍。

從堅持長期抗戰、保持必要有生力量的戰略高度出發，12月11日，蔣介石在"重慶號"軍艦上與陳布雷一起商定了給南京唐生智的撤退令。12月11日中午12點，該命令由第三戰區司令長官顧祝同電話轉告唐生智："委員長已下令要南京守軍撤退，你趕快到浦口來，我現在要胡宗南在浦口等你。敵人已到浦口，情況非常緊急，你今晚務必撤退過江，為了大軍著想。"

唐生智拒絕立即過江，表示至遲也要到明晚才能撤退："我不能只顧一人的死活不顧軍隊。"之后，唐生智接連收到三道撤退命令。其實保衛戰打到這里撤退并無太大問題，基本達到了蔣介石短期固守的期望。畢竟抗戰還得繼續，保留實力日后再戰。

但壞就壞在后面的撤退命令上，蔣介石和顧祝同的再三命令徹底動搖了唐生智等人的戰斗意志。次日凌晨3點，唐生智召集副司令長官羅卓英、劉興、參謀長等高級將領連夜起草撤退令。12日下午5點，唐生智在唐公館召開師長以上將領會議，宣讀了蔣介石發來的撤退令，下達守軍全軍撤退的命令，并制定了詳細的撤退部署，每人發一張。

然而，命令的最后一刻，唐生智又補充道："如果因為部隊脫離掌握，無法指揮時可以同我一起過江。"并特許軍長級軍官隨同過江。更致命的是，在會議最后，他口頭命令：87師、88師、第74軍、教導總隊等主力部隊，如不能全部突圍有輪渡時可以過江向滁州集結。

這兩道口令只給了中央軍部隊，并沒有通知粵軍、地方部隊。原本意在保全中央軍部隊，結果卻要了中央軍的命，由于渡江船只有限，大量部隊擁擠在下關，最終陷入日軍重圍，釀成慘劇！