一日，陳平拿尺子在叔叔家門前反復丈量，嬸嬸問他在干嘛，陳平說：“你們死后，這房子就是我的，反正你們沒兒子。我量一下，心里也有數。”嬸嬸生氣地說：“我這就給你叔叔娶個小妾生兒子！”

人人都知張良計，殊不知張良是陽謀，對應的還有個陰謀大師。

其實陳平這個人心思詭譎，是個妥妥的陰謀大師。他叔叔本身就想納妾，但礙于家中悍妻不敢開口，妻子不生，他也不敢有怨言。如今聽了陳平的話，嬸嬸主動提出給叔叔納妾，陳平和叔叔相視一笑，得逞了。
陳平幼年喜歡讀書，胸有大志，善謀略。小孩子家家的心思就深沉得如同成人一般。

有一天，鄉里要分肉，大家推舉陳平做分割主持。他分得均勻，公平，十分得人心。鄉里都夸贊他，他卻說：不過分肉而已。將來我要是治理天下，也一樣能夠如此稱職，公平。
陳平在跟隨劉邦之前，經歷過兩任領導，第一任是在陳勝吳廣起義后，跟隨了魏王咎，但領導無能，他也沒有機會施展才華，后到了項羽麾下。項羽是個能干大事的人，按理說陳平應該能夠得到重用了。
但人和人的關系有時候很奇妙，有些人就是合不來。陳平作為項羽的謀士屢屢不受用，項羽沒太看得上他，陳平也煩項羽。后來，他在鴻門宴上見到了劉邦，覺得劉邦似乎比項羽更厲害，便有點“身在曹營心在漢”。
鴻門宴，大家都知道張良幫助劉邦脫困，成功逃走。其實，負責追劉邦的是陳平，他放放水，后來也成了自己加入劉邦的投名狀。
劉邦被困，張良無計可施之際，也是找到了陳平，由他出謀劃策，給項羽來了一招聲東擊西，才讓劉邦回到漢中得以喘息。

陳平深知范增在，不可能讓劉邦從咸陽離開，于是陳平以楚懷王上義帝的尊號勸說項羽送他到郴州去養老，范增自請親去，范增一走，陳平就委婉地上奏，將劉邦放走了。
公元前205年，陳平和項羽的矛盾頻發，項羽不僅不采用陳平的計策，還常斥責他。陳平心生怨恨，覺得自己再不走就要死在這里了。

于是，趁天黑逃走了。

在黃河邊上，兩個船夫擺渡，他懷疑船夫是水盜，想要劫財。他便將衣服脫光了，要幫船夫劃船。船夫一看他衣服輕飄飄的，腰上也沒藏金寶，便放棄了，陳平因此死里逃生。
他來投奔劉邦，立刻得到了禮遇。不過，劉邦手下卻不滿意了，紛紛告狀，說他收受賄賂不是好人。劉邦起疑，把陳平叫來問話：你先跟魏王后跟項羽，如今又到我這里。你老跳槽，工作不穩定啊小同志。
陳平回答：我侍奉魏王，魏王不能用我，我離開他去幫助楚霸王，霸王也不信任我，所以我才來歸附大王。我雖然還是我，但用我的人可不一樣了。我久慕大王善于用人，所以才不遠千里來投奔大王。
我身無分文，來到此地收點東西勉強過日子。若是你不用我，這些東西我就還你，留我一條命放我回家就好。
劉邦聽后很觸動，對陳平不再疑心。
公元前203年，劉邦被困滎陽，陳平再獻良策：“若除范增，項楚之困可解。”隨后，陳平假意送禮于范增，并散布謠言，挑撥項羽與范增之間的關系。

項羽生性多疑，清高自傲，難以容忍他人超越自己。故而，項羽對范增漸生嫌隙。陳平聞此，暗自得意，不久，又生一計。
楚軍派使者到漢軍這邊來了，陳平就開始演上了。他故意安排使者又是聽歌看舞，招待十分周到，然后等使者進了營帳，陳平趕緊上前熱絡的詢問亞父可好，此番來又捎了什么話。

使者連忙解釋是項王派來的。陳平一聽這話，臉色 “唰” 的一下就變了，讓人把飯菜撤了，吩咐下人隨便打發就行，使者氣得回去見到項羽就開始告狀，項羽聽完，對范增更疑心，話都不聽了。
范增覺得自己該功成身退了，就自請歸鄉。回家的路上越想越氣，背上的疽發作了，病逝。
公元前 200 年冬天，劉邦在白登山，四十萬大軍把他們圍得水泄不通。陳平絞盡腦汁決定給冒頓單于的大閼氏送禮去。大閼氏看到除了珍寶衣物，竟然還有美女畫像。
陳平讓人解釋：“要是漢王這一仗輸了，漢朝宮里那些大美人可都得歸單于啦，到時候，您這地位說不定就不穩咯。要是漢王還在，每年都給您送金銀財寶，多劃算吶。”
大閼氏心里一盤算，天天在單于耳邊吹枕邊風，劉邦因此脫困。
陳平一生為劉邦獻六策，策策叫絕。
他拿捏人性到了爐火純青的地步。